Structural characterization of clusters formed from alkyl nitriles and the methyl cation

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 104, Issue 48, 2000, Pages 11290-11296

  Denault, Jeff W ^a   Wang, Feng ^b   Graham Cooks, R ^c   Gozzo, Fabio C ^a   Eberlin, Marcos N ^a  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

^b Triangle Pharmaceuticals   (United States)

^c UNIVERSITY OF CAMPINAS   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONITRILE; CHEMICAL BONDS; COMPOSITION EFFECTS; DIMERS; DISSOCIATION; MASS SPECTROMETRY; MONOMERS; NITROGEN COMPOUNDS; POSITIVE IONS; QUANTUM THEORY; SUBSTITUTION REACTIONS;

ALKYL NITRILES; METHYL CATION; THERMOCHEMISTRY;

MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 0034514334     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp002178d     Document Type: Article

References (60)

1. Smith, D.; Adams, N. G. In Interstellar Molecules; Andrews, B. H., Ed.; 1980.
2. Keating, J. T.; Skell, P. S. In Carbonium Ions; Olah, G., Schleyer, P. V. R., Eds.; Wiley-Interscience: New York, 1970.
3. Olah, G. A. In Haloniiim Ions; Wiley: New York, 1975.
4. Ford, G. P.; Scribner, J. D. J. Am. Chem, Soc. 1983, 705, 349.
5. Wood, K. V.; Burinsky, D. J.; Cameron, D.; Cooks, R. G. J. Org. Chem. 1983, 48, 5236.
6. Burinsky, D. J.; Campana, J. E. Org. Mass Spectrom. 1988, 23, 613.
7. Chowdhury, S.; Harrison, A. G. Org. Mass Spectrom. 1988, 23, 79.
8. Houriet, R.; Rolli, E.; Flammang, R.; Maquestiau, A.; Bouchoux, G. Org. Mass Spectrom. 1987, 22, 770.
9. Attina, M.; Cacace, F.; Ricci, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1457.
10. Burinsky, D. J.; Campana, J. E. Org. Mass Spectrom. 1984, 19, 539.
11. Marzilli, L. A.; Barry, J. P.; Sells, T.; Law, S. J.; Vouros, P.; Harsch, A. J. Mass Spectrom. 1999, 34, 276.
12. Brauman, J. I.; Han, C. C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5611.
13. Deakyne, C. A.; Meot-Ner, M. J. Phys. Chem. 1990, 94, 232.
14. Holtz, D.; Beauchamp, J. L.; Woodgate, S. D. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7484.
15. McMahon, T. B.; Heinis, T.; Hovey, J. K.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7591.
16. Glukhovtsev, M. N.; Szulejko, J. E.; McMahon, T. B.; Gauld, J. W.; Scott, A. P.; Smith, B. J.; Pross, A.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 13099.
17. Riveros, J. M.; Jose, S. M.; Takashima, K. Adv. Phys. Org. Chem. 1985, 21, 197.
18. Bohme, D. K.; MacKay, G. I. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 978.
19. McDonald, R. N.; Chowdhury, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 707, 4123.
20. Caldwell, G.; Magnera, T. F.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 706, 959.
21. Depuy, C. H.; Gronert, S.; Mullin, A.; Bierbaum, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 772, 8650.
22. Shaik, S.; loffe, A.; Reddy, A. C.; Pross, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 776, 262.
23. Graul, S. T.; Bowers, M. T. /. Am. Chem. Soc. 1994, 776, 3675.
24. Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. /. Am. Chem. Soc. 1995, 777, 2024.
25. Brauman, J. I.; Olmstead, W. N.; Lieder, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4030.
26. Olmstead, W. N.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99,4219.
27. Brauman, J. I. J. Mass Spectrom. 1995, 30, 1649.
28. Craig, S. L.; Brauman, J. I. Science 1997, 276, 1536.
29. Holtz, D.; Beauchamp, J. L. Nature (London) 1971, 231, 204.
30. Beauchamp, J. L.; Caserio, M. C.; McMahon, T. B. /. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6243.
31. Raghavachari, K.; Chandrasekhar, J.; Bumier, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3124.
32. Speranza, M.; Angelini, G. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3115. .
33. Hall, D. G.; Gupta, C.; Morion, T. H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 703, 2416.
34. Cooks, R. G.; Kruger, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1279.
35. McLuckey, S. A.; Cameron, D.; Cooks, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 703, 1313.
36. Cooks, R. G.; Patrick, J. S.; Kotiaho, T.; McLuckey, S. A. Mass Spectrom. Rev. 1994, 13, 287.
37. Cooks, R. G.; Wong, P. S. H. Ace. Chem. Res. 1998, 31, 379.
38. Armentrout, P. B. /. Mass Spectrom. 1999, 34, 74.
39. Drahos, L.; Vekey, K. J. Mass Spectrom. 1999, 34, 79.
40. Ervin, K. M. Int. J. Mass Spectrom. 2000, 796, 271.
41. Wenthold, P. G.; Hu, J.; Squires, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11865.
42. Yang, S. S.; Wong, P.; Ma, S. G.; Cooks, R. G. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1996, 7, 198.
43. Levsen, K. Fundamental Aspects of Organic Mass Spectrometry; Verlag Chemie: Weinheim, 1978.
44. Cooks, R. G.; Beynon, J. H.; Caprioli, R. M.; Lester, G. R. Elsevier: New York, 1973.
45. Derrick, P. J. Mass Spectrom. Reu. 1983, 2, 285.
46. Kaye, J. A. Isotope Effects in Gas-Phase Chemistry; American Chemical Society: Washington, DC, 1992.
47. Chamot-Rooke, J.; van der Rest, G.; Mourgues, P.; Audier, H. E. Int. J. Mass Spectrom. 2000, 796, 385.
48. Holmes, J. L. Org. Mass Spectrom. 1985, 20, 169.
49. Schwartz, J. C.; Schey, K. L.; Cooks, R. G. Int. J. Mass. Spectrom. Ion Processes 1990, 7, 101.
50. Cooks, R. G.; Rockwood, A. L. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1991, 5, 93.
51. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K. A.-L. M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaitssian94; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
52. Yang, S. S.; Chen, G.; Ma, S.; Cooks, R. G.; Gozzo, F. C.; Eberlin, M. N. J. Mass Spectrom. 1995, 30, 807.
53. Wong, P. S. H.; Ma, S. G.; Yang, S. S.; Cooks, R. G.; Gozzo, F. C.; Eberlin, M. N. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1997, 8, 68.
54. Ma, S.; Wong, P.; Cooks, R. G.; Gozzo, F. C.; Eberlin, M. N. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1997, 163, 89.
55. Cacace, F.; de Petris, G.; Pepi, F. froc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 3507.
56. Cooks, R. G.; Koskinen, J. T.; Thomas, P. D. J. Mass Spectrom. 1999, 34, 85.
57. Smith, S. C.; Wilson, P. F.; Sudkeaw, P.; Maclagan, R. G. A. R.; McEwan, M. J.; Anicich, V. G.; Huntress, W. T. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1944.
58. de Lijser, H. J. P.; Arnold, D. R. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5592.
59. Alverez, J.; Denault, J. W.; Cooks, R. G. J. Mass Spectrom., in press.
60. Paddon-Row: M. N.; Santiago, C.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1980, 702, 6561.