Synthesis of enantiomerically enriched α-aminophosphinic acid derivatives via asymmetric hydrogenation

Phosphorus, Sulfur and Silicon and Related Elements

Volumn 158, Issue , 2000, Pages 209-240

  Dwars, Torsten ^a   Schmidt, Ute ^a   Fischer, Christine ^a   Grassert, Ingrid ^a   Krause, Hans Walter ^a   Michalik, Manfred ^a   Oehme, Günther ^a  

^a UNIVERSITY OF ROSTOCK   (Germany)

Author keywords

Catalysis; Hydrogenation; Rhodium; aminophosphinic acids

Indexed keywords

EID: 0034419485     PISSN: 10426507     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10426500008042088     Document Type: Article

References (53)

1. a.) S. Ikeda, J. J. Ashley, P. Wirsching, K. D. Janda, J. Am. Chem. Soc., 114, 7604, (1992);
2. b.) P. A. Bartlett, W. B. Kezer, J. Am. Chem. Soc., 106, 4282, (1994);
3. c.) A. Peyman, K.-H. Budt, J. Spanig, B. Stowasser, D. Ruppert, Tetrahedron Lett., 33, 4549, (1992);
4. d.) A. Peyman, K.-H. Budt, J. Spanig, D. Ruppert, Angew. Chem., 105, 1852, (1993); Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 32, 1720, (1993);
5. d.) A. Peyman, K.-H. Budt, J. Spanig, D. Ruppert, Angew. Chem., 105, 1852, (1993); Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 32, 1720, (1993);
6. e.) G. K. Farrington, A. Kumar, F. C. Wedler, J. Med. Chem., 30, 2062, (1987);
7. f.) W. H. Parsons, A. A. Patchett, H. G. Bull, W. R. Schoen, D. Taub, J. Davidson, P. L. Combs, J. P. Springer, H. Gadebusch, B. Weissberger, M. E. Valiant, T. N. Mellin, R. D. Busch, J. Med. Chem., 31, 1772, (1988);
8. g.) L. Maier, Phosphorus, Sulfur, 14, 295, (1983).
9. a.) P. Kafarski, B. Lejczak, Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem., 63, 193, (1991);
10. b.) P. Kafarski, P. Mastalerz, Beiträge zur Wirkstofforschung, (Ed.: P. Oehme, H. Löwe, E. Göres), Akademie Industrie Komplex Arzneimittelforschung, 1984, 21;
11. c.) L. Maier, P. J. Diel, Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem., 90, 259, (1994);
12. d.) P. J. Diel. L. Maier, Phosphorus, Sulfur, 29, 201, (1987).
13. M. Borloo, X.-Y. Jiao, H. Wojtòwicz, P. Rajan, C. Verbruggen, K. Augustyns, A. Halmers, Synthesis, 1074, (1995).
14. a.) K. Afarinkia, J. I. G. Cadogan, C. W. Rees, Synlett, 124, (1992);
15. b.) M. T. Martin, T. S. Angeles, R. Sugasawara, N. I. Aman, A. D. Napper, M. J. Darsley, R. S. Sanchez, P. Booth, R. C. Titmas, J. Am. Chem. Soc., 116, 6508, (1994);
16. c.) A. D. Napper, C. R. Titmas, M. T. Martin (IGEN. Inc.), WO 94/25573, (1994); Chem. Abstr., 122, 131017w, ( 1995);
17. c.) A. D. Napper, C. R. Titmas, M. T. Martin (IGEN. Inc.), WO 94/25573, (1994); Chem. Abstr., 122, 131017w, ( 1995);
18. d.) Y. P. Belov, G. B. Rakhnovich, V. A. Davankov, N. N. Godovikov, G.G. Aleksandrov, Y. T. Struchkov, Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.), 25(5), 832, (1980).
19. a.) H. Brunner, W. Zettlmeier, Handbook of Enantioselective Catalysis with Transition Metal Compounds, VCH, Weinheim, 1993;
20. b.) M. J. Burk, J. E., Feaster, W. A. Nugent, R. L. Harlow, J. Am. Chem. Soc., 115, 10125, (1993);
21. c.) A. S. C. Chan, W. Hu, C. C. Pai, C. P. Lau, J. Am. Chem. Soc., 119, 9570, (1997);
22. d.) P. J. Pye, K. Rossen, R. A. Reamer, N. N. Tsou, R. P. Volante, P. J. Reider, J. Am. Chem. Soc., 119, 6207, (1997);
23. e.) T. Imamoto, J. Watanabe, Y. Wada, H. Masuda, H. Yamada, H. Tsuruta, S. Matsukawa, K. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc., 120, 1635, (1998);
24. f.) G. Zhu, P. Cao, Q. Jiang, X. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 119, 1799, (1997);
25. g.) F. Mathey, F. Mercier, F. Robin, L. Ricard, J. Organomet. Chem., 577, 117, (1998).
26. V. S. Brovarets, K. V. Zyus, L. N. Budnik, V. A. Solodenko, B. S. Drach, Zh. Obsh. Khim., 63, 1259, (1993).
27. a.) H. Krause, H. J. Kreuzfeld, C. Döbler, S. Taudien, Tetrahedron : Asymmetry, 3, 555, (1992);
28. b.) S. Taudien, K. Schinkowski, H. Krause. Tetrahedron : Asymmetry, 4, 73, (1993).
29. H. B. Kagan, T. P. Dang, J. Am. Chem. Soc., 94, 6429, (1972).
30. K. Achiwa, J. Am. Chem. Soc., 98, 8265, (1976).
31. R. Selke, H. Pracejus, J. Mol. Catal., 37, 213, (1986).
32. H. Krause, H. Foken, H. Pracejus, New. J. Chem., 13, 515, (1989).
33. H. Krause, U. Schmidt. S. Taudien, B. Costisella, M. Michalik, J. Mol. Catal., 104, 147, (1995).
34. T. Dwars, U. Schmidt, C. Fischer, I. Grassert, R. Kempe, R. Fröhlich, K. Drauz, G. Oehme. Angew. Chem., 110, 3033, (1998); Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 37, 2851, (1998).
35. T. Dwars, U. Schmidt, C. Fischer, I. Grassert, R. Kempe, R. Fröhlich, K. Drauz, G. Oehme. Angew. Chem., 110, 3033, (1998); Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 37, 2851, (1998).
36. H.-J. Kreuzfeld, C. Döbler, H. Krause, C. Facklam, Tetrahedron : Asymmetry, 4, 2047, (1993).
37. U. Schmidt, unpublished results.
38. U. Schmidt, G. Oehme, H. Krause, Synth. Commun., 26, 777, (1996).
39. a.) H. Krause, unpublished results;
40. b.) C. R. Landis, J. Halpern, J. Am. Chem. Soc., 109, 1746, (1987);
41. c.) J. Bakos, I. Toth. B. Heil, L. Marko, J. Organomet. Chem., 279, 23, (1985);
42. d.) D. Sinou, Tetrahedron Lett., 22, 2987, (1981);
43. e.) V. A. Pavlov, E. I. Klabunovski, Y. T. Struchkov, A. A. Voluboev, A. I. Yanovsky, J. Mol. Catal., 44, 217, (1988);
44. f.) D. P. Riley, R. E. Shumate, J. Org. Chem., 45, 5187, (1980);
45. g.) B. Adger, U. Berens, M. J. Griffiths, M. J. Kelly, R. McCague, J. A. Miller, C. F. Palmer, S. M. Roberts, R. Selke, U. Vitinius, G. Ward, Chem. Commun, 1713, (1997);
46. h.) I. Yamada, K. Fukui, Y. Aoki, S. Ikeda, M. Yamaguchi, T. Yamagishi, J. Organomet. Chem., 539, 115, (1997).
47. a.) G. Oehme, E. Paetzold, R. Selke, J. Mol. Catal., 71. L1, (1992);
48. b.) C. J. Li, Chem. Rev., 93, 2033, (1993).
49. L. Lecomte, D. Sinou, J. Bakos, J. Toth, B. Heil, J. Organomet. Chem., 370, 277, (1989).
50. a.) S. Ziegler, Thesis, University of Rostock, 1996;
51. b.) I. Grassert, E. Paetzold, G. Oehme, Tetrahedron, 49, 6605, (1993).
52. L. M. Jackman, S. Sternhell, Application of Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy in Organic Chemistry, Pergamon Press, Oxford, 1969, p. 352.
53. U. Schmidt, H. W. Krause, G. Oehme, M. Michalik, C. Fischer, Chirality, 10, 564, (1998).