On the mechanism of titanium-catalyzed cyclopropanation of esters with aliphatic organomagnesium compounds. Deuterium distribution in the reaction products of (CD3)2CHMgBr with ethyl 3-chloropropionate in the presence of titanium tetraisopropoxide

Russian Chemical Bulletin

Volumn 49, Issue 2, 2000, Pages 378-380

  Epstein, O L ^a   Savchenko, A I ^a   Kulinkovich, O G ^a  

^a BELARUSIAN STATE UNIVERSITY   (Belarus)

Author keywords

Cyclopropanation; Cyclopropanols; Esters; Grignard reagents; Titanacyclopropanes; Titanium alkoxides; elimination

Indexed keywords

EID: 0034360469     PISSN: 10665285     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/BF02494693     Document Type: Article

References (23)

1. M. T. Reetz, Organotitanium Reagents in Organic Synthesis, Springer-Verlag, Berlin-Heidelberg, 1986.
2. F. N. Tebbe, G. W. Pazrshall, and G. S. Reddy, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 3611.
3. S. H. Pine, R. J. Petit, G. D. Geib, S. J. Gru, C. H. Gallego, T. Tijerina, and R. D. Pine, J. Org. Chem., 1985, 50, 1212; S. H. Pine, Organic Reactions, 1992, 43, 1.
4. S. H. Pine, R. J. Petit, G. D. Geib, S. J. Gru, C. H. Gallego, T. Tijerina, and R. D. Pine, J. Org. Chem., 1985, 50, 1212; S. H. Pine, Organic Reactions, 1992, 43, 1.
5. J. R. Stiele and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 1664; L. Clawson, S. L. Buchwald, and R. H. Grubbs, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 5733.
6. J. R. Stiele and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 1664; L. Clawson, S. L. Buchwald, and R. H. Grubbs, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 5733.
7. N. A. Petasis and E. I. Browej, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 6392.
8. J. Cheon, D. M. Rogers, and G. S. Girolani, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 6804; J. Cheon, L. H. Dubois, and G. S. Girolani, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 6814.
9. J. Cheon, D. M. Rogers, and G. S. Girolani, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 6804; J. Cheon, L. H. Dubois, and G. S. Girolani, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 6814.
10. O. G. Kulinkovich, S. V. Sviridov, and D. A. Vasilevskii, Synthesis, 1991, 234.
11. O. G. Kulinkovich, S. V. Sviridov, D. A. Vasilevskii, and T. S. Pritytskaya, Zh. Org. Khim., 1989, 25, 2244 [J. Org. Chem. USSR, 1990, 25, 2027 (Engl. Transl.)]; O. G. Kulinkovich, D. A. Vasilevskii, A. I. Savchenko, and S. V. Sviridov, Zh. Org. Khim., 1991, 27, 1428 [J. Org. Chem. USSR. 1992, 27, 1429 (Engl. Transl.)].
12. O. G. Kulinkovich, S. V. Sviridov, D. A. Vasilevskii, and T. S. Pritytskaya, Zh. Org. Khim., 1989, 25, 2244 [J. Org. Chem. USSR, 1990, 25, 2027 (Engl. Transl.)]; O. G. Kulinkovich, D. A. Vasilevskii, A. I. Savchenko, and S. V. Sviridov, Zh. Org. Khim., 1991, 27, 1428 [J. Org. Chem. USSR. 1992, 27, 1429 (Engl. Transl.)].
13. O. G. Kulinkovich, S. V. Sviridov, D. A. Vasilevskii, and T. S. Pritytskaya, Zh. Org. Khim., 1989, 25, 2244 [J. Org. Chem. USSR, 1990, 25, 2027 (Engl. Transl.)]; O. G. Kulinkovich, D. A. Vasilevskii, A. I. Savchenko, and S. V. Sviridov, Zh. Org. Khim., 1991, 27, 1428 [J. Org. Chem. USSR. 1992, 27, 1429 (Engl. Transl.)].
14. O. G. Kulinkovich, S. V. Sviridov, D. A. Vasilevskii, and T. S. Pritytskaya, Zh. Org. Khim., 1989, 25, 2244 [J. Org. Chem. USSR, 1990, 25, 2027 (Engl. Transl.)]; O. G. Kulinkovich, D. A. Vasilevskii, A. I. Savchenko, and S. V. Sviridov, Zh. Org. Khim., 1991, 27, 1428 [J. Org. Chem. USSR. 1992, 27, 1429 (Engl. Transl.)].
15. P. J. Davidson, M. F. Lappert, and R. Pearce, Chem. Rev., 1976, 76, 219; M. L. Steierwald and W. A. Goddard, III, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 308.
16. P. J. Davidson, M. F. Lappert, and R. Pearce, Chem. Rev., 1976, 76, 219; M. L. Steierwald and W. A. Goddard, III, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 308.
17. R. R. Schrock and G. W. Parshall, Chem. Rev., 1976, 76, 243; B. J. Burger, M. E. Thompson, W. D. Cotter, and J. E. Bercaw, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 1566.
18. R. R. Schrock and G. W. Parshall, Chem. Rev., 1976, 76, 243; B. J. Burger, M. E. Thompson, W. D. Cotter, and J. E. Bercaw, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 1566.
19. O. M. Nefedov, A. I. Ioffe, and L. G. Menchikov, Khimiya karbenov [Chemistry of Carbenes], Khimiya, Moscow, 1990, p. 233 (in Russian).
20. E. J. Corey, S. A. Rao, and M. C. Noe, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 9345; J. Lee, H. Kim, and J. K. Cha, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4198.
21. E. J. Corey, S. A. Rao, and M. C. Noe, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 9345; J. Lee, H. Kim, and J. K. Cha, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4198.
22. E. Breitmaier and W. Voelter, Carbon-13 NMR Spectroscopy: High Resolution Methods and Application in Organic Chemistry and Biochemistry, VCH, New York, 1987, 337.
23. R. F. Nystrom, W. H. Yanks, and W. G. Brown, J. Am. Chem. Soc., 1948, 70, 441.