Chlorofluoroacetic acid as a highly versatile derivatizing agent: Assignment of stereochemistry to esters of chiral alcohols

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

Volumn 65, Issue 5, 2000, Pages 695-707

  Růžička, Josef ^a   Streinz, Ludvík ^b   Šaman, David ^b   Havlas, Zdeněk ^b   Wimmer, Zdeněk ^b   Zarevúcka, Marie ^b   Koutek, Bohumír ^b   Lešetický, Ladislav ^a  

^a CHARLES UNIVERSITY   (Czech Republic)

^b INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

Author keywords

Absolute configuration; Chiral derivatizing agents; Correlations; Enantiomers; HPLC; NMR spectroscopy; Resolution; Secondary alcohols

Indexed keywords

EID: 0034358442     PISSN: 00100765     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1135/cccc20000695     Document Type: Article

References (68)

1. a) Eliel E. L., Wilen S. H., Mander L. N.: Stereochemistry of Organic Compounds. Wiley, New York 1994;
2. b) Parker D.: Chem. Rev. 1991, 91, 1441;
3. c) Rinaldi P. L.: Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1982, 15, 291;
4. d) Lindner W.: Determination of Enantiomeric Purity via Formation of Diastereomers,. Houben-Weyl, Vol. E 21a, p. 225. Georg Thieme, New York 1995;
5. e) Uray G.: Nuclear Magnetic Resonance Methods, Houben-Weyl, Vol. E 21a, p. 253. Georg Thieme, New York 1995.
6. a) Pereira W., Bacon V. A., Palton W., Halpern B.: Anal. Lett. 1970, 3, 33;
7. b) Anders M. W., Cooper M. J.: Anal. Chem. 1971, 43, 109;
8. c) Brooks C. J. W., Gilbert M. J., Gilbert J. D.: Anal Chem. 1973, 45, 897;
9. d) Hammerstroem S., Hambert M.: Anal. Biochem. 1973, 52, 169;
10. e) Pirkle W. H., Hauske J. R.: J. Org. Chem. 1976, 41, 801;
11. f) Kruse K., Francke W., Koenig W. A.: J. Chromatogr. 1979, 170, 423;
12. g) Pasteels J. M., VerhaegheJ. C., Ottinger R., Braekman J. C, Daloze D.: Insect Biochem. 1981, 11, 675;
13. h) Sonnett P. E., Heath R. R.: J. Chromatogr. 1982, 238, 41;
14. i) Stein A. R., Dane R. R., Sweet J. R.: Can. J. Chem. 1985, 63, 3442;
15. j) Hamman G., Barrele M.: J. Fluorine Chem. 1987, 37, 85;
16. k) Takeuchi Y., Asahina M., Nagata K., Koizumi T.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 2203;
17. l) Takeuchi Y., Nojiri N.: Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4727;
18. m) Takeuchi Y., Ogura H., Ishii Y.: Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 2404;
19. n) Takeuchi Y., Itoh N., Note H., Koizumi T., Yamaguchi K.: J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6318;
20. o) Nagasawa K., Seto N., Ito K.: Heterocycles 1991, 46, 567;
21. p) Wypchlo K., Duddeck H.: Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 27;
22. r) Alexakis A., Frutos J. C., Mutti S., Mangeney P.: J. Org. Chem. 1994, 59, 3326;
23. s) Heumann A., Brunel J. M., Faure R., Kolshorn H.: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1159;
24. t) Buist P. H., Behrouzian B., MacIsaac K. D., Cassel S., Rollin P., Imberty A., Gautier C., Pérez S., Genix P.: Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2881;
25. u) Buisson D., Azerad R.: Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2997.
26. a) Dale J. A., Mosher H. S.: J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3732;
27. b) Dale J. A., Dull D. L., Mosher H. S.: J. Org. Chem. 1969, 34, 2543;
28. c) Dale J. A., Mosher H. S.: J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 512.
29. a) Kusumi T., Ohtani I., Inouye Y., Kakisawa H.: Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4731;
30. b) Kusumi T., Fukushima I., Ohtani I., Kakisawa H.: Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2939;
31. c) Rieser M. J., Hui Y., Rupprecht K. J., Kozlowski J. F., Wood K. V., McLaughlin J. L., Hanson P. R., Zhuang Z., Hoye T. R.: J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10203;
32. d) Izumi S., Moriyoshi H., Hirata T.: Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 2600;
33. e) Wimmer Z., Zarevúcka M., Rejzek M., Šaman D.: Helv. Chim. Acta 1997, 80, 818.
34. a) Streinz L., Valterová I., Wimmer Z., Buděšínský M., Śaman D., Kohoutová J., Romaňuk M., Vrkoč J.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1986, 51, 2207;
35. b) Takeuchi Y., Ogura Y., Ishii Y., Koizumi T.: J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1986, 1721.
36. a) Růžička J., Streinz L., Wimmer Z., Rejzek M., Zarevúcka M., Koutek B., Lešetický L.: J. Chem. Res., Synopses 1998, 830;
37. b) Růžička J., Streinz L., Wimmer Z., Rejzek M., Zarevúcka M., Koutek B., Lešetický L.: J. Chem. Res., Miniprint 1998, 3401;
38. c) Streinz L., Svatoš A., Vrkoč J., Meinwald J.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 3509.
39. a) Seco J. M., Latypov S., Quiňá E., Riguera R.: Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2921;
40. b) Fukushi Y., Mizutani J.: Tetrahedron Lett. 1994, 35, 599;
41. c) Kelly D. R.: Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2927.
42. a) Helmchen G., Völter H., Schühle W.: Tetrahedron Lett. 1977, 16, 1417;
43. b) Helmchen G., Ott R., Sauber K.: Tetrahedron Lett. 1972, 11, 3873;
44. c) Pirkle W. H., Hauske J. R.: J. Org. Chem. 1977, 42, 1839;
45. d) Hoyer G. A., Rosenberg D., Rufer C., Seeger A.; Tetrahedron Lett. 1972, 11, 985;
46. e) Feltkamp H., Pfrommer H.: J. Chromatogr. 1963, 18, 403;
47. f) Feibush B.: Anal. Chem. 1971, 43, 1098;
48. g) Wieland T., Bende H.: Chem. Ber. 1965, 98, 504;
49. h) Weygand F., Prox A., Schmidhammer K., König W.: Angew. Chem. 1963, 75, 282;
50. i) Sullivan G. R., Dall J. A., Mosher H. S.: J. Org. Chem. 1973, 34, 2143;
51. j) Barrelle M., Boyer L., Hamman S.: Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1961;
52. k) Trujillo M., Morales E. Q., Vázquez J. T.: J. Org. Chem. 1994, 59, 6637;
53. l) Owens P. K., Fell A. F., Coleman M. W., Beridge J. C.: J. Chromatogr., A 1998, 797, 149;
54. m) Junghanel J., Buss V., Beyrich T., Jira T.: Chirality 1998, 10, 253.
55. a) Kusuda S., Ueno Y., Tora T.: Tetrahedron 1994, 50, 1045;
56. b) Tabashi H., Kawakita T., Ohno M., Yoshika M., Kobayashi S.: Tetrahedron 1992, 48, 5691.
57. Seebach D., Beck A. K., Breitschuh L.: Org. Synth. 1992, 71, 39.
58. Růžička J., Koutek B., Streinz L., Šaman D., Lešetický L.: Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3521.
59. a) Hassner A., Alexanian V.: Tetrahedron Lett. 1978, 46, 4475;
60. b) Svatoš A., Valterová I., Saman D., Vrkoč J.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1990, 55, 485.
61. Heftmann E. (Ed): Chromatography, 2nd ed., p. 64. Reinhold Publishing Corp., New York 1967.
62. a) Becke J.: J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648;
63. b) Lee C., Yang W., Paar R. G.: Phys. Ber. B 1988, 37, 785;
64. c) Miehlich B., Sariu A., Stoll H., Preuss H.: Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200.
65. a) Krishnan R., Binkley J. S., Seeger R., Pople J. A.: J. Chem. Phys. 1980, 72, 650;
66. b) McLean A. D., Chandler G. S.: J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639;
67. c) Clark T., Chandrasekhar J., Spitznagel W., Schleyer P. v. R.: J. Comp. Chem. 1984, 4, 194.
68. Frisch M. J., Trucks G. W., Schlegel H. B., Scuseria G. E., Robb M. A., Cheeseman J. R., Zakrzewski V. G., Montgomery J. A., Jr., Stratmann R. E., Burant J., Dapprich S., Millam J. M., Daniels A. D., Kudin M. K., Strain N. C., Farkas O., Tomasi J., Barone V., Cossi M., Cammi R., Mennucci B., Pomelli C., Adamo C., Clifford S., Ochterski J., Petersson G. A., Ayala P. Y., Cui Q., Morokuma K., Malick D. K., Rabuck D., Raghavachari K., Foresman J. B., Cioslowski J., Ortiz J. V., Stefanov B. B., Liu G., Liashenko A., Piskorz P., Komaromi I., Gomperts R., Martin R. L., Fox D. J., Keith T., Al-Laham M. A., Peng C. Y., Nanayakkara A., Gonzalez C., Challacombe M., Gill P. M. W., Johnson B., Chen W., Wong M. W., Andres J. L., Gonzalez C., Head-Gordon M., Replogle E. S., Pople J. A.: GAUSSIAN98, Revision A.6. Gaussian, Inc., Pittsburgh (PA) 1998.