Nuclear Overhauser effects in diastereoisomeric vinyl ethers for the precise structure determination of chiral alcohols

Chemical Communications

Volumn , Issue 10, 1996, Pages 1159-1160

  Heumann, Andreas ^a   Brunel, Jean Michel ^a   Faure, Robert ^a   Kolshorn, Heinz ^b  

^a AIX MARSEILLE UNIVERSITY   (France)

^b JOHANNES GUTENBERG UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 1542577191     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/cc9960001159     Document Type: Article

References (33)

1. D. Parker, Chem. Rev., 1991, 91, 1441.
2. J. A. Dale and H. S. Mosher, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 512; G. R. Sullivan, J. A. Dale and H. S. Mosher, J. Org. Chem., 1973, 38, 2143.
3. J. A. Dale and H. S. Mosher, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 512; G. R. Sullivan, J. A. Dale and H. S. Mosher, J. Org. Chem., 1973, 38, 2143.
4. B. M. Trost, J. L. Belletire, S. Godleski, P. G. McDougal, J. M. Balkovec, J. J. Baldwin, M. E. Christy, G. S. Ponticello, S. L. Varga and J. P. Springer, J. Org. Chem., 1986, 51, 2370.
5. G. Helmchen, Tetrahedron Lett., 1974, 1527.
6. P. J. Nadkarni, M. S. Sawant and G. K. Trivedi, Tetrahedron: Asymmetry, 1995, 6, 2001.
7. A. Heumann, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1113.
8. E. J. Corey, X.-M. Cheng, K. A. Cimprich and S. Sarshar, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 6835; S. K. Balani, D. R. Boyd, E. S. Cassidy, G. I. Devine, J. F. Malone, K. M. McCombe, N. D. Sharma and W. B. Jennings, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, 2751; H. M. Doesburg, G. H. Petit and E. M. Merckx, Acta Crystallogr. Sect. B, 1982, 1181; S. S. Oh, W. M. Butler and M. Koreeda, J Org. Chem., 1989, 54, 4499.
9. E. J. Corey, X.-M. Cheng, K. A. Cimprich and S. Sarshar, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 6835; S. K. Balani, D. R. Boyd, E. S. Cassidy, G. I. Devine, J. F. Malone, K. M. McCombe, N. D. Sharma and W. B. Jennings, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, 2751; H. M. Doesburg, G. H. Petit and E. M. Merckx, Acta Crystallogr. Sect. B, 1982, 1181; S. S. Oh, W. M. Butler and M. Koreeda, J Org. Chem., 1989, 54, 4499.
10. E. J. Corey, X.-M. Cheng, K. A. Cimprich and S. Sarshar, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 6835; S. K. Balani, D. R. Boyd, E. S. Cassidy, G. I. Devine, J. F. Malone, K. M. McCombe, N. D. Sharma and W. B. Jennings, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, 2751; H. M. Doesburg, G. H. Petit and E. M. Merckx, Acta Crystallogr. Sect. B, 1982, 1181; S. S. Oh, W. M. Butler and M. Koreeda, J Org. Chem., 1989, 54, 4499.
11. E. J. Corey, X.-M. Cheng, K. A. Cimprich and S. Sarshar, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 6835; S. K. Balani, D. R. Boyd, E. S. Cassidy, G. I. Devine, J. F. Malone, K. M. McCombe, N. D. Sharma and W. B. Jennings, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, 2751; H. M. Doesburg, G. H. Petit and E. M. Merckx, Acta Crystallogr. Sect. B, 1982, 1181; S. S. Oh, W. M. Butler and M. Koreeda, J Org. Chem., 1989, 54, 4499.
12. T. Kusumi, I. Ohtani, Y. Inouye and H. Kakisawa, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 4731.
13. T. B. Grindley, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 1757.
14. B. M. Trost, R. C. Bunt and S. R. Pulley, J. Org. Chem., 1994, 59, 4202.
15. T. Kusumi, Y. Fujita, I. Ohtani and H. Kakisawa, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 2923; I. Ohtani, T. Kusumi, Y. Kashman and H. Kakisawa, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 4092; I. Ohtani, T. Kusumi, Y. Kashman and H. Kakisawa, J. Org. Chem., 1991, 56, 1296.
16. T. Kusumi, Y. Fujita, I. Ohtani and H. Kakisawa, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 2923; I. Ohtani, T. Kusumi, Y. Kashman and H. Kakisawa, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 4092; I. Ohtani, T. Kusumi, Y. Kashman and H. Kakisawa, J. Org. Chem., 1991, 56, 1296.
17. T. Kusumi, Y. Fujita, I. Ohtani and H. Kakisawa, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 2923; I. Ohtani, T. Kusumi, Y. Kashman and H. Kakisawa, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 4092; I. Ohtani, T. Kusumi, Y. Kashman and H. Kakisawa, J. Org. Chem., 1991, 56, 1296.
18. G. L. Lemière, J. J. Willaert, R. A. Dommisse, J. A. Lepoivre and F. C. Alderweireldt, Chirality, 1990, 2, 175.
19. M. Adamczeski, E. Quinoa and P. Crews, J. Org. Chem., 1990, 55, 240.
20. Y. Fukushi, C. Yajima and J. Mizutani, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 9417.
21. F. Bernardi, N. D. Epiotis, R. L. Yates and H. B. Schlegel, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 2385; J. R. Larson, N. D. Epiotis and F. Bernardi, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 5713.
22. F. Bernardi, N. D. Epiotis, R. L. Yates and H. B. Schlegel, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 2385; J. R. Larson, N. D. Epiotis and F. Bernardi, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 5713.
23. S. H. Pine, Org. React., 1993, 43, 1; S. H. Pine, R. Zahler, D. A. Evans and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 3270; S. H. Pine, G. Kim and V. Lee, Org. Synth. Coll. Vol., 1993, 8, 512.
24. S. H. Pine, Org. React., 1993, 43, 1; S. H. Pine, R. Zahler, D. A. Evans and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 3270; S. H. Pine, G. Kim and V. Lee, Org. Synth. Coll. Vol., 1993, 8, 512.
25. S. H. Pine, Org. React., 1993, 43, 1; S. H. Pine, R. Zahler, D. A. Evans and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 3270; S. H. Pine, G. Kim and V. Lee, Org. Synth. Coll. Vol., 1993, 8, 512.
26. Synthesis of (R) and (S)-O-aryllactic acids which show similar effects than PFPLA: A. Heumann, A. Loutfi and B. Ortiz, Tetrahedron: Asymmetry, 1995, 6, 1073 and references cited therein.
27. J. L. Bookham and W. McFarlane, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1352.
28. B. Neises and W. Steglich, Org. Synth. Coll. Vol., 1990, 7, 93.
29. A. Heumann and R. Faure, J. Org. Chem., 1993, 58, 1276; L. Tottie, P. Baeckström, C. Moberg, J. Tegenfeldt and A. Heumann, J. Org. Chem., 1992, 57, 6579; L. Tottie, C. Moberg and A. Heumann, Acta Chem. Scand., 1993, 45, 492.
30. A. Heumann and R. Faure, J. Org. Chem., 1993, 58, 1276; L. Tottie, P. Baeckström, C. Moberg, J. Tegenfeldt and A. Heumann, J. Org. Chem., 1992, 57, 6579; L. Tottie, C. Moberg and A. Heumann, Acta Chem. Scand., 1993, 45, 492.
31. A. Heumann and R. Faure, J. Org. Chem., 1993, 58, 1276; L. Tottie, P. Baeckström, C. Moberg, J. Tegenfeldt and A. Heumann, J. Org. Chem., 1992, 57, 6579; L. Tottie, C. Moberg and A. Heumann, Acta Chem. Scand., 1993, 45, 492.
32. A. E. Derome, Modern NMR Techniques for Chemistry Research, Pergamon Press, Oxford, 1987.
33. H. Kessler, S. Mronga and G. Gemmecker, Magn. Reson. Chem., 1991, 29, 527.