Stereoconservative cyanation of [1,1′-binaphthalene]-2,2′-dielectrophiles. An alternative approach to homochiral C2-symmetric [ 1,1′-binaphthalene]-2,2′-dicarbonitrile and its transformations

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

Volumn 65, Issue 5, 2000, Pages 729-740

  Kasák, Peter ^a   Putala, Martin ^a  

^a Physics and Informatics   (Slovakia)

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Aryl halides; Axial chirality; Biaryls; Binaphthyl; C2 symmetry; Cyanation; Nickel; Palladium; Stereoselective reactions; Triflates

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EID: 0034340102     PISSN: 00100765     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1135/cccc20000729     Document Type: Article

References (82)

1. Ellis G. P., Romney-Alexander T. M.: Chem. Rev. (Washington, D.C.) 1987, 87, 779.
2. a) Brandsma L., Vasilievsky S. F., Verkruijsse H. D.: Application of Transition Metal Catalysts in Organic Synthesis, p. 149. Springer, Berlin 1998;
3. b) Farina V. in: Comprehensive Organometallic Chemistry (G. Willkinson, F. G. A. Stone and E. W. Abel, Eds), 2nd ed., Vol. 12/1, p. 225. Pergamon Press, New York 1995.
4. a) Selnick H. G., Smith G. R., Tebben A. J.: Synth. Commun. 1995, 25, 3255;
5. b) Kehr C., Neidlein R., Engh R. A., Brandstetter H., Kucznierz R., Leinert H., Marzenell K., Strein K., von der Saal W.: Helv. Chim. Acta 1997, 80, 892;
6. c) Drechsler U., Hanack M.: Synlett 1998, 1207;
7. d) Kubota H., Rice K. C.: Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2907.
8. a) Takagi K., Sasaki K., Sakakibara Y.: Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 1118;
9. b) Kraus G. A., Maeda H.: Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9189;
10. c) Nelson P. H., Carr S. F., Devens B. H., Eugui E. M., Franco F., Gonzalez C., Hawley R. C., Loughhead D. G., Milan D. J., Papp E., Patterson J. W., Rouhafza S., Sjogren E. B., Smith D. B., Stephenson R. A., Talamas F. X., Waltos A.-M., Weikert R. J., Wu J. C.: J. Med. Chem. 1996, 39, 4181.
11. Kurz L., Lee G., Morgans D., Waldyke M. J., Ward T.: Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6321.
12. Uozomi Y., Suzuki N., Ogiwara A., Hayashi T.: Tetrahedron 1994, 50, 4293.
13. a) Chambers M. R. I., Widdowson D. A.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 1365;
14. b) Takagi K., Sakakibara Y.: Chem. Lett. 1989, 1957;
15. c) Almansa C., Carceller E., Bartolí J., Forn J.: Synth. Commun. 1993, 23, 2965;
16. d) Herdbreg M. H., Linnanen T., Jansen J. M., Nordvall G., Hjorth S., Unelius L., Johansson A. M.: J. Med. Chem. 1996, 39, 3503.
17. Percec V., Bae J.-Y., Hill D. H.: J. Org. Chem. 1995, 60, 6895.
18. Luo F.-H., Chu C.-I., Cheng C.-H.: Organometallics 1998, 17, 1025.
19. a) Sekiya A., Ishikawa N.: Chem. Lett. 1975, 227;
20. b) Akita Y., Shimazaki M., Ohta A.: Synthesis 1981, 974;
21. c) Andersson Y., Långström B.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1395.
22. a) Dalton J. R., Regen S. L.: J. Org. Chem. 1979, 44, 4443;
23. b) Oppolzer W., Roberts D. A.: Helv. Chim. Acta 1980, 63, 1703.
24. a) Procházka M., Široký M.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1983, 48, 1765;
25. b) Okano T., Iwahara M., Kiji J.: Synlett 1998, 243.
26. Sato N., Suzuki M.: J. Heterocycl. Chem. 1987, 24, 1371.
27. Sakamoto T., Ohsawa K.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2323.
28. a) Takagi K., Okamoto T., Sazakibara Y., Ohno A., Oka S., Hayama N.: Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 3298;
29. b) Anderson B. A., Becke L. M., Booher R. N., Flaugh M. E., Harn N. K., Kress T. J., Varie D. L., Wepsiec J. P.: J. Org. Chem. 1997, 62, 8634;
30. c) Okano T., Kiji J., Toyooka Y.: Chem. Lett. 1998, 425;
31. d) Okano M., Amano M., Takagi K.: Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3001;
32. e) Anderson B. A., Bell E. C., Ginah F. O., Harn N. K., Pagh L. M., Wepsiec J. P.: J. Org. Chem. 1998, 63, 8224.
33. a) Tschaen D. M., Desmond R., King A. O., Fortin M. C., Pipik B., King S., Verhoeven T. R.: Synth. Commun. 1994, 24, 887;
34. b) Gundersen L.-L.: Acta Chem. Scand. 1996, 50, 58;
35. c) Maligres P. E., Waters M. S., Fleitz F., Askin D.: Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8193.
36. Chalani N., Hanafusa T.: J. Org. Chem. 1986, 51, 4714.
37. a) Cassar L.: J. Organomet. Chem. 1973, 54, C57;
38. b) Cassar L., Ferrara S., Foà M.: Adv. Chem. Ser. 1974, 132, 252;
39. c) Sakakibara Y., Okuda F., Shimobayashi A., Kirino K., Sakai M., Uchino M., Takagi K.: Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 1985;
40. d) van Soolingen J., Verkruijsse H. D., Keegstra M. A., Brandsma L.: Synth. Commun. 1990, 20, 3153;
41. e) Sakakibara Y., Ido Y., Sasaki K., Sakai M., Uchino N.: Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2776.
42. Cassar L., Foà M., Montanari F., Marinelli G. A.: J. Organomet. Chem. 1979, 173, 335.
43. Funabiki T., Nakamura H., Yoshida S.: J. Organomet. Chem. 1983, 243, 95.
44. Klement I., Lennick K., Tucker C. E., Knochel P.: Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4623.
45. Putala M.: Enantiomer 1999, 4, 243.
46. a) Miyano S., Tobita M., Suzuki S., Nishikawa Y., Hashimoto H.: Chem. Lett. 1980, 1027;
47. b) Miyano S., Hashimoto H., Nawa M., Sato S., Tobita M.: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 1233;
48. b) Miyano S., Tobita M., Hashimoto H.: Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 3522;
49. c) Miyano S., Handa S., Shimizu K., Tagami K., Hashimoto H.: Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 1943;
50. d) Miyano S., Handa S., Tobita M., Hashimoto H.: Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 235;
51. e) Hayashi T., Hayashizaki K., Kiyoi T., Ito Y.: J. Am. Chem. Soc: 1988, 110, 8153;
52. f) Nelson T. D., Meyers A. I.: J. Org. Chem. 1994, 59, 2655;
53. g) Andrus M. B., Asgari D., Sclafani J. A.: J. Org. Chem. 1997, 62, 9365;
54. h) Meyers A. I., Nguyen T., Stoianova D., Sreerama N., Woody R. W., Koslowski A., Fleischhauer J.: Chirality 1997, 9, 431;
55. i) Sugimura T., Inoue S., Tai A.: Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6487.
56. a) Kanoh S., Hongoh Y., Motoi M., Suda H.: Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 1032;
57. b) Uozumi Y., Kyota H., Kishi E., Kitayama K., Hayashi T.: Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1603.
58. Ôi S., Matsuzaka Y., Yamashita J., Miyano S.: Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 956.
59. Bringmann G., Hinrichs J.: Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 4121.
60. a) Mazaleyrat J.-P.: Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1243;
61. b) Maigrot N., Mazaleyrat J.-P.: Synthesis 1985, 317;
62. c) Mazaleyrat J. P., Wakselman M.: J. Org. Chem. 1996, 61, 2695;
63. d) Mazaleyrat J.-P.: Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2709.
64. Ohta T., Ito M., Inagaki K., Takaya H.: Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1615.
65. a) Gingras M., Dubois F.: Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1309;
66. b) Xiao D., Zhang Z., Zhang X.: Org. Lett. 1999, 1, 1679;
67. c) Takashi O., Kameda M., Maruoka K.: J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6519.
68. Vodenhof M., Mattay J.: Chem. Ber. 1990, 123, 2457.
69. Weber E., Csöregh I., Stensland B., Czugler M.: J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3297.
70. Kasák P., Mikláš R., Putala M.: Unpublished results.
71. Ukai T., Kawazura H., Ishii Y., Bonnet J. J., Ihers J. A.: J. Organomet. Chem. 1974, 65, 253.
72. Venanzi L. M.: J. Chem. Soc. 1958, 718.
73. Bishop J. J., Davison A., Kalder B., Lichtenberg J., Merrill A., Smart A.: J. Organomet. Chem. 1971, 27, 241.
74. a) Toda F., Tanaka K.: J. Org. Chem. 1988, 53, 3607;
75. b) Ritter K.: Synthesis 1993, 735.
76. a) Brown J. K., Berry M. S., Murdoch J. R.: J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4217;
77. b) Brown J. K., Berry M. S., Murdoch J. R.: J. Org. Chem. 1985, 50, 4345.
78. Reetz M. T., Chatziiosifidis I.: Synthesis 1982, 330.
79. Anzalone L., Hirsch J. A.: J. Org. Chem. 1985, 50, 2128.
80. Org. Synth., Coll. Vol. 3 1965, 626.
81. a) Bacon R. G. R., Bankhead R.: J. Chem. Soc. 1963, 839;
82. b) Mazaylerat J. P., Wakselman M.: Synth. Commun. 1995, 23, 3845.