Regioselective preparation of 1,6- and 1,8-dihydroxy-9,10-anthraquinones from the common intermediates: Synthesis of aloesaponarin I and K1115A

Chemistry Letters

Volumn , Issue 9, 2000, Pages 1014-1015

  Uno, Hidemitsu ^a   Nagamachi, Yumi ^a   Honda, Erina ^a   Masumoto, Akane ^a   Ono, Noboru ^a  

^a EHIME UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0034339913     PISSN: 03667022     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/cl.2000.1014     Document Type: Article

References (24)

1. R. H. Thomson, "Naturally Occurring Quinones III," Chapman and Hall, London (1987).
2. For recent examples, see: F. Lombó, E. Künzel, L. Prado, A. F. Braña, K. U. Bindseil, J. Frevert, D. Bearden, C. Méndez, J. A. Salas, and J. Rohr, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 39, 796 (2000). E. Künzel, B. Faust, C. Oelkers, U. Weissbach, D. W. Bearden, G. Weitnauer, L. Westrich, A. Bechthold, and J. Rohr, J. Am. Chem. Soc., 121, 11058 (1999). T. L. Graybill. E. G. Casillas, K. Pal, and C. A. Townsend, J. Am. Chem. Soc., 121, 7731 (1999). C. M. H. Watanabe and C. A. Townsend, J. Am. Chem. Soc., 120, 6231 (1998). P. J. Kramer, R. J. X. Zawada, R. McDaniel, C. R. Huchinson, D. A. Hopwood, and C. Khosla, J. Am. Chem. Soc., 119, 635 (1997).
3. For recent examples, see: F. Lombó, E. Künzel, L. Prado, A. F. Braña, K. U. Bindseil, J. Frevert, D. Bearden, C. Méndez, J. A. Salas, and J. Rohr, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 39, 796 (2000). E. Künzel, B. Faust, C. Oelkers, U. Weissbach, D. W. Bearden, G. Weitnauer, L. Westrich, A. Bechthold, and J. Rohr, J. Am. Chem. Soc., 121, 11058 (1999). T. L. Graybill. E. G. Casillas, K. Pal, and C. A. Townsend, J. Am. Chem. Soc., 121, 7731 (1999). C. M. H. Watanabe and C. A. Townsend, J. Am. Chem. Soc., 120, 6231 (1998). P. J. Kramer, R. J. X. Zawada, R. McDaniel, C. R. Huchinson, D. A. Hopwood, and C. Khosla, J. Am. Chem. Soc., 119, 635 (1997).
4. For recent examples, see: F. Lombó, E. Künzel, L. Prado, A. F. Braña, K. U. Bindseil, J. Frevert, D. Bearden, C. Méndez, J. A. Salas, and J. Rohr, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 39, 796 (2000). E. Künzel, B. Faust, C. Oelkers, U. Weissbach, D. W. Bearden, G. Weitnauer, L. Westrich, A. Bechthold, and J. Rohr, J. Am. Chem. Soc., 121, 11058 (1999). T. L. Graybill. E. G. Casillas, K. Pal, and C. A. Townsend, J. Am. Chem. Soc., 121, 7731 (1999). C. M. H. Watanabe and C. A. Townsend, J. Am. Chem. Soc., 120, 6231 (1998). P. J. Kramer, R. J. X. Zawada, R. McDaniel, C. R. Huchinson, D. A. Hopwood, and C. Khosla, J. Am. Chem. Soc., 119, 635 (1997).
5. For recent examples, see: F. Lombó, E. Künzel, L. Prado, A. F. Braña, K. U. Bindseil, J. Frevert, D. Bearden, C. Méndez, J. A. Salas, and J. Rohr, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 39, 796 (2000). E. Künzel, B. Faust, C. Oelkers, U. Weissbach, D. W. Bearden, G. Weitnauer, L. Westrich, A. Bechthold, and J. Rohr, J. Am. Chem. Soc., 121, 11058 (1999). T. L. Graybill. E. G. Casillas, K. Pal, and C. A. Townsend, J. Am. Chem. Soc., 121, 7731 (1999). C. M. H. Watanabe and C. A. Townsend, J. Am. Chem. Soc., 120, 6231 (1998). P. J. Kramer, R. J. X. Zawada, R. McDaniel, C. R. Huchinson, D. A. Hopwood, and C. Khosla, J. Am. Chem. Soc., 119, 635 (1997).
6. For recent examples, see: F. Lombó, E. Künzel, L. Prado, A. F. Braña, K. U. Bindseil, J. Frevert, D. Bearden, C. Méndez, J. A. Salas, and J. Rohr, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 39, 796 (2000). E. Künzel, B. Faust, C. Oelkers, U. Weissbach, D. W. Bearden, G. Weitnauer, L. Westrich, A. Bechthold, and J. Rohr, J. Am. Chem. Soc., 121, 11058 (1999). T. L. Graybill. E. G. Casillas, K. Pal, and C. A. Townsend, J. Am. Chem. Soc., 121, 7731 (1999). C. M. H. Watanabe and C. A. Townsend, J. Am. Chem. Soc., 120, 6231 (1998). P. J. Kramer, R. J. X. Zawada, R. McDaniel, C. R. Huchinson, D. A. Hopwood, and C. Khosla, J. Am. Chem. Soc., 119, 635 (1997).
7. A. Yagi, K. Makino, and I. Nishioka, Chem. Pharm. Bull., 22, 1159 (1974).
8. H. Inouye and E. Leistner, "The Chemistry of Quinonoid Compounds," ed. by S. Patai and Z. Rappoport, John Wiley and Sons, London (1988), Vol. 2, Chap. 22, p 1293.
9. R. H. Thomson, "Naturally Occurring Quinones: Recent Advances," 4th ed., Blackie Academic & Professional, London (1997).
10. K. Krohn, N. Böker, U. Flörke, and C. Freund, J. Org. Chem., 62, 2350 (1997). M. Yamaguchi, T. Okuma, A. Horiguchi, C. Ikeura, and T. Minami, J. Org. Chem., 57, 1647 (1992). T. M. Harris, C. M. Harris, T. A. Oster, L. E. Brown, Jr., and J. Y. C. Lee, J. Am. Chem. Soc., 110, 6180 (1988). H. Uno, Y. Naruta, and K. Maruyama, Tetrahedron, 40, 4725, (1984). S. Mahalingam, P. C. Kuzuma, J. Y. -C. Lee, and T. M. Harris, J. Am. Chem. Soc., 107, 7760 (1985). T. M. Harris, A. D. Webb, and C. M. Harris, J. Am. Chem. Soc., 98, 6065 (1976).
11. K. Krohn, N. Böker, U. Flörke, and C. Freund, J. Org. Chem., 62, 2350 (1997). M. Yamaguchi, T. Okuma, A. Horiguchi, C. Ikeura, and T. Minami, J. Org. Chem., 57, 1647 (1992). T. M. Harris, C. M. Harris, T. A. Oster, L. E. Brown, Jr., and J. Y. C. Lee, J. Am. Chem. Soc., 110, 6180 (1988). H. Uno, Y. Naruta, and K. Maruyama, Tetrahedron, 40, 4725, (1984). S. Mahalingam, P. C. Kuzuma, J. Y. -C. Lee, and T. M. Harris, J. Am. Chem. Soc., 107, 7760 (1985). T. M. Harris, A. D. Webb, and C. M. Harris, J. Am. Chem. Soc., 98, 6065 (1976).
12. K. Krohn, N. Böker, U. Flörke, and C. Freund, J. Org. Chem., 62, 2350 (1997). M. Yamaguchi, T. Okuma, A. Horiguchi, C. Ikeura, and T. Minami, J. Org. Chem., 57, 1647 (1992). T. M. Harris, C. M. Harris, T. A. Oster, L. E. Brown, Jr., and J. Y. C. Lee, J. Am. Chem. Soc., 110, 6180 (1988). H. Uno, Y. Naruta, and K. Maruyama, Tetrahedron, 40, 4725, (1984). S. Mahalingam, P. C. Kuzuma, J. Y. -C. Lee, and T. M. Harris, J. Am. Chem. Soc., 107, 7760 (1985). T. M. Harris, A. D. Webb, and C. M. Harris, J. Am. Chem. Soc., 98, 6065 (1976).
13. K. Krohn, N. Böker, U. Flörke, and C. Freund, J. Org. Chem., 62, 2350 (1997). M. Yamaguchi, T. Okuma, A. Horiguchi, C. Ikeura, and T. Minami, J. Org. Chem., 57, 1647 (1992). T. M. Harris, C. M. Harris, T. A. Oster, L. E. Brown, Jr., and J. Y. C. Lee, J. Am. Chem. Soc., 110, 6180 (1988). H. Uno, Y. Naruta, and K. Maruyama, Tetrahedron, 40, 4725, (1984). S. Mahalingam, P. C. Kuzuma, J. Y. -C. Lee, and T. M. Harris, J. Am. Chem. Soc., 107, 7760 (1985). T. M. Harris, A. D. Webb, and C. M. Harris, J. Am. Chem. Soc., 98, 6065 (1976).
14. K. Krohn, N. Böker, U. Flörke, and C. Freund, J. Org. Chem., 62, 2350 (1997). M. Yamaguchi, T. Okuma, A. Horiguchi, C. Ikeura, and T. Minami, J. Org. Chem., 57, 1647 (1992). T. M. Harris, C. M. Harris, T. A. Oster, L. E. Brown, Jr., and J. Y. C. Lee, J. Am. Chem. Soc., 110, 6180 (1988). H. Uno, Y. Naruta, and K. Maruyama, Tetrahedron, 40, 4725, (1984). S. Mahalingam, P. C. Kuzuma, J. Y. -C. Lee, and T. M. Harris, J. Am. Chem. Soc., 107, 7760 (1985). T. M. Harris, A. D. Webb, and C. M. Harris, J. Am. Chem. Soc., 98, 6065 (1976).
15. K. Krohn, N. Böker, U. Flörke, and C. Freund, J. Org. Chem., 62, 2350 (1997). M. Yamaguchi, T. Okuma, A. Horiguchi, C. Ikeura, and T. Minami, J. Org. Chem., 57, 1647 (1992). T. M. Harris, C. M. Harris, T. A. Oster, L. E. Brown, Jr., and J. Y. C. Lee, J. Am. Chem. Soc., 110, 6180 (1988). H. Uno, Y. Naruta, and K. Maruyama, Tetrahedron, 40, 4725, (1984). S. Mahalingam, P. C. Kuzuma, J. Y. -C. Lee, and T. M. Harris, J. Am. Chem. Soc., 107, 7760 (1985). T. M. Harris, A. D. Webb, and C. M. Harris, J. Am. Chem. Soc., 98, 6065 (1976).
16. N. Naruse, M. Goto, Y. Watanabe, T. Terasawa, and K. Dobashi, J. Antibiot., 51, 545 (1998).
17. H. Uno, J. Org. Chem., 51, 350 (1986).
18. B. L. Pagenkopf, J. Krüger, A. Stojanovic, and E. M. Carreira, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 37, 3124 (1998). Y. Kim, R. A. Singer, and E. M. Carreira, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 37, 1261 (1998). R. A. Singer and E. M. Carreira. J. Am. Chem. Soc., 117, 12360 (1995).
19. B. L. Pagenkopf, J. Krüger, A. Stojanovic, and E. M. Carreira, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 37, 3124 (1998). Y. Kim, R. A. Singer, and E. M. Carreira, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 37, 1261 (1998). R. A. Singer and E. M. Carreira. J. Am. Chem. Soc., 117, 12360 (1995).
20. B. L. Pagenkopf, J. Krüger, A. Stojanovic, and E. M. Carreira, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 37, 3124 (1998). Y. Kim, R. A. Singer, and E. M. Carreira, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 37, 1261 (1998). R. A. Singer and E. M. Carreira. J. Am. Chem. Soc., 117, 12360 (1995).
21. 3) 0.22 (9H, s), 1.39 (3H, s), 1.59 (3H, s), 1.91 (1H. dd, J = 13.9 and 12.0 Hz), 2.25 (1H, dd, J = 13.9 and 5.6 Hz), 2.34 (3H, s), 3.93 (4H, m), 4.12 (1H, s), 7.20 (1H, br d, J = 8.3 Hz), 7.42 (1H, br d, J = 7.3 Hz), and 7.51 (1H, dd, J = 8.3 and 7.3 Hz).
22. K. Krohn, N. Böker, A. Gauhier, G. Schäfer, and F. Werner, J. Prakt. Chem., 338, 349 (1996).
23. 13
24. "International Tables for X-Ray Crystallography," Kluwer Academic Publishers, Dordrecht (1989), Vol. 4, p. 288.