Synthetic study of hepoxilins 9. Stereoselective total synthesis of trioxilin (10S, 11S,12S)-B3

Russian Chemical Bulletin

Volumn 49, Issue 3, 2000, Pages 549-556

  Lapitskaya, M A ^a   Vasiljeva, L L ^a   Kochev, D M ^a   Pivnitsky, K K ^a  

^a N D ZELINSKY INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

Eicosanoids; Hepoxilin synthon; Regioselective partial hydrogenation; Total synthesis; Triacetylene trioxilin precursor; Trioxilin (10S,11S,12S) B3; Trioxilin 14,15 dehydro (10S,11S,12S) B3

Indexed keywords

EID: 0034335633     PISSN: 10665285     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/BF02494792     Document Type: Article

References (37)

1. P. M. Demin, D. M. Kochev, T. A. Manukina, C. R Pace-Asciak, and K. K. Pivnitsky, Bioorgan. Khim., 1998, 24, 778 [Russ. J. Bioorg. Chem., 1998, 24, 692 (Engl. Transl.)].
2. P. M. Demin, D. M. Kochev, T. A. Manukina, C. R Pace-Asciak, and K. K. Pivnitsky, Bioorgan. Khim., 1998, 24, 778 [Russ. J. Bioorg. Chem., 1998, 24, 692 (Engl. Transl.)].
3. a) C. R. Pace-Asciak, Gen. Pharmac., 1993, 24, 805; Biochim. Biophys. Acta, 1994, 1215, 1;
4. a) C. R. Pace-Asciak, Gen. Pharmac., 1993, 24, 805; Biochim. Biophys. Acta, 1994, 1215, 1;
5. b) C. R. Pace-Asciak, D. Reynaud, and P. M. Demin, Lipids, 1995, 30, 107.
6. a) R. L. Jones, P. J. Kerry, N. L. Poyser, I. C. Walker, and N. H. Wilson, Prostaglandins, 1978, 16, 583;
7. b) R. W. Briant and J. M. Bailey, Prostaglandins, 1979, 17, 9.
8. a) C. R. Pace-Asciak, K. Mizuno, and S. Yamamoto, Biochim. Biophys. Acta, 1982, 712, 142;
9. b) C. R. Pace-Asciak, K. Mizuno, S. Yamamoto, E. Granstrom, and B. Samuelsson, in Advances in Prostaglandin, Thromboxane, and Leukotriene Research, Eds. B. Samuelsson, R. Paoletti, and P. Ramwell, Raven Press, New York, 1983, 11, 133.
10. D. L. Holland, K. H. East, J. Gibson, E. Clayton, and A. Oldfield. Prostaglandins, 1985, 29, 1021.
11. a) J. H. Cardellina and R. E. Moore, Tetrahedron, 1980, 36, 993;
12. b) T. Kato, Y. Yamaguchi, S. Ohnuma, T. Namai, M. Kodama, and Y. Shiobara, Chem. Lett., 1986, 577; J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 743.
13. b) T. Kato, Y. Yamaguchi, S. Ohnuma, T. Namai, M. Kodama, and Y. Shiobara, Chem. Lett., 1986, 577; J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 743.
14. a) M. K. Gurjar and A. S. Reddy, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 1783;
15. b) J. S. Yadav and M. C. Chander, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 4349;
16. W.-L. Wu and Y.-L. Wu, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 3887; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 3081;
17. W.-L. Wu and Y.-L. Wu, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 3887; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 3081;
18. S. Hatakeyama, K. Kojita, H. Fukuyama, and H. Irie, Chem. Lett., 1995, 763:
19. e) T. Honda, M. Ohta, and H. Mizutani, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 23.
20. S. Lumin, P. Yadagiri, and J. R. Falck, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 4237.
21. J. S. Jadav, V. C. Chander, and R. R. Reddy, Tetrahedron Lett., 1992, 32, 135.
22. W.-L. Wu and Y.-L. Wu, J. Org. Chem., 1993, 58, 2760.
23. W.-L. Wu and Y.-L. Wu, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1992, 2705.
24. Y. Y. Belosludtsev, R. O. Kollah, and J. R. Falck, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 5327.
25. L. L. Vasiljeva, T. A. Manukina, P. M. Demin, M. A. Lapitskaja, and K. K. Pivnitsky, Tetrahedron, 1993, 49, 4099.
26. V. I. Mel'nikova, L. L. Vasiljeva, and K. K. Pivnitsky, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1998, 1229 [Russ. Chem. Bull., 1998, 47, 1199 (Engl. Transl.)].
27. V. I. Mel'nikova, L. L. Vasiljeva, and K. K. Pivnitsky, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1998, 1229 [Russ. Chem. Bull., 1998, 47, 1199 (Engl. Transl.)].
28. L. L. Vasiljeva and K. K. Pivnitsky, Mendeleev Commun., 1996, 251.
29. M. Suzuki, I. Morita, A. Yanagisava, B. J. Baker, P. J. Scheuer, and R. Noyori, J. Org. Chem., 1988, 53, 286.
30. Yu. Yu. Belosludtsev, G. I. Myagkova, R. P. Evstigneeva, N. I. Bobrova, and K. K. Pivnitsky, Bioorgan. Khim., 1987, 13, 1125 [Russ. J. Bioorg. Chem., 1987, 13 (Engl. Transl.)].
31. Yu. Yu. Belosludtsev, G. I. Myagkova, R. P. Evstigneeva, N. I. Bobrova, and K. K. Pivnitsky, Bioorgan. Khim., 1987, 13, 1125 [Russ. J. Bioorg. Chem., 1987, 13 (Engl. Transl.)].
32. P. M. Demin, L. L. Vasiljeva, M. A. Lapitskaya, Yu. Yu. Belosludtsev, G. I. Myagkova, and K. K. Pivnitsky, Bioorgan. Khim., 1990, 16, 127 [Russ. J. Bioorg. Chem., 1990, 16 (Engl. Transl.)].
33. P. M. Demin, L. L. Vasiljeva, M. A. Lapitskaya, Yu. Yu. Belosludtsev, G. I. Myagkova, and K. K. Pivnitsky, Bioorgan. Khim., 1990, 16, 127 [Russ. J. Bioorg. Chem., 1990, 16 (Engl. Transl.)].
34. M. A. Lapitskaya, L. L. Vasiljeva, and K. K. Pivnitsky, Synthesis, 1993, 65.
35. L. L. Vasiljeva, and K. K. Pivnitsky, Dep. in VINITI, 1986. No. 6390-V86.
36. E. K. Starostin, M. A. Lapitskaya, A. G. Ignatenko, K. K. Pivnitsky, and G. I. Nikishin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2000, 78 [Russ. Chem. Bull., 2000, 49, (Engl. Transl.)].
37. E. K. Starostin, M. A. Lapitskaya, A. G. Ignatenko, K. K. Pivnitsky, and G. I. Nikishin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2000, 78 [Russ. Chem. Bull., 2000, 49, (Engl. Transl.)].