Synthetic research on hepoxilins. 7.* Divergent total synthesis of hepoxilins and related eicosanoids

Russian Chemical Bulletin

Volumn 47, Issue 6, 1998, Pages 1199-1208

  Mel'nikova, V I ^a   Vasil'eva, L L ^b   Pivnitsky, K K ^b  

^a INSTITUTE OF BIOMEDICAL CHEMISTRY   (Russian Federation)

^b N D ZELINSKY INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

Eicosanoids, total synthesis; Enantioselective epoxidation of olefin; Hepoxilins, total synthesis, analogs; Kinetic resolution of racemates by enantioselective epoxidation

Indexed keywords

EID: 0032396110     PISSN: 10665285     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/BF02503497     Document Type: Article

References (30)

1. P. M. Demin, D. M. Kochev, H. Perrier, C. R. Pace-Asciak, and K. K. Pivnitsky, Mendeleev Commun., 1997, 90.
2. C. R. Pace-Asciak, Gen. Pharmac., 1993, 24, 805.
3. C. R. Pace-Asciak, Biochim. Biophys. Acta, 1994, 1215, 4.
4. V. P. Fedotov, N. V. Sadovnikova, I. N. Baranova, L. L. Vasil'eva, T. A. Manukina, and K. K. Pivnitsky, Byull. eksper. biol. med. [Bull. Exp. Biol. Med.], 1995, 120, 404 (in Russian).
5. C. R. Pace-Asciak, D. Reynaud, and P. M. Demin, Lipids, 1995, 30, 107.
6. M. Hamberg, C. A. Herman, and R. P. Herman, in Advances in Prostoglandin, Thromboxane, and Leukotriene Research, Eds. B. Samuelsson, R. Paoletti, and P. W. Ramwell, Raven Press, New York, 1987, 17A, 84.
7. P. M. Demin, L. L. Vasil'eva, G. I. Myagkova, and K. K. Pivnitsky, Bioorgan. Khim., 1991, 17, 1133 [Sov. J. Bioorg. Chem., 1991, 17 (Engl. Transl.)].
8. P. M. Demin, L. L. Vasil'eva, G. I. Myagkova, and K. K. Pivnitsky, Bioorgan. Khim., 1991, 17, 1133 [Sov. J. Bioorg. Chem., 1991, 17 (Engl. Transl.)].
9. E. J. Corey and W.-G. Su, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 2113.
10. Y. Y. Belosludtsev, R. O. Kollah, J. R. Falck, and J. H. Capdevila, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 5327.
11. E. J. Corey, M. M. Mehrotra, and J. R. Cashman, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 4917.
12. Yu. Yu. Belosludtsev, G. I. Myagkova, R. P. Evstigneeva, N. I. Bobrova, and K. K. Pivnitsky, Bioorgan. Khim., 1987, 13, 1125 [Sov. J. Bioorg. Chem., 1987, 13 (Engl. Transl.)].
13. Yu. Yu. Belosludtsev, G. I. Myagkova, R. P. Evstigneeva, N. I. Bobrova, and K. K. Pivnitsky, Bioorgan. Khim., 1987, 13, 1125 [Sov. J. Bioorg. Chem., 1987, 13 (Engl. Transl.)].
14. E. J. Corey, W.-G. Su, and M. M. Mehrotra, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 5123.
15. M. M. Fraser and R. A. Raphael, J. Chem. Soc., 1955, 4280.
16. F. S. Guziec and F. A. Luzzio, J. Org. Chem., 1982, 47, 1787.
17. E. J. Corey and J. W. Saggs, Tetrahedron Lett., 1975, 2647.
18. L. Brandsma, Preparative Acetylenic Chemistry, 2nd Edition, Elsevier, Amsterdam-Oxford-New York-Tokyo, 1988, 25.
19. M. A. Lapitskaya, L. L. Vasiljeva, and K. K. Pivnitsky, Synthesis, 1993, 65.
20. T. Jeffery, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 2225.
21. L. L. Vasiljeva, T. A. Manukina, P. M. Demin, and K. K. Pivnitsky, Tetrahedron, 1993, 49, 4099.
22. W. H. Gerwick, Biochim. Biophys. Acta, 1994, 1211, 243.
23. W. L. Wu and Y.-L. Wu, J. Org. Chem., 1993, 58, 2760.
24. B. M. Trost, J. L. Delletire, S. Godleski, P. G. McDougal, J. M. Balkoves, J. J. Baldwin, M. E. Christy, G. S. Ponticello, S. L. Varga, and J. P. Springer, J. Org. Chem., 1986, 51, 2370.
25. Y. Gao, R. M. Hanson, J. M. Klunder, S. Y. Ko, H. Masamune, and K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 5765.
26. V. S. Martin, S. S. Woodart, T. Katsuki, Y. Yamada, M. Ikeda, and K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 6237.
27. L. L. Vasil'eva, and K. K. Pivnitsky, Vysokoeffektivnaya flesh-khromatografiya [High Performance Flash Chromatography], Moscow, 1986, 31 pp., dep. in VINITI 15.08.86, No. 6390-V86 (in Russian).
28. G. I. Myagkova, P. M. Demin, Yu. Yu. Belosludtsev, D. A. Zabolotskii, and R. P. Evstigneeva, Bioorgan. Khim., 1987, 13, 415 [Sov. J. Bioorg. Chem., 1987, 13 (Engl. Transl.)].
29. G. I. Myagkova, P. M. Demin, Yu. Yu. Belosludtsev, D. A. Zabolotskii, and R. P. Evstigneeva, Bioorgan. Khim., 1987, 13, 415 [Sov. J. Bioorg. Chem., 1987, 13 (Engl. Transl.)].
30. T. Ogata, T. Asano, H. Yoshida, and S. Inokawa, Bull. Chem. Soc. Jpn, 1967, 40, 997.