Electron density distribution in the crystal of the Meisenheimer complex of potassium 3-methyl-5′,7′-dinitro-5′,8′-dihydrospiro(1,3-oxazolidin e-2,8′-quinolinide) based on X-ray diffraction data at 153 K

Russian Chemical Bulletin

Volumn 49, Issue 3, 2000, Pages 452-459

  Borbulevych, O Ya ^a   Antipin, M Yu ^a   Shishkin, O V ^b   Knyazev, V N ^c  

^a A N NESMEYANOV INSTITUTE OF ORGANOELEMENT COMPOUNDS   (Russian Federation)

^b INSTITUTE FOR SINGLE CRYSTALS   (Ukraine)

^c RUSSIAN STATE AGRARIAN UNIVERSITY   (Russian Federation)

Author keywords

Ab initio calculation; Bader's theory; Electron density distribution; Meisenheimer complexes; Molecular structure; Potassium 3 methyl 5 ,7 dinitro 5 ,8 dihydrospiro(1,3 oxazolidin e 2,8 quinolinide); X ray diffraction study

Indexed keywords

EID: 0034335583     PISSN: 10665285     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/BF02494774     Document Type: Article

References (55)

1. G. A. Artamkina, M. P. Egorov, and I. P. Beletskaya, Chem. Rev., 1982, 82, 427.
2. E. Buncel, J. M. Dust, and F. Terrier, Chem. Rev., 1995, 95, 2261.
3. F. Terrier, Chem. Rev., 1982, 82, 77.
4. G. A. Artamkina, S. V. Kovalenko, I. P. Beletskaya, and O. A. Reutov, Usp. Khim., 1990, 59, 1288 [Russ. Chem. Rev., 1990, 59 (Engl. Transl.)].
5. G. A. Artamkina, S. V. Kovalenko, I. P. Beletskaya, and O. A. Reutov, Usp. Khim., 1990, 59, 1288 [Russ. Chem. Rev., 1990, 59 (Engl. Transl.)].
6. V. N. Knyazev and V. N. Drozd, Zh. Org. Khim., 1995, 31, 3 [Russ. J. Org. Chem., 1995, 31 (Engl. Transl.)].
7. V. N. Knyazev and V. N. Drozd, Zh. Org. Khim., 1995, 31, 3 [Russ. J. Org. Chem., 1995, 31 (Engl. Transl.)].
8. V. N. Knyazev, O. Ya. Borbulevich, and O. V. Shishkin, Zh. Org. Khim., 2000, No. 4 [Russ. J. Org. Chem.. 2000, No. 4 (Engl. Transl.)].
9. V. N. Knyazev, O. Ya. Borbulevich, and O. V. Shishkin, Zh. Org. Khim., 2000, No. 4 [Russ. J. Org. Chem.. 2000, No. 4 (Engl. Transl.)].
10. Yu. M. Atroshchenko, N. I. Blokhina, I. V. Shakhkel'dyan, Yu. D. Grudtsyn, S. S. Gitis, O. Ya. Borbulevich, I. V. Blokhin, A. Ya. Kaminskii, O. V. Shishkin, and V. F. Andrianov, Zh. Org. Khim., 2000, No. 4 [Russ. J. Org. Chem., 2000, No. 4 (Engl. Transl.)].
11. Yu. M. Atroshchenko, N. I. Blokhina, I. V. Shakhkel'dyan, Yu. D. Grudtsyn, S. S. Gitis, O. Ya. Borbulevich, I. V. Blokhin, A. Ya. Kaminskii, O. V. Shishkin, and V. F. Andrianov, Zh. Org. Khim., 2000, No. 4 [Russ. J. Org. Chem., 2000, No. 4 (Engl. Transl.)].
12. V. N. Knyazev, O. Ya. Borbulevich, and O. V. Shishkin, Zh. Org. Khim., 2000 [Russ. J. Org. Chem., 2000 (Engl. Transl.)].
13. V. N. Knyazev, O. Ya. Borbulevich, and O. V. Shishkin, Zh. Org. Khim., 2000 [Russ. J. Org. Chem., 2000 (Engl. Transl.)].
14. Yu. M. Atroshchenko, S. S. Golotvin, I. V. Shakhkel'dyan, O. V. Shishkin, Zh. O. Lavrik, O. Ya. Borbulevich, M. Yu. Antipin, E. N. Alifanova, S. S. Gitis, I. V. Ivanov, and A. Ya. Kaminskii, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1999, 1713 [ Russ. Chem. Bull., 1999, 48 (Engl. Transl.)].
15. Yu. M. Atroshchenko, S. S. Golotvin, I. V. Shakhkel'dyan, O. V. Shishkin, Zh. O. Lavrik, O. Ya. Borbulevich, M. Yu. Antipin, E. N. Alifanova, S. S. Gitis, I. V. Ivanov, and A. Ya. Kaminskii, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1999, 1713 [ Russ. Chem. Bull., 1999, 48 (Engl. Transl.)].
16. B. Y. Simkin, E. B. Gluz, M. N. Glukhovtsev, and V. I. Minkin, J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 1993, 103, 123.
17. E. Buncel, R. M. Tarkka, and J. M. Dust. Can. J. Chem., 1994, 72, 1709.
18. V. N. Solkan and S. A. Shevelev, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1995, 624 [Russ. Chem. Bull., 1995, 44, 603 (Engl. Transl.)].
19. V. N. Solkan and S. A. Shevelev, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1995, 624 [Russ. Chem. Bull., 1995, 44, 603 (Engl. Transl.)].
20. Y. J. Zheng and T. C. Bruice, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 3868.
21. S. S. Gitis, E. G. Kaminskaya, A. I. Ivanova, N. V. Grigor'eva, N. V. Margolis, and A. Ya. Kaminskii, Zh. Strukt. Khim., 1976, 17, 671 [J. Struct. Chem. USSR, 1976, 17 (Engl. Transl.)].
22. S. S. Gitis, E. G. Kaminskaya, A. I. Ivanova, N. V. Grigor'eva, N. V. Margolis, and A. Ya. Kaminskii, Zh. Strukt. Khim., 1976, 17, 671 [J. Struct. Chem. USSR, 1976, 17 (Engl. Transl.)].
23. H. Ueda, N. Sakabe, J. Tanaka, and A. Furusaki, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1968, 41, 2866.
24. E. G. Kaminskaya, S. S. Gitis, A. I. Ivanova, N. V. Margolis, A. Ya. Kaminskii, and N. V. Grigor'eva, Zh. Strukt. Khim., 1977, 18, 386 [J. Struct. Chem. USSR, 1977, 18, (Engl. Transl.)].
25. E. G. Kaminskaya, S. S. Gitis, A. I. Ivanova, N. V. Margolis, A. Ya. Kaminskii, and N. V. Grigor'eva, Zh. Strukt. Khim., 1977, 18, 386 [J. Struct. Chem. USSR, 1977, 18, (Engl. Transl.)].
26. R. Destro, T. Pilati, and M. Simonetta, Acta Cryst., 1979, B35, 733.
27. G. G. Messmer and G. J. Palenik, Acta Cryst., 1971, B27, 314.
28. R. Destro, C. M. Gramaccioli, and M. Simonetta, Acta Cryst., 1968, B24, 1369.
29. F. Terrier, J. Lelievre, A. P. Chatrousse, T. Boubaker, B. Bachet, and A. Cousson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1992, 361.
30. C. K. Lowe-Ma, Acta Cryst., 1986, C27, 38.
31. V. N. Drozd, V. N. Knyazev, N. L. Khilkova, D. S. Yufit, Yu. T. Struchkov, I. V. Stankevich, and A. L. Khistyakov, Zh. Org. Khim., 1993, 29, 770 [Russ. J. Org. Chem., 1993. 29 (Engl. Transl.)].
32. V. N. Drozd, V. N. Knyazev, N. L. Khilkova, D. S. Yufit, Yu. T. Struchkov, I. V. Stankevich, and A. L. Khistyakov, Zh. Org. Khim., 1993, 29, 770 [Russ. J. Org. Chem., 1993. 29 (Engl. Transl.)].
33. O. Ya. Borbulevych, O. V. Shishkin, A. Yu. Kovalevsky. Yu. M. Atroschenko, E. N. Alifanova, S. S. Gitis, A. Ya. Kaminsky, and E. Yu. Tarasova, Monatsh. Chem., 1998, 129, 467.
34. O. V. Shishkin, O. Ya. Borbulevich, I. V. Blokhin, Yu. M. Atroshchenko, and S. S. Gitis, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1998, 438 [Russ. Chem. Bull., 1998, 47, 423 (Engl. Transl.)].
35. O. V. Shishkin, O. Ya. Borbulevich, I. V. Blokhin, Yu. M. Atroshchenko, and S. S. Gitis, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1998, 438 [Russ. Chem. Bull., 1998, 47, 423 (Engl. Transl.)].
36. O. Ya. Borbulevych, M. Yu. Antipin, O. V. Shishkin, and V. N. Knyazev, J. Mol. Struct., 2000, in press.
37. O. Ya. Borbulevych, O. V. Shishkin, and V. N. Knyazev, Acta Cryst., 1999, C55, 1704.
38. E. G. Kaminskaya, S. S. Gitis, and A. Ya. Kaminskii, Zh. Prikl. Spektrosk., 1975, 23, 243 [J. Appl. Spectr., 1975, 23 (Engl. Tranl.)].
39. E. G. Kaminskaya, S. S. Gitis, and A. Ya. Kaminskii, Zh. Prikl. Spektrosk., 1975, 23, 243 [J. Appl. Spectr., 1975, 23 (Engl. Tranl.)].
40. O. V. Shishkin, O. Ya. Borbulevich, I. V. Blokhin, Yu. M. Atroshchenko, and S. S. Gitis, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1998, 2142 [Russ. Chem. Bull., 1998, 47, 2074 (Engl. Transl.)].
41. O. V. Shishkin, O. Ya. Borbulevich, I. V. Blokhin, Yu. M. Atroshchenko, and S. S. Gitis, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1998, 2142 [Russ. Chem. Bull., 1998, 47, 2074 (Engl. Transl.)].
42. N. L. Khilkova, V. N. Knyazev, N. S. Knyazev, N. S. Patalakha, and V. N. Drozd, Zh. Org. Khim., 1992, 28, 1048 [Russ. J. Org. Chem., 1992, 28 (Engl. Transl.)].
43. N. L. Khilkova, V. N. Knyazev, N. S. Knyazev, N. S. Patalakha, and V. N. Drozd, Zh. Org. Khim., 1992, 28, 1048 [Russ. J. Org. Chem., 1992, 28 (Engl. Transl.)].
44. G. M. Sheldrick, SHELXTL PLUS, PC Version, A system of computer programs for the determination of crystal structure from X-ray diffraction data, Rev. 5. 02, Siemens Analytical X-ray Instruments Inc., Germany, 1994.
45. N. K. Hansen and P. Coppens, Acta Cryst., 1978, A34, 909.
46. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules; A Quantum Theory, Oxford University Press, Oxford, 1990.
47. R. F. W. Bader, Chem. Rev., 1991, 91, 893.
48. T. Koritsanszky, S. T. Howard, P. R. Mallinson, Z. Su, T. Richter, and N. K. Hansen, XD-Computer program package for multipole refinement and analysis of electron densities from diffraction data, Version 1995.
49. K. Kurki-Suonio, Isr. J. Chem., 1977, 16, 115.
50. M. W. Schmidt, K. K. Baldridge, J. A. Bootz, S. T. Elbert, M. S. Gordon, J. J. Jensen, S. Koseki, N. Masunega, K. A. Nguyen, S. Su. T. L. Windees, M. Dupois, and J. A. Montgomery, J. Comput. Chem., 1993, 14, 1347.
51. F. W. Biegler-König, R. F. W. Bader, and T. H. Tang, J. Comput. Chem., 1982, 3, 317.
52. V. G. Tsirel'son, Itogi nauki i tekhniki. Kristallokhimiya, [Results of Science and Engineering. Crystal Chemistry], VINITI, Moscow, 1993, 27, 3 (in Russian).
53. F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. J. Orpen, and R. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1987, 1.
54. Yu. V. Zefirov and P. M. Zorkii, Usp. Khim., 1989, 58, 713 [Russ. Chem. Rev., 1989, 58 (Engl. Transl.)].
55. Yu. V. Zefirov and P. M. Zorkii, Usp. Khim., 1989, 58, 713 [Russ. Chem. Rev., 1989, 58 (Engl. Transl.)].