An ab initio post-Hartree-Fock comparative study of 5-azacytosine and cytosine and their dimers with guanine

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 104, Issue 44, 2000, Pages 9964-9970

  Podolyan, Yevgeniy ^a   Rubin, Yury V ^b   Leszczynski, Jerzy ^a  

^a JACKSON STATE UNIVERSITY   (United States)

^b B VERKIN INSTITUTE FOR LOW TEMPERATURE PHYSICS AND ENGINEERING   (Ukraine)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC POLYMERS; DIMERS; ENZYMES; HYDROGEN BONDS; METABOLISM; MOLECULAR STRUCTURE; MUTAGENESIS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AZACYTOSINE; CYTOSINE; GUANINE;

PHYSICAL CHEMISTRY;

EID: 0034319451     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0015271     Document Type: Article

References (60)

1. Sorm, F.; Skoda, J. Acta Un Int. Cancer 1964, 20, 37.
2. Sorm, F.; Vesely, J. Neoplasma 1964, 11, 123.
3. Raska, K.; Jurovcik, M.; Sormova, Z.; Sorm, F. Collect Czech. Chem. Commun. 1965, 30, 3000.
4. Kalousek, F.; Raska, K.; Jurovcik, M.; Sorm, F. Collect Czech. Chem. Commun. 1966, 31, 1421.
5. Taylor, S. M. Leukemia 1993, 7, 3.
6. Levin, D.; Ames, B. Environ. Mittagen. 1986, 8, 9.
7. Cupples, C.; Miller, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 5345.
8. Jackson-Crusby, L.; Laird, P. W.; Magge, S. N.; Moeller, B. J.; Jaenisch, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 4684.
9. Wallage, R. E.; Lindh, D.; Durr, F. E. Cancer Chemother. Phannacol. 1989, 25, 117.
10. Benbaruch, N.; Denicoff, A. M.; Goldspiel, B. R.; Oshaughnessy, J. A.; Cowan, K. H. Invest. New Drugs 1993, 11, 71.
11. Bernstein, M. L.; Whitehead, V. M.; Grier, H.; Dubowy, R. M.; Land, V.; Devine, S.; Murphy, S.; Kung, F. Invest. New Drugs 1993, 11, 309.
12. Kees, U. R.; Avramis, V. I. Anticancer Drugs 1995, 6, 303.
13. Williamson, S. K.; Crowley, J. J.; Livingston, R. B.; Panella, T. J.; Goodwin, J. W. Invest. New Drugs 1995, 13, 67.
14. Manetta, A.; Blessing, J. A.; Mann, W. J.; Smith, D. M. Am. J. Clin. Oncol-Cancer Clin. Trials 1995, 18, 439.
15. Goldberg, R. M. Clin. Cancer Res. 1997, 3, 2363.
16. Momparler, R. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1969, 34, 465.
17. Graham, F.; Whitemore, G. Cancer Res. 1970, 30, 2627.
18. Graham, F.; Whitemore, G. Cancer Res. 1970, 30, 2636.
19. Tuominen, F.; Kenney, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1972, 48, 1469.
20. Jurovcik, M.; Raska, K.; Sormova, Z.; Sorm, F. Collect. Czech. Chem. Commun. 1965, 30, 3370.
21. Zadrazil, S.; Fucik, V.; Baril, P.; Sormova, Z.; Sorm, F. Biochim. Biophys. Acta 1965, 108, 701.
22. Pace, V.; Doskocil, J.; Sorm, F. Biochim. Biophys. Acta 1968, 167, 352.
23. Zadrazil, S.; Fucik, V.; Jurovcilc, M.; Sormova, Z. Collect. Czech. Chem. Commun. 1972, 37, 309.
24. Som, S.; Friedman, S. EMBO J. 1993, 12, 4297.
25. Gervansoni, M.; Masera, G.; Liso, V.; Specchia, G.; Giudici, G.; Dincalci, M. Leukemia Res. 1993, 17, 977.
26. Friedman, S.; Som, S. J. Bacter. 1993, 175, 19.
27. Som, S.; Friedman, S. J. Biol. Chem. 1994, 269, 25986.
28. Friedman, S. Biochem. Biophy. Res. Commun. 1979, 89, 1328.
29. Jones, P.; Taylor, S. Cell 1980, 20, 85.
30. Gabbara S.; Bhagwat, A. S. Biochem. J. 1995, 307, 87.
31. Santi, D.; Garreret, C.; Barr, P. Cell 1983, 33, 9.
32. Friedman, S.; Som, S.; Yang, L. F. Nucl. Acids Res. 1991, 19, 5403.
33. Wyszynski, M. W.; Gabbara, S.; Bhagwat, A. S. Nucl. Acids Res. 1992, 20, 319.
34. Friedman, S.; Ansari, N. Nucl. Acids Res. 1992, 20, 3241.
35. Hanck, T.; Schmidt, S.; Hans-Joachim, F. Nucl. Acids Res. 1993, 21, 303.
36. Smith, S. S. Prog. In Nucl. Acid Res. and Mol Biol. 1994, 22, 5347.
37. Gabbara, S.; Sheluho, D.; Bhagwat, A. S. Biochem. 1995, 34, 8914.
38. Baksany, K.; Foldvary, I.; Fidy, J.; Kittler, L. Biopolymers 1978, 17, 887.
39. Rubin, Yu. V. Vesm. Probl. Biol.Med. 1998, 4, 151 (in Russian).
40. Rubin, Yu. V.; Leszczynski, J. Biophys. Bull. 1999, 2, 7.
41. Rubin, Yu. V., Leszczynski, J. Nucleosides Nucleotides 1999, 18, 1119.
42. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaiissian 94, Revision E.2; Gaussian: Pittsburgh, PA, 1995.
43. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98. Revision A.7; Gaussian: Pittsburgh, 1998.
44. Möller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
45. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 700, 16502.
46. Besler, B. H.; Merz, K. M.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 43l.
47. Singh, U. C.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1984, 5, 129.
48. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
49. Miertus, S.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1982, 65, 239.
50. Boys, S. F.; Bemardi, F. Mol Phys. 1970, 19, 553.
51. Van Duijneveldt, F. B.; van Duijneveldt-van de Rijdt, J. G. C. M.; van Lenthe. J. Chem. Rev. 1994, 94, 1873.
52. Chalasinski, G.; Szczesniak, M. M. Chem. Rev. 1994, 94, 1723.
53. Gorb, L.; Podolyan, Y.; Leszczynski, J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 1999, 487, 47.
54. Govorun, D. M.; Mischuk, Ya. R.; Kondratyuk, I. V.; Zgeltovski, N. V. Dopov. Nats. Akad. Nauk Ukr. 1996, 8, 141 (in Ukrainian).
55. Chimiotherapiya zlokachestvennih opucholey, Blochin, N. N., Ed.; Meditsina: Moscow, 1978 (in Russian), 287p.
56. Jarrnula, A.; Anulewicz, R.; Le, A.; Cyranski, M. K.; Adamowicz, L.; Bretner, M.; Falczak, K.; Kulikowski, T.; Krygowski, T.; Rode, W. Biochim. Biophys. Acta 1998, 277, 1382.
57. Sponer, J.; Florian, J.; Hobza, P.; Leszczynski, J. J. Biomol. Struct., Dynam. 1996, 13, 827.
58. Florian, J.; Leszczynski, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3010.
59. Sponer, J.; Leszczynski, J.; Hobza, P. J. Phys. Chem. 1996, 100, 1965.
60. Florian, J.; Leszczynski, J.; Schreiner, S. Mol. Phys. 1995, 84, 469.