Unusual C-H ··· Se=C interactions in aldols of chiral N-acyl selones detected by gradient-selected 1H-77Se HMQC NMR spectroscopy and X-ray crystallography

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 39, Issue 17, 2000, Pages 3067-3070

  Michalczyk, Ryszard ^a   Schmidt, Jürgen G ^a   Moody, Eddie ^a   Li, Zizhong ^a   Wu, Ruilian ^a   Dunlap, R Bruce ^b   Odom, Jerome D ^b   Silks III, Louis A ^a  

^a LOS ALAMOS NATIONAL LABORATORY   (United States)

^b UNIVERSITY OF SOUTH CAROLINA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

REAGENT; SELENIUM DERIVATIVE;

ARTICLE; CHIRALITY; CRYSTAL STRUCTURE; HYDROGEN BOND; MOLECULAR INTERACTION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 0034283378     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1521-3773(20000901)39:17<3067::AID-ANIE3067>3.0.CO;2-D     Document Type: Article

References (31)

1. L. A. Silks, R. B. Dunlap, J. D. Odom, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4979; L. A. Silks, J. Peng, R. B. Dunlap, J. D. Odom, J. Org. Chem. 1991, 56, 6733; J. Peng, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. A. Silks, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1627; J. Peng, M. E. Barr, D. A. Ashburn, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. A. Silks, J. Org. Chem. 1994, 59, 4977; B. A. Salvatore, A. B. Smith, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1329; J. Peng, D. A. Ashburn, M. E. Barr, L. Lebioda, R. A. Martinez, A. R. Garber, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L A. Silks, J. Org. Chem. 1995, 60, 5540; R. Wu, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. A. Silks, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 833; R. Wu, L. A. Silks, J. D. Odom, R. B. Dunlap, Spectroscopy 1996, 11, 37; R. Wu, G. Hernández, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. A. Silks, Chem. Commun. 1996, 10, 1125; R. Wu, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. A. Silks, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1465; A. B. Smith, G. K. Friestad, J. Barbosa, E. Bertounesque, J. J. W. Duan, K. G. Hull, M. Iwashima, Y. P. Qiu, P. G. Spoors, B. A. Salvatore, J. Am. Chem. Soc 1999, 121, 10478.
2. L. A. Silks, R. B. Dunlap, J. D. Odom, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4979; L. A. Silks, J. Peng, R. B. Dunlap, J. D. Odom, J. Org. Chem. 1991, 56, 6733; J. Peng, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. A. Silks, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1627; J. Peng, M. E. Barr, D. A. Ashburn, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. A. Silks, J. Org. Chem. 1994, 59, 4977; B. A. Salvatore, A. B. Smith, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1329; J. Peng, D. A. Ashburn, M. E. Barr, L. Lebioda, R. A. Martinez, A. R. Garber, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L A. Silks, J. Org. Chem. 1995, 60, 5540; R. Wu, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. A. Silks, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 833; R. Wu, L. A. Silks, J. D. Odom, R. B. Dunlap, Spectroscopy 1996, 11, 37; R. Wu, G. Hernández, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. A. Silks, Chem. Commun. 1996, 10, 1125; R. Wu, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. A. Silks, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1465; A. B. Smith, G. K. Friestad, J. Barbosa, E. Bertounesque, J. J. W. Duan, K. G. Hull, M. Iwashima, Y. P. Qiu, P. G. Spoors, B. A. Salvatore, J. Am. Chem. Soc 1999, 121, 10478.
3. L. A. Silks, R. B. Dunlap, J. D. Odom, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4979; L. A. Silks, J. Peng, R. B. Dunlap, J. D. Odom, J. Org. Chem. 1991, 56, 6733; J. Peng, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. A. Silks, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1627; J. Peng, M. E. Barr, D. A. Ashburn, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. A. Silks, J. Org. Chem. 1994, 59, 4977; B. A. Salvatore, A. B. Smith, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1329; J. Peng, D. A. Ashburn, M. E. Barr, L. Lebioda, R. A. Martinez, A. R. Garber, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L A. Silks, J. Org. Chem. 1995, 60, 5540; R. Wu, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. A. Silks, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 833; R. Wu, L. A. Silks, J. D. Odom, R. B. Dunlap, Spectroscopy 1996, 11, 37; R. Wu, G. Hernández, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. A. Silks, Chem. Commun. 1996, 10, 1125; R. Wu, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. A. Silks, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1465; A. B. Smith, G. K. Friestad, J. Barbosa, E. Bertounesque, J. J. W. Duan, K. G. Hull, M. Iwashima, Y. P. Qiu, P. G. Spoors, B. A. Salvatore, J. Am. Chem. Soc 1999, 121, 10478.
4. L. A. Silks, R. B. Dunlap, J. D. Odom, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4979; L. A. Silks, J. Peng, R. B. Dunlap, J. D. Odom, J. Org. Chem. 1991, 56, 6733; J. Peng, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. A. Silks, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1627; J. Peng, M. E. Barr, D. A. Ashburn, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. A. Silks, J. Org. Chem. 1994, 59, 4977; B. A. Salvatore, A. B. Smith, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1329; J. Peng, D. A. Ashburn, M. E. Barr, L. Lebioda, R. A. Martinez, A. R. Garber, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L A. Silks, J. Org. Chem. 1995, 60, 5540; R. Wu, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. A. Silks, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 833; R. Wu, L. A. Silks, J. D. Odom, R. B. Dunlap, Spectroscopy 1996, 11, 37; R. Wu, G. Hernández, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. A. Silks, Chem. Commun. 1996, 10, 1125; R. Wu, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. A. Silks, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1465; A. B. Smith, G. K. Friestad, J. Barbosa, E. Bertounesque, J. J. W. Duan, K. G. Hull, M. Iwashima, Y. P. Qiu, P. G. Spoors, B. A. Salvatore, J. Am. Chem. Soc 1999, 121, 10478.
5. L. A. Silks, R. B. Dunlap, J. D. Odom, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4979; L. A. Silks, J. Peng, R. B. Dunlap, J. D. Odom, J. Org. Chem. 1991, 56, 6733; J. Peng, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. A. Silks, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1627; J. Peng, M. E. Barr, D. A. Ashburn, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. A. Silks, J. Org. Chem. 1994, 59, 4977; B. A. Salvatore, A. B. Smith, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1329; J. Peng, D. A. Ashburn, M. E. Barr, L. Lebioda, R. A. Martinez, A. R. Garber, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L A. Silks, J. Org. Chem. 1995, 60, 5540; R. Wu, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. A. Silks, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 833; R. Wu, L. A. Silks, J. D. Odom, R. B. Dunlap, Spectroscopy 1996, 11, 37; R. Wu, G. Hernández, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. A. Silks, Chem. Commun. 1996, 10, 1125; R. Wu, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. A. Silks, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1465; A. B. Smith, G. K. Friestad, J. Barbosa, E. Bertounesque, J. J. W. Duan, K. G. Hull, M. Iwashima, Y. P. Qiu, P. G. Spoors, B. A. Salvatore, J. Am. Chem. Soc 1999, 121, 10478.
6. L. A. Silks, R. B. Dunlap, J. D. Odom, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4979; L. A. Silks, J. Peng, R. B. Dunlap, J. D. Odom, J. Org. Chem. 1991, 56, 6733; J. Peng, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. A. Silks, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1627; J. Peng, M. E. Barr, D. A. Ashburn, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. A. Silks, J. Org. Chem. 1994, 59, 4977; B. A. Salvatore, A. B. Smith, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1329; J. Peng, D. A. Ashburn, M. E. Barr, L. Lebioda, R. A. Martinez, A. R. Garber, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L A. Silks, J. Org. Chem. 1995, 60, 5540; R. Wu, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. A. Silks, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 833; R. Wu, L. A. Silks, J. D. Odom, R. B. Dunlap, Spectroscopy 1996, 11, 37; R. Wu, G. Hernández, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. A. Silks, Chem. Commun. 1996, 10, 1125; R. Wu, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. A. Silks, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1465; A. B. Smith, G. K. Friestad, J. Barbosa, E. Bertounesque, J. J. W. Duan, K. G. Hull, M. Iwashima, Y. P. Qiu, P. G. Spoors, B. A. Salvatore, J. Am. Chem. Soc 1999, 121, 10478.
7. L. A. Silks, R. B. Dunlap, J. D. Odom, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4979; L. A. Silks, J. Peng, R. B. Dunlap, J. D. Odom, J. Org. Chem. 1991, 56, 6733; J. Peng, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. A. Silks, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1627; J. Peng, M. E. Barr, D. A. Ashburn, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. A. Silks, J. Org. Chem. 1994, 59, 4977; B. A. Salvatore, A. B. Smith, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1329; J. Peng, D. A. Ashburn, M. E. Barr, L. Lebioda, R. A. Martinez, A. R. Garber, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L A. Silks, J. Org. Chem. 1995, 60, 5540; R. Wu, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. A. Silks, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 833; R. Wu, L. A. Silks, J. D. Odom, R. B. Dunlap, Spectroscopy 1996, 11, 37; R. Wu, G. Hernández, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. A. Silks, Chem. Commun. 1996, 10, 1125; R. Wu, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. A. Silks, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1465; A. B. Smith, G. K. Friestad, J. Barbosa, E. Bertounesque, J. J. W. Duan, K. G. Hull, M. Iwashima, Y. P. Qiu, P. G. Spoors, B. A. Salvatore, J. Am. Chem. Soc 1999, 121, 10478.
8. L. A. Silks, R. B. Dunlap, J. D. Odom, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4979; L. A. Silks, J. Peng, R. B. Dunlap, J. D. Odom, J. Org. Chem. 1991, 56, 6733; J. Peng, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. A. Silks, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1627; J. Peng, M. E. Barr, D. A. Ashburn, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. A. Silks, J. Org. Chem. 1994, 59, 4977; B. A. Salvatore, A. B. Smith, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1329; J. Peng, D. A. Ashburn, M. E. Barr, L. Lebioda, R. A. Martinez, A. R. Garber, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L A. Silks, J. Org. Chem. 1995, 60, 5540; R. Wu, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. A. Silks, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 833; R. Wu, L. A. Silks, J. D. Odom, R. B. Dunlap, Spectroscopy 1996, 11, 37; R. Wu, G. Hernández, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. A. Silks, Chem. Commun. 1996, 10, 1125; R. Wu, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. A. Silks, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1465; A. B. Smith, G. K. Friestad, J. Barbosa, E. Bertounesque, J. J. W. Duan, K. G. Hull, M. Iwashima, Y. P. Qiu, P. G. Spoors, B. A. Salvatore, J. Am. Chem. Soc 1999, 121, 10478.
9. L. A. Silks, R. B. Dunlap, J. D. Odom, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4979; L. A. Silks, J. Peng, R. B. Dunlap, J. D. Odom, J. Org. Chem. 1991, 56, 6733; J. Peng, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. A. Silks, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1627; J. Peng, M. E. Barr, D. A. Ashburn, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. A. Silks, J. Org. Chem. 1994, 59, 4977; B. A. Salvatore, A. B. Smith, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1329; J. Peng, D. A. Ashburn, M. E. Barr, L. Lebioda, R. A. Martinez, A. R. Garber, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L A. Silks, J. Org. Chem. 1995, 60, 5540; R. Wu, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. A. Silks, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 833; R. Wu, L. A. Silks, J. D. Odom, R. B. Dunlap, Spectroscopy 1996, 11, 37; R. Wu, G. Hernández, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. A. Silks, Chem. Commun. 1996, 10, 1125; R. Wu, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. A. Silks, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1465; A. B. Smith, G. K. Friestad, J. Barbosa, E. Bertounesque, J. J. W. Duan, K. G. Hull, M. Iwashima, Y. P. Qiu, P. G. Spoors, B. A. Salvatore, J. Am. Chem. Soc 1999, 121, 10478.
10. L. A. Silks, R. B. Dunlap, J. D. Odom, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4979; L. A. Silks, J. Peng, R. B. Dunlap, J. D. Odom, J. Org. Chem. 1991, 56, 6733; J. Peng, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. A. Silks, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1627; J. Peng, M. E. Barr, D. A. Ashburn, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. A. Silks, J. Org. Chem. 1994, 59, 4977; B. A. Salvatore, A. B. Smith, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1329; J. Peng, D. A. Ashburn, M. E. Barr, L. Lebioda, R. A. Martinez, A. R. Garber, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L A. Silks, J. Org. Chem. 1995, 60, 5540; R. Wu, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. A. Silks, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 833; R. Wu, L. A. Silks, J. D. Odom, R. B. Dunlap, Spectroscopy 1996, 11, 37; R. Wu, G. Hernández, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. A. Silks, Chem. Commun. 1996, 10, 1125; R. Wu, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. A. Silks, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1465; A. B. Smith, G. K. Friestad, J. Barbosa, E. Bertounesque, J. J. W. Duan, K. G. Hull, M. Iwashima, Y. P. Qiu, P. G. Spoors, B. A. Salvatore, J. Am. Chem. Soc 1999, 121, 10478.
11. L. A. Silks, R. B. Dunlap, J. D. Odom, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4979; L. A. Silks, J. Peng, R. B. Dunlap, J. D. Odom, J. Org. Chem. 1991, 56, 6733; J. Peng, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. A. Silks, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1627; J. Peng, M. E. Barr, D. A. Ashburn, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. A. Silks, J. Org. Chem. 1994, 59, 4977; B. A. Salvatore, A. B. Smith, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1329; J. Peng, D. A. Ashburn, M. E. Barr, L. Lebioda, R. A. Martinez, A. R. Garber, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L A. Silks, J. Org. Chem. 1995, 60, 5540; R. Wu, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. A. Silks, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 833; R. Wu, L. A. Silks, J. D. Odom, R. B. Dunlap, Spectroscopy 1996, 11, 37; R. Wu, G. Hernández, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. A. Silks, Chem. Commun. 1996, 10, 1125; R. Wu, J. D. Odom, R. B. Dunlap, L. A. Silks, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1465; A. B. Smith, G. K. Friestad, J. Barbosa, E. Bertounesque, J. J. W. Duan, K. G. Hull, M. Iwashima, Y. P. Qiu, P. G. Spoors, B. A. Salvatore, J. Am. Chem. Soc 1999, 121, 10478.
12. Z. Li, R. Wu, R. Michalczyk, R. B. Dunlap, J. D. Odom, L. A. Silks, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 386; R. Wu, M. E. Barr, G. Hernandez, L. A. Silks, Recent Res. Dev. Org. Bioorg. Chem. 1998, 2, 29; R. Wu, G. Hernández, R. B. Dunlap, J. D. Odom, R. A. Martinez, L. A. Silks, Trends Org. Chem. 1998, 7, 105.
13. Z. Li, R. Wu, R. Michalczyk, R. B. Dunlap, J. D. Odom, L. A. Silks, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 386; R. Wu, M. E. Barr, G. Hernandez, L. A. Silks, Recent Res. Dev. Org. Bioorg. Chem. 1998, 2, 29; R. Wu, G. Hernández, R. B. Dunlap, J. D. Odom, R. A. Martinez, L. A. Silks, Trends Org. Chem. 1998, 7, 105.
14. Z. Li, R. Wu, R. Michalczyk, R. B. Dunlap, J. D. Odom, L. A. Silks, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 386; R. Wu, M. E. Barr, G. Hernandez, L. A. Silks, Recent Res. Dev. Org. Bioorg. Chem. 1998, 2, 29; R. Wu, G. Hernández, R. B. Dunlap, J. D. Odom, R. A. Martinez, L. A. Silks, Trends Org. Chem. 1998, 7, 105.
15. G. R. Desiraju, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 441; K. N. Houk, S. Menzer, S. P. Newton, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1479, and references therein; also see, F. A. Cotton, L. M. Daniels, G. T. Jordan, C. A. Murillo, Chem. Commun. 1997, 1673.
16. G. R. Desiraju, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 441; K. N. Houk, S. Menzer, S. P. Newton, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1479, and references therein; also see, F. A. Cotton, L. M. Daniels, G. T. Jordan, C. A. Murillo, Chem. Commun. 1997, 1673.
17. G. R. Desiraju, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 441; K. N. Houk, S. Menzer, S. P. Newton, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1479, and references therein; also see, F. A. Cotton, L. M. Daniels, G. T. Jordan, C. A. Murillo, Chem. Commun. 1997, 1673.
18. a) For C-H ⋯ S interactions see: M. J. Potrzebowski, M. Michalska, A. E. Koziol, S. Kazmierski, T. Lis, J. Pluskowski. W. Ciesielski, J. Org. Chem. 1998, 63, 4209, and references therein; b) for C-H ⋯ Se interactions see: M. Iwaoka, S. Tomoda, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4463; S. J. Narayanan, B. Sridevi, T. K. Chandrashekar, A. Vij, R. Roy, Angew. Chem. 1998, 110, 3582; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3394; for the apparent first discovery of a C-H ⋯ Se interaction see: T. Fäcke, R. Wagner, J. Org. Chem. 1993, 58, 5475.
19. a) For C-H ⋯ S interactions see: M. J. Potrzebowski, M. Michalska, A. E. Koziol, S. Kazmierski, T. Lis, J. Pluskowski. W. Ciesielski, J. Org. Chem. 1998, 63, 4209, and references therein; b) for C-H ⋯ Se interactions see: M. Iwaoka, S. Tomoda, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4463; S. J. Narayanan, B. Sridevi, T. K. Chandrashekar, A. Vij, R. Roy, Angew. Chem. 1998, 110, 3582; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3394; for the apparent first discovery of a C-H ⋯ Se interaction see: T. Fäcke, R. Wagner, J. Org. Chem. 1993, 58, 5475.
20. a) For C-H ⋯ S interactions see: M. J. Potrzebowski, M. Michalska, A. E. Koziol, S. Kazmierski, T. Lis, J. Pluskowski. W. Ciesielski, J. Org. Chem. 1998, 63, 4209, and references therein; b) for C-H ⋯ Se interactions see: M. Iwaoka, S. Tomoda, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4463; S. J. Narayanan, B. Sridevi, T. K. Chandrashekar, A. Vij, R. Roy, Angew. Chem. 1998, 110, 3582; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3394; for the apparent first discovery of a C-H ⋯ Se interaction see: T. Fäcke, R. Wagner, J. Org. Chem. 1993, 58, 5475.
21. a) For C-H ⋯ S interactions see: M. J. Potrzebowski, M. Michalska, A. E. Koziol, S. Kazmierski, T. Lis, J. Pluskowski. W. Ciesielski, J. Org. Chem. 1998, 63, 4209, and references therein; b) for C-H ⋯ Se interactions see: M. Iwaoka, S. Tomoda, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4463; S. J. Narayanan, B. Sridevi, T. K. Chandrashekar, A. Vij, R. Roy, Angew. Chem. 1998, 110, 3582; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3394; for the apparent first discovery of a C-H ⋯ Se interaction see: T. Fäcke, R. Wagner, J. Org. Chem. 1993, 58, 5475.
22. a) For C-H ⋯ S interactions see: M. J. Potrzebowski, M. Michalska, A. E. Koziol, S. Kazmierski, T. Lis, J. Pluskowski. W. Ciesielski, J. Org. Chem. 1998, 63, 4209, and references therein; b) for C-H ⋯ Se interactions see: M. Iwaoka, S. Tomoda, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4463; S. J. Narayanan, B. Sridevi, T. K. Chandrashekar, A. Vij, R. Roy, Angew. Chem. 1998, 110, 3582; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3394; for the apparent first discovery of a C-H ⋯ Se interaction see: T. Fäcke, R. Wagner, J. Org. Chem. 1993, 58, 5475.
23. 77Se, respectively). The spectra were processed by using Bruker XWIN-NMR software. The data were zero-filled to a 4096 × 512 matrix and exponential line broadening of 1 Hz in f2 and 2 Hz in f1 was applied before Fourier transform.
24. All ab initio calculations were preformed with the GAMESS program using a SBKJC basis set. See: M. W. Schmidt, K. K. Baldridge, J. A. Boatz, J. H. Jensen, S. Koseki, N. M. Matsunaga, M. S. Gordon, K. A. Nguyen, S. Su, T. L. Windus, S. T. Elbert, J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347. Molecular mechanics calculations on the methyl hydrogens were performed with HyperChem5.01 using the MM + force field.
25. 1.
26. A. Ghosh, M. Bansal, J. Mol. Biol. 1999, 294, 1149; R. A. Musah, G. M. Jensen, R. J. Rosenfeld, D. E. McRee, D. B. Goodin, S. W. Bunte, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9083, and references therein.
27. A. Ghosh, M. Bansal, J. Mol. Biol. 1999, 294, 1149; R. A. Musah, G. M. Jensen, R. J. Rosenfeld, D. E. McRee, D. B. Goodin, S. W. Bunte, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9083, and references therein.
28. 77Se HSQC experiment optimized for relatively small coupling constants) in a protein that contains a Se-Cys residue. H. Senn, personal communication.
29. L. A. Silks, J. Peng, J. D. Odom, R. B. Dunlap, J. Chem. Soc. Perkins Trans, 1 1991, 2495.
30. Crystallographic data (excluding structure factors) for the structures reported in this paper have been deposited with the Cambridge Crystallographic Data Centre as supplementary publication nos. CCDC-140580- 140582. Copies of the data can be obtained free of charge on application to CCDC, 12 Union Road, Cambridge CB21EZ, UK (fax: ( +44)1223-336-033; e-mail: deposit@ccdc.cam. ac.uk).
31. A. L. Davis, J. Keeler, E. D. Laue, D. Moskau, J. Magn. Reson. 1992, 98, 207.