Conjugates of cyclodextrins with charged and neutral macrocyclic europium, terbium and gadolinium complexes: Sensitised luminescence and relaxometric investigations and an example of supermolecular relaxivity enhancement

Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2

Volumn , Issue 7, 2000, Pages 1329-1338

  Skinner, Philip J ^a   Beeby, Andrew ^a   Dickins, Rachel S ^a   Parker, David ^a   Aime, Silvio ^a   Botta, Mauro ^a  

^a DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLEXATION; DERIVATIVES; ELECTRON ENERGY LEVELS; EUROPIUM COMPOUNDS; GADOLINIUM COMPOUNDS; LUMINESCENCE OF LIQUIDS AND SOLUTIONS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OLIGOMERS; PHOTOLYSIS; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL); TERBIUM COMPOUNDS;

CYCLODEXTRIN; FLASH-PHOTOLYSIS; METHYL P-TERT-BUTYLBENZOATE; SUPRAMOLECULAR RELAXIVITY; TETRAAZACYCLODODECANE TETRAACETATE; TIME-RESOLVED LUMINESCENCE;

MOLECULAR DYNAMICS;

EID: 0034236761     PISSN: 03009580     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (62)

1. N. Sabbatini, M. Guardigli and J.-M. Lehn, Coord. Chem. Rev., 1993, 123, 201.
2. A. Casnati, C. Fischer, M. Guardigli, A. Isernia, I. Manet, N. Sabbatini and R. Ungaro, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996, 395.
3. D. Parker and J. A. G. Williams, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1996, 3613.
4. A. Beeby, D. Parker and J. A. G. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996, 1565.
5. A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, T. Gunnlaugsson, A. J. M. Huxley, C. P. McCoy, J. T. Rademacher and T. E. Rice, Chem. Rev., 1997, 97, 1525.
6. M. P. Oude Wolbers, F. C. J. M. van Veggel, B. H. M. Snellink-Ruel, J. W. Hofstraat, F. A. J. Guerts and D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 138.
7. M. P. Oude Wolbers, F. C. J. M. van Veggel, J. W. Hofstraat, F. A. J. Guerts and D. N. Reinhoudt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 2275.
8. N. Martin, J.-C. G. Bunzli, V. McKee, C. Piguet and G. Hopfgartner, Inorg. Chem., 1998, 37, 577.
9. M. Elhabiri, R. Scopelliti, J.-C. G. Bunzli and C. Piguet, Chem. Commun., 1998, 2347.
10. M. Li and P. R. Selvin, Bioconjugate Chem., 1997, 8, 127
11. P. R. Selvin, J. Jancarik, M. Li and L. W. Hung, Inorg. Chem., 1996, 35, 700.
12. G. Mathis, Clin. Chem., 1995, 41, 1391
13. E. Lopez, C. Chypre, B. Alpha and G. Mathis, Clin. Chem., 1993, 39, 196
14. E. Soini, L. Hemmila and P. Dhalen, Ann. Biol. Chem., 1990, 48, 567.
15. D. Parker, K. Senanayake and J. A. G. Wiliams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 2129.
16. S. Aime, M. Botta, J. A. K. Howard, R. Kataky, M. P. Lowe, J. M. Moloney and D. Parker, Chem. Commun., 1999, 1047
17. R. S. Dickins, T. Gunnlaugsson, D. Parker and R. D. Peacock, Chem. Commun., 1998, 1643.
18. Z. Pikramenou, J.-A. Yu, R. B. Lesard, A. Ponce, P. A. Wang and D. G. Nocera, Coord. Chem. Rev., 1994, 132, 181.
19. Z. Pikramenou and D. G. Nocera, Inorg. Chem., 1992, 31, 532
20. Z. Pikramenou, K. M. Johnson and D. G. Nocera, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 3531.
21. M. A. Mortellaro and D. G. Nocera, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 7414.
22. C. M. Rudzinski, D. S. Engebretson, W. K. Hartmann and D. G. Nocera, J. Phys. Chem. A, 1998, 102, 7442.
23. T. J. Wenzel, M. S. Boygo and E. L. Lebeau, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4858.
24. S. Aime, M. Botta, M. Panero, M. Grandi and F. Uggeri, Magn. Reson. Chem., 1991, 29, 923.
25. J. Bruno, W. D. Horrocks and R. J. Zanhar, Biochemistry, 1992, 31, 7016
26. W. de W. Horrocks and W. E. Collier, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 2856.
27. M. Murru, D. Parker, G. Williams and A. Beeby, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1116
28. I. M. Clarkson, A. Beeby, J. I. Bruce, L. J. Govenlock, M. P. Lowe, C. E. Mathieu, D. Parker and K. Senanayake, New J. Chem., 2000, 24, 377.
29. G. C. Catana and F. V. Bright, Anal. Chem., 1989, 61, 905
30. A. Nakamura, K. Saitoh and F. Toda, Chem. Lett., 1989, 2209.
31. M. V. Rekharsky and Y. Inoue, Chem. Rev., 1998, 98, 1875.
32. N. Zhong, H. S. Byun and R. Bittman, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 2919.
33. S. E. Brown, J. H. Coates, D. R. Coghlan, C. J. Easton, S. J. van Eyk, W. Janowski, A. Lepore, S. F. Lincoln, Y. Luo, B. L. May, D. S. Schiesser, P. Wang and M. L. Williams, Aust. J. Chem., 1993, 46, 953.
34. P. S. Bates, D. Parker and B. N. Green, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 693.
35. Z. Chen, J. S. Bradshaw and M. L. Lee, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 6831
36. G. Yi, W. Li, J. S. Bradshaw, A. Malik and M. L. Lee, J. Heterocycl. Chem., 1995, 32, 1715.
37. R. S. Dickins, J. A. K. Howard, C. L. Maupin, J. M. Moloney, D. Parker, J. P. Riehl, G. Siligardi and J. A. G. Williams, Chem. Eur. J., 1999, 5, 1095.
38. S. Aime, A. Barge, J. I. Bruce, M. Botta, J. A. K. Howard, J. M. Moloney, D. Parker, A. S. de Sousa and M. Woods, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 5762.
39. M. Woods, J. A. K. Howard, A. M. Kenwright, J. M. Moloney, M. Navet, D. Parker, M. Port and O. Rousseau, Chem. Commun., 1998, 1381.
40. S. Aime, M. Botta and G. Ermondi, Inorg. Chem., 1992, 2129.
41. A. Beeby, I. M. Clarkson, R. S. Dickins, S. Faulkner, D. Parker, L. Royle, A. S. de Sousa, J. A. G. Williams and M. Woods, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1999, 493.
42. A. S. Batsanov, A. Beeby, J. I. Bruce, J. A. K. Howard, A. M. Kenwright and D. Parker, Chem. Commun., 1999, 1011.
43. H. G. Brittain, F. S. Richardson and R. B. Martin, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 8255
44. C. K. Luk, Biochemistry, 1971, 10, 2838.
45. Q.-X. Cruo, X.-Q. Zheng, X.-Q. Ruan, S. J. Luo and Y. C. Lin, J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem., 1996, 26, 175.
46. K. Matsuyama, S. El-Gizawy and J. H. Perrin, Drug Dev. Ind. Pharm., 1987, 13, 2687
47. Y. Lui, B.-H. Han, B. Li, Y.-M. Zhang, P. Zhao, Y.-T. Chen, T. Wada and Y. Inoue, J. Org. Chem., 1998, 63, 1444.
48. A. Nakamura, K. Saitoh and F. Toda, Chem. Lett., 1989, 2209.
49. N. Sarkar, K. Das, D. Nath and K. Bhattacharrya, Chem. Phys. Lett., 1992, 196, 491.
50. I. Sanesama, T. Takuma and T. Teguchi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1989, 62, 3098.
51. J. Franke, T. Merz, H.-W. Losensky, W. M. Müller, U. Werner and F. Vogtle, J. Inclusion Phenom., 1985, 3, 471.
52. (a) I. Tabushi, N. Shimizu, T. Sugimoto, M. Shiozuka and K. Yamamura, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 7100
53. (b) Y. Inoue, T. Hakushi, Y. Liu, L.-H. Tong, B.-J. Shen and D.-S. Jin, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 475.
54. A. Beeby, R. S. Dickins, S. Faulkner, D. Parker and J. A. G. Williams, Chem. Commun., 1997, 1401.
55. W. D. Horrocks, J. P. Bolender, W. D. Smith and R. M. Supkowski, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 5972.
56. CRC Handbook of Organic Photochemistry, ed. J. C. Scaiano, CRC Press Inc., Boca Raton, 1989, vols. 1 and 2.
57. S. Aime, M. Botta, M. Fasano and E. Terreno, Chem. Soc. Rev., 1998, 27, 19.
58. R. P. Rohrbach, L. J. Rodriguez, E. M. Eyring and J. F. Wojcik, J. Phys. Chem., 1977, 81, 944.
59. J. A. Peters, J. Huskens and D. J. Raber, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc., 1996, 28, 283.
60. R. B. Lauffer, D. J. Parmalee, S. U. Dunham, H. S. Oullet, R. P. Dolan, S. Witte, T. J. McMurry and R. C. Walowitch, Radiology, 1998, 207, 529.
61. Unpublished results; for a discussion of cyclodextrin binding affinities, see: J. Szejtli, in Comprehensive Supramolecular Chemistry, eds. J. E. Atwood, J. E. Davies, D. D. MacNicol and F. Vogtle, Pergamon, Oxford, vol. 3, ch. 5, 1996.
62. Handbook of Photochemistry, ed. S. L. Murov, I. Carmichael and G. L. Hug, 2nd edn., Marcel Dekker, New York, 1993.