Regioselectivity of nucleophilic attack on [Pd(allyl)(phosphine)(imine)] complexes: A theoretical study

Organometallics

Volumn 15, Issue 12, 1996, Pages 2836-2838

  Ward, Thomas R ^a  

^a UNIVERSITY OF BERN   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001459529     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om960158l     Document Type: Article

References (42)

1. Whitesell, J. K. Chem. Rev. 1989, 89, 1581.
2. Kagan, H. B. In Asymmetric Synthesis; Morrison, J. D., Ed.; Academic Press: Orlando, FL, 1985; Vol. 5, p 1.
3. Pfaltz, A. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 339.
4. Burkhardt, U.; Hintermann, L.; Schnyder, A.; Togni, A. Organometallics 1995, 14, 5415.
5. Schnyder, A.; Hintermann, L.; Togni, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 931.
6. Sakai, N.; Mano, S.; Nozaki, K.; Takaya, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7033.
7. Lloyd-Jones, G. C.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 462.
8. Consiglio, G.; Waymouth, R. M. Chem. Rev. 1989, 89, 257.
9. Godleski, S. A. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Flemming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, U.K., 1991; Vol. 4, p 585.
10. Hayashi, T. In Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed.; VCH: New York, 1993; p 325.
11. von Matt, P.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 566.
12. von Matt, P., Loiseleur, O.; Koch, G.; Pfaltz, A.; Lefeber, C.; Feucht, T.; Helmchen, G. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 573.
13. Brown, J. M.; Kulmes, D. I.; Guiry, P. J. Tetrahedron 1994, 50, 4493.
14. Dawson, G. J.; Frost, C. J.; Williams, J. M. J.; Coote, S. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3149.
15. Sprinz, J.; Kiefer, M.; Helmchen, G.; Reggelin, M.; Huttner, G.; Walter, O.; Zsolnai, L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1523.
16. Sprinz, J.; Helmchen, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1769.
17. Reiser, O. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 547.
18. Valk, J.-M.; Claridge, T. D. W.; Brown, J. M.; Hibbs, D.; Hursthouse, M. B. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2597.
19. Frost, C. J.; Williams, J. M. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2015.
20. Togni, A.; Burkhardt, U.; Gramlich, V.; Pregosin, P. S.; Salzmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1031.
21. Auburn, P. R.; Mackenzie, P. B.; Bosnich, B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2033.
22. Mackenzie, P. B.; Whelan, J.; Bosnich, B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2046.
23. Hoffmann, R.; Lipscomb, W. N. J. Chem. Phys. 1962, 36, 2179.
24. Hoffmann, R. J. Chem. Phys. 1963, 39, 1397.
25. Ammeter, J. H.; Bürgi, H.-B.; Thibeault, J. C.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3686.
26. Mealli, C.; Proserpio, D. M. J. Chem. Educ. 1990, 67, 399.
27. Albright, T. A.; Burdett, J. K.; Whangbo, M.-H. Orbital Interactions in Chemistry; Wiley: New York, 1985.
28. Curtis, M. D.; Eisenstein, O. Organometallics 1984, 3, 887.
29. Dronskowski, R. Inorg. Chem. 1993, 32, 1.
30. Dronskowski, R.; Hoffmann, R. Inorg. Chem. 1992, 31, 3107.
31. Dronskowski, R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7230.
32. ΛN system: Pd-C, 2.16, 2.12, 2.08; Pd-N, 2.13, 2.11; N-Pd-N, 84.14; C-Pd-C, 68.46°.
33. Dawson, G. J.; Frost, C. J.; Martin, C. J.; Williams, J. M. J.; Coote, S. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7793.
34. Allen, J. V.; Coote, S. J.; Dawson, G. J.; Frost, C. G.; Martin, C. J.; Williams, J. M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2065.
35. Andersson, P. G.; Harden, A.; Tanner, D.; Norrby, P.-O. Chem. Eur. J. 1995, 1, 12.
36. Trost, B. M.; Breit, B.; Peukert, S.; Zambrano, J.; Ziller, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2386.
37. von Matt, P.; Lloyd-Jones, G. C.; Minidis, A. B. E.; Pfaltz, A.; Macko, L.; Neuburger, M.; Zehnder, M.; Rüegger, H.; Pregosin, P. S. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 265.
38. Barbaro, P.; Pregosin, P. S.; Salzmann, R.; Albinati, A.; Kunz, R. W. Organometallics 1995, 14, 5160.
39. Libit, L.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 96, 1370.
40. Albright, T. A.; Hoffmann, R.; Thibeault, J. C.; Thorn, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3801.
41. Schilling, B. E. R.; Hoffmann, R.; Faller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 592.
42. Zehnder, M.; Neuburger, M.; von Matt, P.; Pfaltz, A. Acta Crystallogr., Sect C 1995, C51, 1109.