Deoxyhydantocidin: Synthesis by base-catalyzed spiro, cyclization and interconversion with the 1'-epimer

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 9, 2000, Pages 1831-1840

  Renard, Annabelle ^a   Kotera, Mitsuharu ^a   Brochier, Marie Christine ^a   Lhomme, Jean ^a  

^a CNRS   (France)

Author keywords

Cyclization; Isomerization; Nucleosides; Spiro compounds

Indexed keywords

HERBICIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; ISOMERISM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0034124644     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1099-0690(200005)2000:9<1831::AID-EJOC1831>3.0.CO;2-S     Document Type: Article

References (86)

1. [1a] M. Nakajima, K. Itoi, Y. Takamatsu, T. Kinoshita, T. Okazaki, K. Kawakubo, M. Shindo, T. Honma, M. Tohjigamori, T. Haneishi J. Antibiot. 1991, 44, 293-300. -
2. [1b] Review of Sankyo's research: S. Mio, H. Sano, Annu. Rep. Sankyo Res. Lab. (Sankyo Kenkyusho Nenpo) 1997, 49, 91-119. -
3. [1c] Sankyo, Eur. Pat. Appl. 0 232 572 A2 (1987). see CA 107: 149218n. -
4. [1d] Sankyo, US Pat. 4,952,234 A28 (1988). see CA 115: 66804q. -
5. [1e] Ciba-Geigy AG, DE Pat. 4,129,616 A1 (1990). -
6. [1f] Mitsubishi Kasei Corp., Jap. Pat. 04/222,589 A (1990).
7. [2a] H. Haruyama, T. Takayama, T. Kinoshita, M. Kondo, M. Nakajima, T. Haneishi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 1637-1640.
8. [3a] D. R. Heim, C. Cseke, B. C. Gerwick, M. G. Murdoch, S. B. Green, Pestic. Biochem. Physiol. 1995, 53, 138-145. -
9. [3b] D. L. Siehl, M. V. Subramanian, E. W. Walters, S.-F. Lee, R. J. Anderson, A. G. Toschi, Plant Physiol. 1996, 110, 753-758. -
10. [3c] C. Cseke, B. C. Gerwick, G. D. Crouse, M. G. Murdoch, S. B. Green, D. R. Heim, Pestic. Biochem. Physiol. 1996, 55, 210-217. -
11. [3d] R. Fonné-Pfister, P. Chemla, E. Ward, M. Girardet, K. E. Kreuz, R. B. Honzatko, H. J. Fromm, H.-P. Schär, M. G. Grütter, S. W. Cowan-Jacob, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1996, 93, 9431-9436. -
12. [3e] B. W. Poland, S.-F. Lee, M. V. Subramanian, D. L. Siehl, R. J. Anderson, H. J. Fromm, R. B. Honzatko, Biochemistry 1996, 35, 15753-15759. -
13. [3f] G. D. Crouse, R. D. Johnston, D. R. Heim, C. T. Cseke, J. D. Webster, ACS Symp. Ser. 1998, 686, 120-133.
14. [4a] Sankyo, Jap. Pat. 02/85,287 (1990). see CA 114: 122365r. -
15. [4b] Ciba-Geigy AG, DE Pat. 4,129,728 A1 (1990). see CA 117: 8356a. -
16. [4c] S. Mio, R. Ichinose, K. Goto, S. Sugai, S. Sato Tetrahedron 1991, 47, 2111-2120. -
17. [4d] S. Mio, Y. Kumagawa, S. Sugai, Tetrahedron 1991, 47, 2133-2144. -
18. [4e] P. Chemla, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7391-7394. -
19. [4f] M. Matsumoto, M. Kirihara, T. Yoshino, T. Katoh, S. Terashima, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6289-6292. -
20. [4g] R M. Harrington, M. E. Jung, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5145-5148. -
21. [4h] N. Nakajima, M. Matsumoto, M. Kirihara, M. Hashimoto, T. Katoh, S. Terashima, Tetrahedron 1996, 52, 1177-1194.
22. Synthesis of stereoisomers: [5a] S. Mio, M. Shiraishi, S. Sugai, H. Haruyama, S. Sato Tetrahedron 1991, 47, 2121-2132. -
23. [5b] S. Mio, M. Ueda, M. Hamura, J. Kitagawa, S. Sugai, Tetrahedron 1991, 47, 2145-2154. -
24. [5c] A. J. Fairbanks, P. S. Ford, D. J. Watkin, G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3327-3330. -
25. [5d] A. J. Fairbanks, G. W. J. Fleet, Tetrahedron 1995, 51, 3881-3894. -
26. [5e] N. Nakajima, M. Kirihara, M. Matsumoto, M, Hashimoto, T. Katoh, S. Terashima, Heterocycles 1996, 42, 503-508.
27. Hydantoin ring modified compounds: [6a] H. Sano, S. Mio, J. Kitagawa, S. Sugai, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 2223-2240. -
28. [6b] S. Sano, S. Mio, M. Hamura, J. Kitagawa, M. Shindou, T. Honma, S. Sugai, Biosci., Biotechnol., Biochem. 1995, 59, 2247-2250. -
29. [6c] H. Sano, S. Mio, N. Tsukaguchi, S. Sugai, Tetrahedron 1995, 51, 1387-1394. -
30. [6d] H. Sano, S. Mio, J. Kitagawa, M. Shindou, T. Honma, S. Sugai, Tetrahedron 1995, 51, 12563-12572. -
31. [6e] C. Lamberth, S. Blarer, Synth. Commun. 1996, 26, 75-81. -
32. [6f] H. Sano, S. Mio, Y. Kumagawa, J. Kitagawa, M. Shindou, T. Honma, S. Sugai, Biosci., Biotechnol., Biochem. 1996, 60, 1198-1200.
33. Deoxy derivatives: [7a] S. Mio, S. Sugai, Annu. Rep. Sankyo Res. Lab. (Sankyo Kenkyusho Nempo.) 1991, 43, 133-139. -
34. [7b] S. Mio, H. Sano, M. Shindou, T. Honma, S. Sugai, Agric. Biol. Chem. 1991, 55, 1105-1109. -
35. [7c] A. Renard, M. Kotera, J. Lhomme Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3129-3132.
36. Sugar modified analogues: [8a] C. J. F. Bichard, E. P. Mitchell, M. R. Wormald, K. A. Watson, L. N. Johnson, S. E. Zographos, D. D. Koutra, N. G. Oikonomakos, G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2145-2148. -
37. [8b] T. M. Krülle, K. A. Watson, M. Gregoriou, L. N. Johnson, S. Crook, D. J. Watkin, R. C. Griffiths, R. J. Nash, K. E. Tsitsanou, S. E. Zographos, N. G. Oikonomakos, G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8291-8294. -
38. [8c] T. W. Brandstetter, M. R. Wormaid, R. A. Dwek, T. D. Butters, F. M. Platt, K. E. Tsitsanou, S. E. Zographos, N. G. Oikonomakos, G. W. J. Fleet, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 157-170. -
39. [8d] J. C. Estevez, M. D. Smith, A. L. Lane, S. Crook, D. J. Watkin, G. S. Besra, P. J. Brennan, R. J. Nash, G. W. J. Fleet, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 387-390. -
40. [8e] T. W. Brandstetter, C. de la Fuente, Y-H. Kim, L. N. Johnson, S. Crook, P. M. de Q. Lilley, D. J. Watkin, K. E. Tsitsanou, S. E. Zographos, E. D. Chrysina, N. G. Oikonomakos, G. W J. Fleet, Tetrahedron 1996, 52, 10721-10736. -
41. [8f] C. de la Fuente, T. M. Krülle, K. A. Watson, M. Gregoriou, L. N. Johnson, K. E. Tsitsanou, S. E. Zographos, N. G. Oikonomakos, G. W. J. Fleet, Synlett 1997, 485-487. -
42. [8g] T. M. Krülle, C. de la Fuente, K. A. Watson, M. Gregoriou, L. N. Johnson, K. E. Tsitsanou, S. E. Zographos, N. G. Oikonomakos, G. W J. Fleet, Synlett 1997, 211-213. -
43. [8h] Y. S. Agasimundin, M. W. Mumper, R. S. Hosmane, Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 911-923.
44. Carbocyclic analogues: [9a] H. Sano, S. Sugai, Tetrahedron 1995, 51, 4635-4646. -
45. [9b] H. Sano, S. Sugai, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1143-1150.
46. Combined modifications: [10a] J. W. Burton, J. C. Son, A. J. Fairbanks, S.-M. S. Choi, H. Taylor, D. J. Watkin, B. G. Winchester, G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6119-6122. -
47. [10b] J. C. Estevez, H. Ardron, M. R. Wormald, D. Brown, G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8889-8890. -
48. [10c] J. C. Estevez, R. J. Estevez, H. Ardron, M. R. Wormald, D. Brown, G. W. J. fleet, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8885-8888. -
49. [10d] S. Hanessian, J.-Y. Sancéau, P. Chemla, Tetrahedron 1995, 51, 6669-6678. -
50. [10e] T. W. Brandstetter, Y-H. Kim, J. C. Son, H. M. Taylor, P. M. de Q. Lilley, D. J. Watkin, L. N. Johnson, N. G. Oikonomakos, G. W. J. fleet, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2149-2152. -
51. [10f] J. C. Estevez, M .D. Smith, M. R. Wormald, G. S. Besra, P. J. Brennan, R. J. Nash, G. W. J. Fleet, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 391-394. -
52. [10g] J E. Ósz, E. Sós, L. Somsák, L. Szilágyi, Z. Dinya, Tetrahedron 1997, 53, 5813-5824. -
53. [10h] L. A. Paquette, C. Behrens, Heterocycles 1997, 46, 31-35. -
54. [10i] L. A. Paquette, S. Brand, C. Behrens, J. Org. Chem. 1999, 64, 2010-2025. -
55. [10j] E. Ösz, L. Szilágyi, L. Somsák, A. Bényei, Tetrahedron 1999, 55, 2419-2430. -
56. [10k] E. Ösz, L. Somsák, L. Szilágyi, L. Kovács, T. Docsa, B. Tóth, P. Gergely, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1385-1390. -
57. [10l] A. Renard, M. Kotera, J. Lhomme Nucleosides Nucleotides. 1999, 18, 1437-1438.
58. Formal synthesis: A. Dondoni, M. C. Scherrmann, A. Marra, J. L. Delépine, J. Org. Chem. 1994, 59, 7517-7520.
59. Other spiro nucleosides: [12a] J. P. Ferris, B. Devadas, J. Org. Chem. 1987, 52, 2355-2361. -
60. [12b] M. Yokoyama, N. Yamada, H. Togo, Chem. Lett. 1990, 753-756. -
61. [12c] M. Yokoyama, K. Sujino, M. Irie, N. Yamazaki, T. Hiyama, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 2801-2809. -
62. [12d] A. Kittaka, H. Tanaka, Y. Odanaka, K. Ohnuki, K. Yamaguchi, T. Miyasaka, J. Org. Chem. 1994, 59, 3636-3641. -
63. [12e] M. S. P. Sarma, S. Megati, R. S. Klein, B. A. Otter, Nucleosides Nucleotides, 1995, 14, 393-396. -
64. [12f] A. Kittaka, Y. Tsubaki, H. Tanaka, K. T. Nakamura, T. Miyasaka Nucleosides Nucleotides, 1996, 15, 97-107. -
65. [12g] A. Kittaka, H. Kato, H. Tanaka, Y. Nonaka, M. Amano, K. T. Nakamura, T. Miyasaka, Tetrahedron 1999, 55, 5319-5344. -
66. [12h] A. Kittaka, T. Asakura, T. Kuze, H. Tanaka, N. Yamada, K. T. Nakamura, T. Miyasaka, J. Org. Chem. 1999, 64, 7081-7093. -
67. [12i] T. Gimisis, C. Castellari, C. Chatgilialoglu, Chem. Commun. 1997, 2089-2090. -
68. [12j] C. Chatgilialoglu, T. Gimisis, G. P. Spada, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2866-2876 -
69. [12k] C. Chatgilialoglu, C. Ferreri, T. Gimisis, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2837-2840.
70. M. Gregoriou, M. E. M. Noble, K. A. Watson, E. F. Garman, T. M. Krülle, C. de la Fuente, G. W. J. Fleet, N. G. Oikonomakos, L. N. Johnson, Protein Sci. 1998, 7, 915-927.
71. Reviews: [14a] E. Uhlmann, A. Peyman, Chem. Rev. 1990, 90, 543-584. -
72. [14b] J. F. Milligan, M. D. Matteucci, J. C. Martin, J. Med. Chem. 1993, 36, 1923-1937. -
73. [14c] N. T. Thuong, C. Hélène. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 666-690. -
74. M. D. Frank-Kamenetskii, Annu. Rev. Biochem. 1995, 64, 65-95 -
75. [14e] A. De Mesmaeker, R. Häner, P. Martin, H. E. Moser, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 366-374. -
76. [14f] P. Herdewijn, Liebigs Ann. 1996, 1337-1348. -
77. [14g] S. O. Doronina, J.-P. Behr, Chem. Soc. Rev. 1997, 63-71. -
78. [14h] E. T. Kool, Chem. Rev. 1997, 97, 1473-1487.
79. [2]. According to the usual hydantoin numbering, compound 3a is actually 4-deoxyhydantocidin.
80. [16a] T. Mukaiyama, K. Suzuki, T. Yamada, Chem. Lett. 1982, 929-932. -
81. [16b] T. Mukaiyama, K. Suzuki, T. Yamada, F. Tabusa, Tetrahedron 1990, 46, 265-276.
82. N. Cohen, B. L. Banner, R. J. Lopresti, F. Wong, M. Rosenberger, Y-Y. Liu, E. Thom, A. A. Liebman, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3661-3672.
83. D. Batty, D. Crich, J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1 1992, 3193-3204.
84. N A Meanwell, H. R. Roth, E. C. R. Smith, D. L. Wedding, J. J. K. Wright, J. Org. Chem. 1991, 56, 6897-6904.
85. The stereochemistry of 21a and 21b was not determined.
86. a values of 22a and 22b.