A simple and efficient synthetic method for fluorine-containing 1,10- phenanthrolines

Synthesis

Volumn , Issue 4, 2000, Pages 499-501

  Okada, Etsuji ^a   Tsukushi, Norikado ^a  

^a KOBE UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

1,10 phenanthrolines; Amines; Fluorine compounds; Ketones; Quinolines

Indexed keywords

1,10 PHENANTHROLINE; FLUORINE;

ARTICLE; CHELATION; CHEMICAL REACTION KINETICS; DRUG SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS; SPECTROSCOPY;

EID: 0034115211     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2000-6359     Document Type: Article

References (26)

1. For recent examples, see: Hurley, D. J.; Roppe, J. R.; Tor, Y. Chem. Commun. 1999, 993. Baitalik, S.; Floerke, U.; Nag, K. Inorg. Chem. 1999, 38, 3296. Sugihara, H.; Singh, L. P.; Sayama, K.; Arakawa, H.; Nazeeruddin, Md. K.; Gratzel, M. Chem. Lett. 1998, 1005. Miller, M. T.; Gantzel, P. K.; Karpishin, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4292. Mizutani, M.; Kubo, I.; Jitsukawa, K.; Masuda, H.; Einaga, H. Inorg. Chem. 1999, 38, 420. Suh, J.; Lee, S. -H. J. Org. Chem. 1998, 63, 1519. Stange, A. F.; Sixt, T.; Kaim, W. Chem. Commun. 1998, 469. Burger, P.; Baumeister, J. M. J. Organomet. Chem. 1999, 575, 214. Zhao, G.; Sun, H.; Lin, H.; Zhu, S.; Su, X.; Chen, Y. J. Inorg. Biochem. 1998, 72, 173. Santi, R.; Romano, A. M.; Garrone, R.; Millini, R. J. Organomet. Chem. 1998, 566, 37.
2. For recent examples, see: Hurley, D. J.; Roppe, J. R.; Tor, Y. Chem. Commun. 1999, 993. Baitalik, S.; Floerke, U.; Nag, K. Inorg. Chem. 1999, 38, 3296. Sugihara, H.; Singh, L. P.; Sayama, K.; Arakawa, H.; Nazeeruddin, Md. K.; Gratzel, M. Chem. Lett. 1998, 1005. Miller, M. T.; Gantzel, P. K.; Karpishin, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4292. Mizutani, M.; Kubo, I.; Jitsukawa, K.; Masuda, H.; Einaga, H. Inorg. Chem. 1999, 38, 420. Suh, J.; Lee, S. -H. J. Org. Chem. 1998, 63, 1519. Stange, A. F.; Sixt, T.; Kaim, W. Chem. Commun. 1998, 469. Burger, P.; Baumeister, J. M. J. Organomet. Chem. 1999, 575, 214. Zhao, G.; Sun, H.; Lin, H.; Zhu, S.; Su, X.; Chen, Y. J. Inorg. Biochem. 1998, 72, 173. Santi, R.; Romano, A. M.; Garrone, R.; Millini, R. J. Organomet. Chem. 1998, 566, 37.
3. For recent examples, see: Hurley, D. J.; Roppe, J. R.; Tor, Y. Chem. Commun. 1999, 993. Baitalik, S.; Floerke, U.; Nag, K. Inorg. Chem. 1999, 38, 3296. Sugihara, H.; Singh, L. P.; Sayama, K.; Arakawa, H.; Nazeeruddin, Md. K.; Gratzel, M. Chem. Lett. 1998, 1005. Miller, M. T.; Gantzel, P. K.; Karpishin, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4292. Mizutani, M.; Kubo, I.; Jitsukawa, K.; Masuda, H.; Einaga, H. Inorg. Chem. 1999, 38, 420. Suh, J.; Lee, S. -H. J. Org. Chem. 1998, 63, 1519. Stange, A. F.; Sixt, T.; Kaim, W. Chem. Commun. 1998, 469. Burger, P.; Baumeister, J. M. J. Organomet. Chem. 1999, 575, 214. Zhao, G.; Sun, H.; Lin, H.; Zhu, S.; Su, X.; Chen, Y. J. Inorg. Biochem. 1998, 72, 173. Santi, R.; Romano, A. M.; Garrone, R.; Millini, R. J. Organomet. Chem. 1998, 566, 37.
4. For recent examples, see: Hurley, D. J.; Roppe, J. R.; Tor, Y. Chem. Commun. 1999, 993. Baitalik, S.; Floerke, U.; Nag, K. Inorg. Chem. 1999, 38, 3296. Sugihara, H.; Singh, L. P.; Sayama, K.; Arakawa, H.; Nazeeruddin, Md. K.; Gratzel, M. Chem. Lett. 1998, 1005. Miller, M. T.; Gantzel, P. K.; Karpishin, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4292. Mizutani, M.; Kubo, I.; Jitsukawa, K.; Masuda, H.; Einaga, H. Inorg. Chem. 1999, 38, 420. Suh, J.; Lee, S. -H. J. Org. Chem. 1998, 63, 1519. Stange, A. F.; Sixt, T.; Kaim, W. Chem. Commun. 1998, 469. Burger, P.; Baumeister, J. M. J. Organomet. Chem. 1999, 575, 214. Zhao, G.; Sun, H.; Lin, H.; Zhu, S.; Su, X.; Chen, Y. J. Inorg. Biochem. 1998, 72, 173. Santi, R.; Romano, A. M.; Garrone, R.; Millini, R. J. Organomet. Chem. 1998, 566, 37.
5. For recent examples, see: Hurley, D. J.; Roppe, J. R.; Tor, Y. Chem. Commun. 1999, 993. Baitalik, S.; Floerke, U.; Nag, K. Inorg. Chem. 1999, 38, 3296. Sugihara, H.; Singh, L. P.; Sayama, K.; Arakawa, H.; Nazeeruddin, Md. K.; Gratzel, M. Chem. Lett. 1998, 1005. Miller, M. T.; Gantzel, P. K.; Karpishin, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4292. Mizutani, M.; Kubo, I.; Jitsukawa, K.; Masuda, H.; Einaga, H. Inorg. Chem. 1999, 38, 420. Suh, J.; Lee, S. -H. J. Org. Chem. 1998, 63, 1519. Stange, A. F.; Sixt, T.; Kaim, W. Chem. Commun. 1998, 469. Burger, P.; Baumeister, J. M. J. Organomet. Chem. 1999, 575, 214. Zhao, G.; Sun, H.; Lin, H.; Zhu, S.; Su, X.; Chen, Y. J. Inorg. Biochem. 1998, 72, 173. Santi, R.; Romano, A. M.; Garrone, R.; Millini, R. J. Organomet. Chem. 1998, 566, 37.
6. For recent examples, see: Hurley, D. J.; Roppe, J. R.; Tor, Y. Chem. Commun. 1999, 993. Baitalik, S.; Floerke, U.; Nag, K. Inorg. Chem. 1999, 38, 3296. Sugihara, H.; Singh, L. P.; Sayama, K.; Arakawa, H.; Nazeeruddin, Md. K.; Gratzel, M. Chem. Lett. 1998, 1005. Miller, M. T.; Gantzel, P. K.; Karpishin, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4292. Mizutani, M.; Kubo, I.; Jitsukawa, K.; Masuda, H.; Einaga, H. Inorg. Chem. 1999, 38, 420. Suh, J.; Lee, S. -H. J. Org. Chem. 1998, 63, 1519. Stange, A. F.; Sixt, T.; Kaim, W. Chem. Commun. 1998, 469. Burger, P.; Baumeister, J. M. J. Organomet. Chem. 1999, 575, 214. Zhao, G.; Sun, H.; Lin, H.; Zhu, S.; Su, X.; Chen, Y. J. Inorg. Biochem. 1998, 72, 173. Santi, R.; Romano, A. M.; Garrone, R.; Millini, R. J. Organomet. Chem. 1998, 566, 37.
7. For recent examples, see: Hurley, D. J.; Roppe, J. R.; Tor, Y. Chem. Commun. 1999, 993. Baitalik, S.; Floerke, U.; Nag, K. Inorg. Chem. 1999, 38, 3296. Sugihara, H.; Singh, L. P.; Sayama, K.; Arakawa, H.; Nazeeruddin, Md. K.; Gratzel, M. Chem. Lett. 1998, 1005. Miller, M. T.; Gantzel, P. K.; Karpishin, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4292. Mizutani, M.; Kubo, I.; Jitsukawa, K.; Masuda, H.; Einaga, H. Inorg. Chem. 1999, 38, 420. Suh, J.; Lee, S. -H. J. Org. Chem. 1998, 63, 1519. Stange, A. F.; Sixt, T.; Kaim, W. Chem. Commun. 1998, 469. Burger, P.; Baumeister, J. M. J. Organomet. Chem. 1999, 575, 214. Zhao, G.; Sun, H.; Lin, H.; Zhu, S.; Su, X.; Chen, Y. J. Inorg. Biochem. 1998, 72, 173. Santi, R.; Romano, A. M.; Garrone, R.; Millini, R. J. Organomet. Chem. 1998, 566, 37.
8. For recent examples, see: Hurley, D. J.; Roppe, J. R.; Tor, Y. Chem. Commun. 1999, 993. Baitalik, S.; Floerke, U.; Nag, K. Inorg. Chem. 1999, 38, 3296. Sugihara, H.; Singh, L. P.; Sayama, K.; Arakawa, H.; Nazeeruddin, Md. K.; Gratzel, M. Chem. Lett. 1998, 1005. Miller, M. T.; Gantzel, P. K.; Karpishin, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4292. Mizutani, M.; Kubo, I.; Jitsukawa, K.; Masuda, H.; Einaga, H. Inorg. Chem. 1999, 38, 420. Suh, J.; Lee, S. -H. J. Org. Chem. 1998, 63, 1519. Stange, A. F.; Sixt, T.; Kaim, W. Chem. Commun. 1998, 469. Burger, P.; Baumeister, J. M. J. Organomet. Chem. 1999, 575, 214. Zhao, G.; Sun, H.; Lin, H.; Zhu, S.; Su, X.; Chen, Y. J. Inorg. Biochem. 1998, 72, 173. Santi, R.; Romano, A. M.; Garrone, R.; Millini, R. J. Organomet. Chem. 1998, 566, 37.
9. For recent examples, see: Hurley, D. J.; Roppe, J. R.; Tor, Y. Chem. Commun. 1999, 993. Baitalik, S.; Floerke, U.; Nag, K. Inorg. Chem. 1999, 38, 3296. Sugihara, H.; Singh, L. P.; Sayama, K.; Arakawa, H.; Nazeeruddin, Md. K.; Gratzel, M. Chem. Lett. 1998, 1005. Miller, M. T.; Gantzel, P. K.; Karpishin, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4292. Mizutani, M.; Kubo, I.; Jitsukawa, K.; Masuda, H.; Einaga, H. Inorg. Chem. 1999, 38, 420. Suh, J.; Lee, S. -H. J. Org. Chem. 1998, 63, 1519. Stange, A. F.; Sixt, T.; Kaim, W. Chem. Commun. 1998, 469. Burger, P.; Baumeister, J. M. J. Organomet. Chem. 1999, 575, 214. Zhao, G.; Sun, H.; Lin, H.; Zhu, S.; Su, X.; Chen, Y. J. Inorg. Biochem. 1998, 72, 173. Santi, R.; Romano, A. M.; Garrone, R.; Millini, R. J. Organomet. Chem. 1998, 566, 37.
10. For recent examples, see: Hurley, D. J.; Roppe, J. R.; Tor, Y. Chem. Commun. 1999, 993. Baitalik, S.; Floerke, U.; Nag, K. Inorg. Chem. 1999, 38, 3296. Sugihara, H.; Singh, L. P.; Sayama, K.; Arakawa, H.; Nazeeruddin, Md. K.; Gratzel, M. Chem. Lett. 1998, 1005. Miller, M. T.; Gantzel, P. K.; Karpishin, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4292. Mizutani, M.; Kubo, I.; Jitsukawa, K.; Masuda, H.; Einaga, H. Inorg. Chem. 1999, 38, 420. Suh, J.; Lee, S. -H. J. Org. Chem. 1998, 63, 1519. Stange, A. F.; Sixt, T.; Kaim, W. Chem. Commun. 1998, 469. Burger, P.; Baumeister, J. M. J. Organomet. Chem. 1999, 575, 214. Zhao, G.; Sun, H.; Lin, H.; Zhu, S.; Su, X.; Chen, Y. J. Inorg. Biochem. 1998, 72, 173. Santi, R.; Romano, A. M.; Garrone, R.; Millini, R. J. Organomet. Chem. 1998, 566, 37.
11. Tzalis, D.; Knochel, P. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3685. Santi, R.; Romano, A. M.; Garrone, R.; Abbondanza, L.; Scalabrini, M.; Bacchilega, G. Macromol. Chem. Phys. 1999, 200, 25. Chelucci, G.; Saba, A. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2575.
12. Tzalis, D.; Knochel, P. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3685. Santi, R.; Romano, A. M.; Garrone, R.; Abbondanza, L.; Scalabrini, M.; Bacchilega, G. Macromol. Chem. Phys. 1999, 200, 25. Chelucci, G.; Saba, A. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2575.
13. Tzalis, D.; Knochel, P. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3685. Santi, R.; Romano, A. M.; Garrone, R.; Abbondanza, L.; Scalabrini, M.; Bacchilega, G. Macromol. Chem. Phys. 1999, 200, 25. Chelucci, G.; Saba, A. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2575.
14. Holmlin, R. E.; Yao, J. A.; Barton, J. K. Inorg. Chem. 1999, 38, 174. Xiong, Y.; He, X. -F.; Zou, X. -H.; Wu, J. -Z.; Chen, X. -M.; Ji, L. -N.; Li, R. -H.; Zhou, J. -Y.; Yu, K. -B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 19. Liu, J. -G.; Ye, B. -H.; Li, H.; Ji, L. -N.; Li, R. -H.; Zhou, J. - Y. J. Inorg. Biochem. 1999, 73, 117. Lincoln, P.; Norden, B. J. Phys. Chem. B 1998, 102,9583.
15. Holmlin, R. E.; Yao, J. A.; Barton, J. K. Inorg. Chem. 1999, 38, 174. Xiong, Y.; He, X. -F.; Zou, X. -H.; Wu, J. -Z.; Chen, X. -M.; Ji, L. -N.; Li, R. -H.; Zhou, J. -Y.; Yu, K. -B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 19. Liu, J. -G.; Ye, B. -H.; Li, H.; Ji, L. -N.; Li, R. -H.; Zhou, J. - Y. J. Inorg. Biochem. 1999, 73, 117. Lincoln, P.; Norden, B. J. Phys. Chem. B 1998, 102,9583.
16. Holmlin, R. E.; Yao, J. A.; Barton, J. K. Inorg. Chem. 1999, 38, 174. Xiong, Y.; He, X. -F.; Zou, X. -H.; Wu, J. -Z.; Chen, X. -M.; Ji, L. -N.; Li, R. -H.; Zhou, J. -Y.; Yu, K. -B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 19. Liu, J. -G.; Ye, B. -H.; Li, H.; Ji, L. -N.; Li, R. -H.; Zhou, J. -Y. J. Inorg. Biochem. 1999, 73, 117. Lincoln, P.; Norden, B. J. Phys. Chem. B 1998, 102,9583.
17. Holmlin, R. E.; Yao, J. A.; Barton, J. K. Inorg. Chem. 1999, 38, 174. Xiong, Y.; He, X. -F.; Zou, X. -H.; Wu, J. -Z.; Chen, X. -M.; Ji, L. -N.; Li, R. -H.; Zhou, J. -Y.; Yu, K. -B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 19. Liu, J. -G.; Ye, B. -H.; Li, H.; Ji, L. -N.; Li, R. -H.; Zhou, J. - Y. J. Inorg. Biochem. 1999, 73, 117. Lincoln, P.; Norden, B. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 9583.
18. Filler, R. Organofluorine Chemicals and Their Industrial Applications; Ellis Horwood: London, 1979. Filler, R.; Kobayashi, Y. Biomedicinal Aspects of Fluorine Chemistry, Kodansha & Elsevier Biomedical: Tokyo, 1982. Welch, J. T. Tetrahedron 1987, 43, 3123. Filler, R.; Kobayashi, Y.; Yagupolskii, L. M. Organofluorine Compounds in Medicinal Chemistry and Biomedical Applications; Elsevier: Amsterdam, 1993.
19. Filler, R. Organofluorine Chemicals and Their Industrial Applications; Ellis Horwood: London, 1979. Filler, R.; Kobayashi, Y. Biomedicinal Aspects of Fluorine Chemistry, Kodansha & Elsevier Biomedical: Tokyo, 1982. Welch, J. T. Tetrahedron 1987, 43, 3123. Filler, R.; Kobayashi, Y.; Yagupolskii, L. M. Organofluorine Compounds in Medicinal Chemistry and Biomedical Applications; Elsevier: Amsterdam, 1993.
20. Filler, R. Organofluorine Chemicals and Their Industrial Applications; Ellis Horwood: London, 1979. Filler, R.; Kobayashi, Y. Biomedicinal Aspects of Fluorine Chemistry, Kodansha & Elsevier Biomedical: Tokyo, 1982. Welch, J. T. Tetrahedron 1987, 43, 3123. Filler, R.; Kobayashi, Y.; Yagupolskii, L. M. Organofluorine Compounds in Medicinal Chemistry and Biomedical Applications; Elsevier: Amsterdam, 1993.
21. Filler, R. Organofluorine Chemicals and Their Industrial Applications; Ellis Horwood: London, 1979. Filler, R.; Kobayashi, Y. Biomedicinal Aspects of Fluorine Chemistry, Kodansha & Elsevier Biomedical: Tokyo, 1982. Welch, J. T. Tetrahedron 1987, 43, 3123. Filler, R.; Kobayashi, Y.; Yagupolskii, L. M. Organofluorine Compounds in Medicinal Chemistry and Biomedical Applications; Elsevier: Amsterdam, 1993.
22. Okada, E.; Tsukushi, N. Synlett 1999, 210.
23. Okada, E.; Tsukushi, N. Heterocycles 1999, 51, 2471.
24. 5 of 1 with ammonia and the subsequent reaction of 2 with 3-methyl-2-butanone (entry 7, Table 1) showed that the stepwise method, reported in this paper, is superior to the direct one-pot manner (starting from 1) with respect to both conditions and yields.
25. Hung, C. -Y.; Wang, T. -L.; Shi, Z.; Thummel, R. P. Tetrahedron 1994, 50, 10685. Riesgo, E. C.; Jin, X.; Thummel, R. P. J. Org. Chem. 1996, 61, 3017.
26. Hung, C. -Y.; Wang, T. -L.; Shi, Z.; Thummel, R. P. Tetrahedron 1994, 50, 10685. Riesgo, E. C.; Jin, X.; Thummel, R. P. J. Org. Chem. 1996, 61, 3017.