N-tert-butoxycarbonyl-N-substituted hydrazines in S(N)Ar displacements. Synthetic pathways to N-1-substituted anthrapyrazoles, aza-anthrapyrazoles and aza-benzothiopyranoindazoles

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 37, Issue 1, 2000, Pages 47-55

  Oliva, Ambrogio ^a,b   Ellis, Michael ^c   Fiocchi, L ^a,d   Menta, Ernesto ^a,d   Krapcho, A Paul ^c  

^a Boehringer Ingelheim Italia SpA   (Italy)

^b Sanofi Winthrop SpA   (Italy)

^c UNIVERSITY OF VERMONT   (United States)

^d Novuspharma SpA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDRAZINE DERIVATIVE; INDAZOLE DERIVATIVE; PYRAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION; CONFORMATIONAL TRANSITION; CYCLIZATION; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0034073945     PISSN: 0022152X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.5570370108     Document Type: Article

References (22)

1. H. D. H. Showalter, J. L. Johnson and J. M. Hoftiezer, J. Heterocyclic Chem., 23, 1491 (1986).
2. H. D. H. Showalter, J. L. Johnson, J. M. Hoftiezer, W. R. Turner, L. M. Werbel, W. R. Leopold, J. L. Shillis, R. C. Jackson and E. F. Elslager, J. Med. Chem., 30, 121 (1987).
3. H. D. H. Showalter, E. M. Berman, J. L. Johnson, J. L. Atwood and W. E. Hunter, Tetrahedron Letters, 26, 157 (1985).
4. V. G. Beylin, N. L. Colbry, O. P. Goel, J. E. Haky, D. R. Johnson, J. L. Johnson, G. D. Kanter, R. L. Leeds, B. Leja, E. P. Lewis, C. D. Rithner, H. D. H. Showalter, A. D. Sercel, W. R. Turner and S. E. Uhlendorf, J. Heterocyclic Chem., 26, 85 (1989).
5. W. R. Leopold, J. M. Nelson, J. Plowman and R. C. Jackson, Cancer Res., 45, 5532 (1985).
6. H. D. H. Showalter and W. R. Turner, J. Heterocyclic Chem., 30, 493 (1993).
7. V. G. Beylin, N. L. Colbry, A. G. Giodani, O. P. Goel, D. R. Johnson, R. L. Leeds, B. Leja, E. P. Lewis, D. M. Lustgarten, H. D. H. Showalter, A. D. Sercel, M. D. Reily, S. E. Uhlendorf and K. A. Zisek, J. Heterocyclic Chem. 28, 517 (1991).
8. H. D. H. Showalter, M. M. Angelo, E. M. Berman, G. D. Kanter, D. F. Ortwine, S. G. Ross-Kesten, A. D. Sercel, W. R. Turner, L. M. Werbel, D. F. Worth, E. F. Elslager, W. R. Leopold and J. L. Shillis, J. Med. Chem. 31, 1527 (1988).
9. A. P. Krapcho, E. Menta, A. Oliva, R. Di Domenico, L. Fiocchi, M. E. Maresch, C. E. Gallagher, M. P. Hacker, G. Beggiolin, F. C. Giuliani, G. Pezzoni and S. Spinelli, J. Med. Chem., 41, 5429 (1998).
10. A. P. Krapcho and E. Menta, Drugs Future, 22, 641 (1997).
11. A. P. Krapcho, S. N. Haydar, M. P. Hacker, S. Truong-Chiott, and E. Menta American Chemical Society National Meeting, Division of Medicinal Chemistry, San Francisco, CA Abstract 296 (1997).
12. W. Bradley and K. W. Geddes, J. Chem. Soc., 1631 (1952).
13. W. Bradley and C. S. Bruce, J. Chem. Soc., 1894 (1954).
14. A. P. Krapcho and S. N. Haydar, J. Heterocyclic Chem., 34, 1637 (1997).
15. A. W. Guest, R. G. Adams, M. J. Basker, E. G. Brain, C. L. Branch, F. P. Harrington, J. E. Neale, M. J. Pearson and I. I. Zomaya, J. Antibiotics, 46, 1279 (1993).
16. A. S. Dutta and J. S. Morley, J. Chem. Soc. Perkin 1, 1712 (1975).
17. H. J. Metz and H. Neunhoeffer, Chem. Ber., 115, 2807 (1982).
18. C. L. Branch, A. W. Guest and R. G. Adams, Eur. Pat. Appl. EP 416 814; Chem Abstr., 116, 6335 (1992). These authors reported the preparation of 16a in dichloromethane.
19. A. Steyermark and J. H. Gardner, J. Am. Chem. Soc., 52, 4884 (1930).
20. A. P. Krapcho, C. E. Gallagher, A. Hammach, M. Ellis, E. Menta and A. Oliva, J. Heterocyclic Chem., 34, 27 (1997).
21. N. S. Dokunikhim, S. M. Shein and I. L. Boguslavskaya, Zh. Vses. Khim. Obshchestva im. D. I. Mendeleeva, 8, 594 (1963); Chem. Abstr., 60, 4072g (1964).
22. N. S. Dokunikhim, S. M. Shein and I. L. Boguslavskaya, Zh. Vses. Khim. Obshchestva im. D. I. Mendeleeva, 8, 594 (1963); Chem. Abstr., 60, 4072g (1964).