Use of lithium (α-methylbenzyl)allylamide for a formal asymmetric synthesis of thienamycin

Chemical Communications

Volumn , Issue 6, 1997, Pages 565-566

  Davies, Stephen G ^a   Fenwick, David R ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETALDEHYDE; BETA LACTAM ANTIBIOTIC; LITHIUM; THIENAMYCIN;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0031002551     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a700216e     Document Type: Article

References (19)

1. H. Kropp, J. S. Kahan, F. M. Kahan, J. Sanderof, G. Darland and J. Birnbaum, Abstract 228, 16th Intersci. Conf. Antimicrob. Agents and Chemother., Chicago 1976; J. S. Kahan, F. M. Kahan, R. Goegelman, S. A. Currie, M. Jackson, E. O. Stapley, T. W. Miller, A. K. Miller, D. Hendlin, S. Mochales, S. Hernandez, H. B. Woodruff and J. Birnbaum, J. Antibiot., 1979, 32, 1; G. Albers-Schönberg, B. H. Arison, O. D. Hensens, J. Hirshfield, K. Hoogsteen, E. A. Kaczka, R. E. Rhodes, J. S. Kahan, F. M. Kahan, R. W. Ratcliffe, E. Walton, L. J. Ruswinkle, R. B. Morin and B. G. Christensen, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 6491.
2. H. Kropp, J. S. Kahan, F. M. Kahan, J. Sanderof, G. Darland and J. Birnbaum, Abstract 228, 16th Intersci. Conf. Antimicrob. Agents and Chemother., Chicago 1976; J. S. Kahan, F. M. Kahan, R. Goegelman, S. A. Currie, M. Jackson, E. O. Stapley, T. W. Miller, A. K. Miller, D. Hendlin, S. Mochales, S. Hernandez, H. B. Woodruff and J. Birnbaum, J. Antibiot., 1979, 32, 1; G. Albers-Schönberg, B. H. Arison, O. D. Hensens, J. Hirshfield, K. Hoogsteen, E. A. Kaczka, R. E. Rhodes, J. S. Kahan, F. M. Kahan, R. W. Ratcliffe, E. Walton, L. J. Ruswinkle, R. B. Morin and B. G. Christensen, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 6491.
3. H. Kropp, J. S. Kahan, F. M. Kahan, J. Sanderof, G. Darland and J. Birnbaum, Abstract 228, 16th Intersci. Conf. Antimicrob. Agents and Chemother., Chicago 1976; J. S. Kahan, F. M. Kahan, R. Goegelman, S. A. Currie, M. Jackson, E. O. Stapley, T. W. Miller, A. K. Miller, D. Hendlin, S. Mochales, S. Hernandez, H. B. Woodruff and J. Birnbaum, J. Antibiot., 1979, 32, 1; G. Albers-Schönberg, B. H. Arison, O. D. Hensens, J. Hirshfield, K. Hoogsteen, E. A. Kaczka, R. E. Rhodes, J. S. Kahan, F. M. Kahan, R. W. Ratcliffe, E. Walton, L. J. Ruswinkle, R. B. Morin and B. G. Christensen, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 6491.
4. For reviews, see: R. C. Thomas, in Recent Progress in the Chemical Synthesis of Antibiotics, ed. G. Lukacs and M. Ohno, Springer-Verlag, Berlin, 1990; R. J. Temansky and J. M. Morin Jr., in The Organic Chemistry of β-Lactams, ed. G. I. Georg, VCH, New York, 1993.
5. For reviews, see: R. C. Thomas, in Recent Progress in the Chemical Synthesis of Antibiotics, ed. G. Lukacs and M. Ohno, Springer-Verlag, Berlin, 1990; R. J. Temansky and J. M. Morin Jr., in The Organic Chemistry of β-Lactams, ed. G. I. Georg, VCH, New York, 1993.
6. D. H. Shih, F. Baker, L. Cama and B. G. Christensen, Heterocycles, 1984, 21, 29: D. R. Bender, A. M. DeMarco, D. G. Melillo, S. M. Riseman and I. Shinkai, J. Org. Chem., 1992, 57, 2411.
7. D. H. Shih, F. Baker, L. Cama and B. G. Christensen, Heterocycles, 1984, 21, 29: D. R. Bender, A. M. DeMarco, D. G. Melillo, S. M. Riseman and I. Shinkai, J. Org. Chem., 1992, 57, 2411.
8. C. Bismara, R. Di Fabio, d. Donati, T. Rossi and R. J. Thomas, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 4283 and references cited therein.
9. Y. Yamamoto, N. Asao and T. Uyehara, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 5427.
10. S. G. Davies and O. Ichihara, Tetrahedron: Asymmetry, 1991, 2, 183.
11. N. Asao, N. Tsukada and Y. Yamamoto, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1660.
12. S. G. Davies and D. R. Fenwick, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1109.
13. S. G. Davies, C. J. R. Hedgecock and J. M. McKenna, Tetrahedron: Asymmetry, 1995, 6, 827; 1995, 6, 2507.
14. S. G. Davies, C. J. R. Hedgecock and J. M. McKenna, Tetrahedron: Asymmetry, 1995, 6, 827; 1995, 6, 2507.
15. K. Hattori, M. Miyata and H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 1151.
16. Y. Ito, Y. Kobayashi, T. Kawabata, M. Takase and S. Terashima, Tetrahedron, 1989, 45, 5767.
17. F. Garro-Helion, A. Merzouk and F. Guibé, J. Org. Chem., 1993, 58, 6109.
18. S. Kobayashi, T. Iimori, T. Izawa and M. Ohno, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 2406.
19. S. T. Hodgson, D. M. Hollinshead and S. V. Ley, Tetrahedron, 1985, 41, 5871.