Benzyl derivatives of N-2,4-dinitrophenyl-D-glucosamine and their use for oligosaccharide synthesis

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 73, Issue 1, 2000, Pages 173-183

  Koto, Shinkiti ^a   Hirooka, Motoko ^a   Yago, Kazuo ^b   Komiya, Mitsuo ^a   Shimizu, Toshio ^a   Kato, Kumi ^a   Takehara, Tsunehiko ^a   Ikefuji, Ayami ^a   Iwasa, Ayako ^a   Hagino, Saho ^a   Sekiya, Michiyo ^a   Nakase, Yozo ^a   Zen, Shonosuke ^a   Tomonaga, Fumiya ^b   Shimada, Shigehiko ^b  

^a KITASATO UNIVERSITY   (Japan)

^b KITASATO UNIVERSITY HOSPITAL   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZYL DERIVATIVE; GLUCOSAMINE DERIVATIVE; OLIGOSACCHARIDE;

ARTICLE; CARBOHYDRATE ANALYSIS; CARBOHYDRATE SYNTHESIS; GLYCOSYLATION; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0033972368     PISSN: 00092673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.73.173     Document Type: Article

References (70)

1. J. Banoub, P. Boullanger, and D. Lafont, Chem. Rev., 92, 1167 (1992); K. Toshima and K. Tatsuta, Chem. Rev., 93, 1503 (1993); S. J. Danishefsky and M. T. Bilodeau, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 35, 1380 (1996); P. H. Seeberger, M. T. Bilodeau, and S. J. Danishefsky, Aldrich. Acta, 30, 75 (1997); K. Higashi, K. Nakayama, E. Shioya, and T. Kusama, Chem. Pharm. Bull., 39, 2502 (1991); N. K. Kochetkov, E. M. Klimov, N. N. Malysheva, and A. V. Demchenko, Carbohydr. Res., 242, C7 (1993); R. Madsen, C. Roberts, and B. Fraser-Reid, J. Org. Chem., 60, 7920 (1995); J. S. Debenham, R. Madsen, C. Roberts, and B. Fraser-Reid. J. Am. Chem. Soc., 117. 3302 (1995); J. C. Castro-Palomino and R. R. Schmidt, Tetrahedron Lett., 36, 5343 and 6871 (1995); K. Fukase, W.-C. Liu, Y. Suda, M. Oikawa, A. Wada, S. Mori, A. J. Ulmer, E. T. Rietschel, and S. Kusumoto, Tetrahedron Lett., 36, 7455 (1995); K. Fukase, Y. Aoki, I. Kinoshita, Y. Suda, M. Kurosawa, U. Zähringer, E. T. Rietschel, and S. Kusumoto, Tetrahedron Lett., 36, 8645 (1995); B. A. Roe, C. G. Boojamra, J. L. Griggs, and C. R. Bertozzi, J. Org. Chem., 61, 6442 (1996); K.J. Jensen, P. R. Hansen, D. Venugopal, and G. Barany, J. Am. Chem. Soc., 118, 3148 (1996); J. S. Debenham, S. D. Debenham, and B. Fraser-Reid, Bioorg. Med. Chem., 4, 1909 (1996); D. A. Griffith and S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 118, 9526 (1996): X. Qian and O. Hindsgaul, Chem. Commun., 1997, 1059; R. F. Sala, S. L. MacKinnon, M. M. Palcic, and M. E. Tanner, Carbohydr. Res., 306, 127 (1998); M. R. E. Aly, J. C. Castro-Palomino, E.-S. I. Ibrahim, E.-S. H. El-Ashry, and R. R. Schmidt, Eur. J. Org. Chem., 1998, 2305.
2. J. Banoub, P. Boullanger, and D. Lafont, Chem. Rev., 92, 1167 (1992); K. Toshima and K. Tatsuta, Chem. Rev., 93, 1503 (1993); S. J. Danishefsky and M. T. Bilodeau, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 35, 1380 (1996); P. H. Seeberger, M. T. Bilodeau, and S. J. Danishefsky, Aldrich. Acta, 30, 75 (1997); K. Higashi, K. Nakayama, E. Shioya, and T. Kusama, Chem. Pharm. Bull., 39, 2502 (1991); N. K. Kochetkov, E. M. Klimov, N. N. Malysheva, and A. V. Demchenko, Carbohydr. Res., 242, C7 (1993); R. Madsen, C. Roberts, and B. Fraser-Reid, J. Org. Chem., 60, 7920 (1995); J. S. Debenham, R. Madsen, C. Roberts, and B. Fraser-Reid. J. Am. Chem. Soc., 117. 3302 (1995); J. C. Castro-Palomino and R. R. Schmidt, Tetrahedron Lett., 36, 5343 and 6871 (1995); K. Fukase, W.-C. Liu, Y. Suda, M. Oikawa, A. Wada, S. Mori, A. J. Ulmer, E. T. Rietschel, and S. Kusumoto, Tetrahedron Lett., 36, 7455 (1995); K. Fukase, Y. Aoki, I. Kinoshita, Y. Suda, M. Kurosawa, U. Zähringer, E. T. Rietschel, and S. Kusumoto, Tetrahedron Lett., 36, 8645 (1995); B. A. Roe, C. G. Boojamra, J. L. Griggs, and C. R. Bertozzi, J. Org. Chem., 61, 6442 (1996); K.J. Jensen, P. R. Hansen, D. Venugopal, and G. Barany, J. Am. Chem. Soc., 118, 3148 (1996); J. S. Debenham, S. D. Debenham, and B. Fraser-Reid, Bioorg. Med. Chem., 4, 1909 (1996); D. A. Griffith and S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 118, 9526 (1996): X. Qian and O. Hindsgaul, Chem. Commun., 1997, 1059; R. F. Sala, S. L. MacKinnon, M. M. Palcic, and M. E. Tanner, Carbohydr. Res., 306, 127 (1998); M. R. E. Aly, J. C. Castro-Palomino, E.-S. I. Ibrahim, E.-S. H. El-Ashry, and R. R. Schmidt, Eur. J. Org. Chem., 1998, 2305.
3. J. Banoub, P. Boullanger, and D. Lafont, Chem. Rev., 92, 1167 (1992); K. Toshima and K. Tatsuta, Chem. Rev., 93, 1503 (1993); S. J. Danishefsky and M. T. Bilodeau, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 35, 1380 (1996); P. H. Seeberger, M. T. Bilodeau, and S. J. Danishefsky, Aldrich. Acta, 30, 75 (1997); K. Higashi, K. Nakayama, E. Shioya, and T. Kusama, Chem. Pharm. Bull., 39, 2502 (1991); N. K. Kochetkov, E. M. Klimov, N. N. Malysheva, and A. V. Demchenko, Carbohydr. Res., 242, C7 (1993); R. Madsen, C. Roberts, and B. Fraser-Reid, J. Org. Chem., 60, 7920 (1995); J. S. Debenham, R. Madsen, C. Roberts, and B. Fraser-Reid. J. Am. Chem. Soc., 117. 3302 (1995); J. C. Castro-Palomino and R. R. Schmidt, Tetrahedron Lett., 36, 5343 and 6871 (1995); K. Fukase, W.-C. Liu, Y. Suda, M. Oikawa, A. Wada, S. Mori, A. J. Ulmer, E. T. Rietschel, and S. Kusumoto, Tetrahedron Lett., 36, 7455 (1995); K. Fukase, Y. Aoki, I. Kinoshita, Y. Suda, M. Kurosawa, U. Zähringer, E. T. Rietschel, and S. Kusumoto, Tetrahedron Lett., 36, 8645 (1995); B. A. Roe, C. G. Boojamra, J. L. Griggs, and C. R. Bertozzi, J. Org. Chem., 61, 6442 (1996); K.J. Jensen, P. R. Hansen, D. Venugopal, and G. Barany, J. Am. Chem. Soc., 118, 3148 (1996); J. S. Debenham, S. D. Debenham, and B. Fraser-Reid, Bioorg. Med. Chem., 4, 1909 (1996); D. A. Griffith and S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 118, 9526 (1996): X. Qian and O. Hindsgaul, Chem. Commun., 1997, 1059; R. F. Sala, S. L. MacKinnon, M. M. Palcic, and M. E. Tanner, Carbohydr. Res., 306, 127 (1998); M. R. E. Aly, J. C. Castro-Palomino, E.-S. I. Ibrahim, E.-S. H. El-Ashry, and R. R. Schmidt, Eur. J. Org. Chem., 1998, 2305.
4. J. Banoub, P. Boullanger, and D. Lafont, Chem. Rev., 92, 1167 (1992); K. Toshima and K. Tatsuta, Chem. Rev., 93, 1503 (1993); S. J. Danishefsky and M. T. Bilodeau, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 35, 1380 (1996); P. H. Seeberger, M. T. Bilodeau, and S. J. Danishefsky, Aldrich. Acta, 30, 75 (1997); K. Higashi, K. Nakayama, E. Shioya, and T. Kusama, Chem. Pharm. Bull., 39, 2502 (1991); N. K. Kochetkov, E. M. Klimov, N. N. Malysheva, and A. V. Demchenko, Carbohydr. Res., 242, C7 (1993); R. Madsen, C. Roberts, and B. Fraser-Reid, J. Org. Chem., 60, 7920 (1995); J. S. Debenham, R. Madsen, C. Roberts, and B. Fraser-Reid. J. Am. Chem. Soc., 117. 3302 (1995); J. C. Castro-Palomino and R. R. Schmidt, Tetrahedron Lett., 36, 5343 and 6871 (1995); K. Fukase, W.-C. Liu, Y. Suda, M. Oikawa, A. Wada, S. Mori, A. J. Ulmer, E. T. Rietschel, and S. Kusumoto, Tetrahedron Lett., 36, 7455 (1995); K. Fukase, Y. Aoki, I. Kinoshita, Y. Suda, M. Kurosawa, U. Zähringer, E. T. Rietschel, and S. Kusumoto, Tetrahedron Lett., 36, 8645 (1995); B. A. Roe, C. G. Boojamra, J. L. Griggs, and C. R. Bertozzi, J. Org. Chem., 61, 6442 (1996); K.J. Jensen, P. R. Hansen, D. Venugopal, and G. Barany, J. Am. Chem. Soc., 118, 3148 (1996); J. S. Debenham, S. D. Debenham, and B. Fraser-Reid, Bioorg. Med. Chem., 4, 1909 (1996); D. A. Griffith and S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 118, 9526 (1996): X. Qian and O. Hindsgaul, Chem. Commun., 1997, 1059; R. F. Sala, S. L. MacKinnon, M. M. Palcic, and M. E. Tanner, Carbohydr. Res., 306, 127 (1998); M. R. E. Aly, J. C. Castro-Palomino, E.-S. I. Ibrahim, E.-S. H. El-Ashry, and R. R. Schmidt, Eur. J. Org. Chem., 1998, 2305.
5. J. Banoub, P. Boullanger, and D. Lafont, Chem. Rev., 92, 1167 (1992); K. Toshima and K. Tatsuta, Chem. Rev., 93, 1503 (1993); S. J. Danishefsky and M. T. Bilodeau, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 35, 1380 (1996); P. H. Seeberger, M. T. Bilodeau, and S. J. Danishefsky, Aldrich. Acta, 30, 75 (1997); K. Higashi, K. Nakayama, E. Shioya, and T. Kusama, Chem. Pharm. Bull., 39, 2502 (1991); N. K. Kochetkov, E. M. Klimov, N. N. Malysheva, and A. V. Demchenko, Carbohydr. Res., 242, C7 (1993); R. Madsen, C. Roberts, and B. Fraser-Reid, J. Org. Chem., 60, 7920 (1995); J. S. Debenham, R. Madsen, C. Roberts, and B. Fraser-Reid. J. Am. Chem. Soc., 117. 3302 (1995); J. C. Castro-Palomino and R. R. Schmidt, Tetrahedron Lett., 36, 5343 and 6871 (1995); K. Fukase, W.-C. Liu, Y. Suda, M. Oikawa, A. Wada, S. Mori, A. J. Ulmer, E. T. Rietschel, and S. Kusumoto, Tetrahedron Lett., 36, 7455 (1995); K. Fukase, Y. Aoki, I. Kinoshita, Y. Suda, M. Kurosawa, U. Zähringer, E. T. Rietschel, and S. Kusumoto, Tetrahedron Lett., 36, 8645 (1995); B. A. Roe, C. G. Boojamra, J. L. Griggs, and C. R. Bertozzi, J. Org. Chem., 61, 6442 (1996); K.J. Jensen, P. R. Hansen, D. Venugopal, and G. Barany, J. Am. Chem. Soc., 118, 3148 (1996); J. S. Debenham, S. D. Debenham, and B. Fraser-Reid, Bioorg. Med. Chem., 4, 1909 (1996); D. A. Griffith and S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 118, 9526 (1996): X. Qian and O. Hindsgaul, Chem. Commun., 1997, 1059; R. F. Sala, S. L. MacKinnon, M. M. Palcic, and M. E. Tanner, Carbohydr. Res., 306, 127 (1998); M. R. E. Aly, J. C. Castro-Palomino, E.-S. I. Ibrahim, E.-S. H. El-Ashry, and R. R. Schmidt, Eur. J. Org. Chem., 1998, 2305.
6. J. Banoub, P. Boullanger, and D. Lafont, Chem. Rev., 92, 1167 (1992); K. Toshima and K. Tatsuta, Chem. Rev., 93, 1503 (1993); S. J. Danishefsky and M. T. Bilodeau, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 35, 1380 (1996); P. H. Seeberger, M. T. Bilodeau, and S. J. Danishefsky, Aldrich. Acta, 30, 75 (1997); K. Higashi, K. Nakayama, E. Shioya, and T. Kusama, Chem. Pharm. Bull., 39, 2502 (1991); N. K. Kochetkov, E. M. Klimov, N. N. Malysheva, and A. V. Demchenko, Carbohydr. Res., 242, C7 (1993); R. Madsen, C. Roberts, and B. Fraser-Reid, J. Org. Chem., 60, 7920 (1995); J. S. Debenham, R. Madsen, C. Roberts, and B. Fraser-Reid. J. Am. Chem. Soc., 117. 3302 (1995); J. C. Castro-Palomino and R. R. Schmidt, Tetrahedron Lett., 36, 5343 and 6871 (1995); K. Fukase, W.-C. Liu, Y. Suda, M. Oikawa, A. Wada, S. Mori, A. J. Ulmer, E. T. Rietschel, and S. Kusumoto, Tetrahedron Lett., 36, 7455 (1995); K. Fukase, Y. Aoki, I. Kinoshita, Y. Suda, M. Kurosawa, U. Zähringer, E. T. Rietschel, and S. Kusumoto, Tetrahedron Lett., 36, 8645 (1995); B. A. Roe, C. G. Boojamra, J. L. Griggs, and C. R. Bertozzi, J. Org. Chem., 61, 6442 (1996); K.J. Jensen, P. R. Hansen, D. Venugopal, and G. Barany, J. Am. Chem. Soc., 118, 3148 (1996); J. S. Debenham, S. D. Debenham, and B. Fraser-Reid, Bioorg. Med. Chem., 4, 1909 (1996); D. A. Griffith and S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 118, 9526 (1996): X. Qian and O. Hindsgaul, Chem. Commun., 1997, 1059; R. F. Sala, S. L. MacKinnon, M. M. Palcic, and M. E. Tanner, Carbohydr. Res., 306, 127 (1998); M. R. E. Aly, J. C. Castro-Palomino, E.-S. I. Ibrahim, E.-S. H. El-Ashry, and R. R. Schmidt, Eur. J. Org. Chem., 1998, 2305.
7. J. Banoub, P. Boullanger, and D. Lafont, Chem. Rev., 92, 1167 (1992); K. Toshima and K. Tatsuta, Chem. Rev., 93, 1503 (1993); S. J. Danishefsky and M. T. Bilodeau, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 35, 1380 (1996); P. H. Seeberger, M. T. Bilodeau, and S. J. Danishefsky, Aldrich. Acta, 30, 75 (1997); K. Higashi, K. Nakayama, E. Shioya, and T. Kusama, Chem. Pharm. Bull., 39, 2502 (1991); N. K. Kochetkov, E. M. Klimov, N. N. Malysheva, and A. V. Demchenko, Carbohydr. Res., 242, C7 (1993); R. Madsen, C. Roberts, and B. Fraser-Reid, J. Org. Chem., 60, 7920 (1995); J. S. Debenham, R. Madsen, C. Roberts, and B. Fraser-Reid. J. Am. Chem. Soc., 117. 3302 (1995); J. C. Castro-Palomino and R. R. Schmidt, Tetrahedron Lett., 36, 5343 and 6871 (1995); K. Fukase, W.-C. Liu, Y. Suda, M. Oikawa, A. Wada, S. Mori, A. J. Ulmer, E. T. Rietschel, and S. Kusumoto, Tetrahedron Lett., 36, 7455 (1995); K. Fukase, Y. Aoki, I. Kinoshita, Y. Suda, M. Kurosawa, U. Zähringer, E. T. Rietschel, and S. Kusumoto, Tetrahedron Lett., 36, 8645 (1995); B. A. Roe, C. G. Boojamra, J. L. Griggs, and C. R. Bertozzi, J. Org. Chem., 61, 6442 (1996); K.J. Jensen, P. R. Hansen, D. Venugopal, and G. Barany, J. Am. Chem. Soc., 118, 3148 (1996); J. S. Debenham, S. D. Debenham, and B. Fraser-Reid, Bioorg. Med. Chem., 4, 1909 (1996); D. A. Griffith and S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 118, 9526 (1996): X. Qian and O. Hindsgaul, Chem. Commun., 1997, 1059; R. F. Sala, S. L. MacKinnon, M. M. Palcic, and M. E. Tanner, Carbohydr. Res., 306, 127 (1998); M. R. E. Aly, J. C. Castro-Palomino, E.-S. I. Ibrahim, E.-S. H. El-Ashry, and R. R. Schmidt, Eur. J. Org. Chem., 1998, 2305.
8. J. Banoub, P. Boullanger, and D. Lafont, Chem. Rev., 92, 1167 (1992); K. Toshima and K. Tatsuta, Chem. Rev., 93, 1503 (1993); S. J. Danishefsky and M. T. Bilodeau, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 35, 1380 (1996); P. H. Seeberger, M. T. Bilodeau, and S. J. Danishefsky, Aldrich. Acta, 30, 75 (1997); K. Higashi, K. Nakayama, E. Shioya, and T. Kusama, Chem. Pharm. Bull., 39, 2502 (1991); N. K. Kochetkov, E. M. Klimov, N. N. Malysheva, and A. V. Demchenko, Carbohydr. Res., 242, C7 (1993); R. Madsen, C. Roberts, and B. Fraser-Reid, J. Org. Chem., 60, 7920 (1995); J. S. Debenham, R. Madsen, C. Roberts, and B. Fraser-Reid. J. Am. Chem. Soc., 117. 3302 (1995); J. C. Castro-Palomino and R. R. Schmidt, Tetrahedron Lett., 36, 5343 and 6871 (1995); K. Fukase, W.-C. Liu, Y. Suda, M. Oikawa, A. Wada, S. Mori, A. J. Ulmer, E. T. Rietschel, and S. Kusumoto, Tetrahedron Lett., 36, 7455 (1995); K. Fukase, Y. Aoki, I. Kinoshita, Y. Suda, M. Kurosawa, U. Zähringer, E. T. Rietschel, and S. Kusumoto, Tetrahedron Lett., 36, 8645 (1995); B. A. Roe, C. G. Boojamra, J. L. Griggs, and C. R. Bertozzi, J. Org. Chem., 61, 6442 (1996); K.J. Jensen, P. R. Hansen, D. Venugopal, and G. Barany, J. Am. Chem. Soc., 118, 3148 (1996); J. S. Debenham, S. D. Debenham, and B. Fraser-Reid, Bioorg. Med. Chem., 4, 1909 (1996); D. A. Griffith and S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 118, 9526 (1996): X. Qian and O. Hindsgaul, Chem. Commun., 1997, 1059; R. F. Sala, S. L. MacKinnon, M. M. Palcic, and M. E. Tanner, Carbohydr. Res., 306, 127 (1998); M. R. E. Aly, J. C. Castro-Palomino, E.-S. I. Ibrahim, E.-S. H. El-Ashry, and R. R. Schmidt, Eur. J. Org. Chem., 1998, 2305.
9. J. Banoub, P. Boullanger, and D. Lafont, Chem. Rev., 92, 1167 (1992); K. Toshima and K. Tatsuta, Chem. Rev., 93, 1503 (1993); S. J. Danishefsky and M. T. Bilodeau, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 35, 1380 (1996); P. H. Seeberger, M. T. Bilodeau, and S. J. Danishefsky, Aldrich. Acta, 30, 75 (1997); K. Higashi, K. Nakayama, E. Shioya, and T. Kusama, Chem. Pharm. Bull., 39, 2502 (1991); N. K. Kochetkov, E. M. Klimov, N. N. Malysheva, and A. V. Demchenko, Carbohydr. Res., 242, C7 (1993); R. Madsen, C. Roberts, and B. Fraser-Reid, J. Org. Chem., 60, 7920 (1995); J. S. Debenham, R. Madsen, C. Roberts, and B. Fraser-Reid. J. Am. Chem. Soc., 117. 3302 (1995); J. C. Castro-Palomino and R. R. Schmidt, Tetrahedron Lett., 36, 5343 and 6871 (1995); K. Fukase, W.-C. Liu, Y. Suda, M. Oikawa, A. Wada, S. Mori, A. J. Ulmer, E. T. Rietschel, and S. Kusumoto, Tetrahedron Lett., 36, 7455 (1995); K. Fukase, Y. Aoki, I. Kinoshita, Y. Suda, M. Kurosawa, U. Zähringer, E. T. Rietschel, and S. Kusumoto, Tetrahedron Lett., 36, 8645 (1995); B. A. Roe, C. G. Boojamra, J. L. Griggs, and C. R. Bertozzi, J. Org. Chem., 61, 6442 (1996); K.J. Jensen, P. R. Hansen, D. Venugopal, and G. Barany, J. Am. Chem. Soc., 118, 3148 (1996); J. S. Debenham, S. D. Debenham, and B. Fraser-Reid, Bioorg. Med. Chem., 4, 1909 (1996); D. A. Griffith and S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 118, 9526 (1996): X. Qian and O. Hindsgaul, Chem. Commun., 1997, 1059; R. F. Sala, S. L. MacKinnon, M. M. Palcic, and M. E. Tanner, Carbohydr. Res., 306, 127 (1998); M. R. E. Aly, J. C. Castro-Palomino, E.-S. I. Ibrahim, E.-S. H. El-Ashry, and R. R. Schmidt, Eur. J. Org. Chem., 1998, 2305.
10. J. Banoub, P. Boullanger, and D. Lafont, Chem. Rev., 92, 1167 (1992); K. Toshima and K. Tatsuta, Chem. Rev., 93, 1503 (1993); S. J. Danishefsky and M. T. Bilodeau, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 35, 1380 (1996); P. H. Seeberger, M. T. Bilodeau, and S. J. Danishefsky, Aldrich. Acta, 30, 75 (1997); K. Higashi, K. Nakayama, E. Shioya, and T. Kusama, Chem. Pharm. Bull., 39, 2502 (1991); N. K. Kochetkov, E. M. Klimov, N. N. Malysheva, and A. V. Demchenko, Carbohydr. Res., 242, C7 (1993); R. Madsen, C. Roberts, and B. Fraser-Reid, J. Org. Chem., 60, 7920 (1995); J. S. Debenham, R. Madsen, C. Roberts, and B. Fraser-Reid. J. Am. Chem. Soc., 117. 3302 (1995); J. C. Castro-Palomino and R. R. Schmidt, Tetrahedron Lett., 36, 5343 and 6871 (1995); K. Fukase, W.-C. Liu, Y. Suda, M. Oikawa, A. Wada, S. Mori, A. J. Ulmer, E. T. Rietschel, and S. Kusumoto, Tetrahedron Lett., 36, 7455 (1995); K. Fukase, Y. Aoki, I. Kinoshita, Y. Suda, M. Kurosawa, U. Zähringer, E. T. Rietschel, and S. Kusumoto, Tetrahedron Lett., 36, 8645 (1995); B. A. Roe, C. G. Boojamra, J. L. Griggs, and C. R. Bertozzi, J. Org. Chem., 61, 6442 (1996); K.J. Jensen, P. R. Hansen, D. Venugopal, and G. Barany, J. Am. Chem. Soc., 118, 3148 (1996); J. S. Debenham, S. D. Debenham, and B. Fraser-Reid, Bioorg. Med. Chem., 4, 1909 (1996); D. A. Griffith and S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 118, 9526 (1996): X. Qian and O. Hindsgaul, Chem. Commun., 1997, 1059; R. F. Sala, S. L. MacKinnon, M. M. Palcic, and M. E. Tanner, Carbohydr. Res., 306, 127 (1998); M. R. E. Aly, J. C. Castro-Palomino, E.-S. I. Ibrahim, E.-S. H. El-Ashry, and R. R. Schmidt, Eur. J. Org. Chem., 1998, 2305.
11. J. Banoub, P. Boullanger, and D. Lafont, Chem. Rev., 92, 1167 (1992); K. Toshima and K. Tatsuta, Chem. Rev., 93, 1503 (1993); S. J. Danishefsky and M. T. Bilodeau, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 35, 1380 (1996); P. H. Seeberger, M. T. Bilodeau, and S. J. Danishefsky, Aldrich. Acta, 30, 75 (1997); K. Higashi, K. Nakayama, E. Shioya, and T. Kusama, Chem. Pharm. Bull., 39, 2502 (1991); N. K. Kochetkov, E. M. Klimov, N. N. Malysheva, and A. V. Demchenko, Carbohydr. Res., 242, C7 (1993); R. Madsen, C. Roberts, and B. Fraser-Reid, J. Org. Chem., 60, 7920 (1995); J. S. Debenham, R. Madsen, C. Roberts, and B. Fraser-Reid. J. Am. Chem. Soc., 117. 3302 (1995); J. C. Castro-Palomino and R. R. Schmidt, Tetrahedron Lett., 36, 5343 and 6871 (1995); K. Fukase, W.-C. Liu, Y. Suda, M. Oikawa, A. Wada, S. Mori, A. J. Ulmer, E. T. Rietschel, and S. Kusumoto, Tetrahedron Lett., 36, 7455 (1995); K. Fukase, Y. Aoki, I. Kinoshita, Y. Suda, M. Kurosawa, U. Zähringer, E. T. Rietschel, and S. Kusumoto, Tetrahedron Lett., 36, 8645 (1995); B. A. Roe, C. G. Boojamra, J. L. Griggs, and C. R. Bertozzi, J. Org. Chem., 61, 6442 (1996); K.J. Jensen, P. R. Hansen, D. Venugopal, and G. Barany, J. Am. Chem. Soc., 118, 3148 (1996); J. S. Debenham, S. D. Debenham, and B. Fraser-Reid, Bioorg. Med. Chem., 4, 1909 (1996); D. A. Griffith and S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 118, 9526 (1996): X. Qian and O. Hindsgaul, Chem. Commun., 1997, 1059; R. F. Sala, S. L. MacKinnon, M. M. Palcic, and M. E. Tanner, Carbohydr. Res., 306, 127 (1998); M. R. E. Aly, J. C. Castro-Palomino, E.-S. I. Ibrahim, E.-S. H. El-Ashry, and R. R. Schmidt, Eur. J. Org. Chem., 1998, 2305.
12. J. Banoub, P. Boullanger, and D. Lafont, Chem. Rev., 92, 1167 (1992); K. Toshima and K. Tatsuta, Chem. Rev., 93, 1503 (1993); S. J. Danishefsky and M. T. Bilodeau, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 35, 1380 (1996); P. H. Seeberger, M. T. Bilodeau, and S. J. Danishefsky, Aldrich. Acta, 30, 75 (1997); K. Higashi, K. Nakayama, E. Shioya, and T. Kusama, Chem. Pharm. Bull., 39, 2502 (1991); N. K. Kochetkov, E. M. Klimov, N. N. Malysheva, and A. V. Demchenko, Carbohydr. Res., 242, C7 (1993); R. Madsen, C. Roberts, and B. Fraser-Reid, J. Org. Chem., 60, 7920 (1995); J. S. Debenham, R. Madsen, C. Roberts, and B. Fraser-Reid. J. Am. Chem. Soc., 117. 3302 (1995); J. C. Castro-Palomino and R. R. Schmidt, Tetrahedron Lett., 36, 5343 and 6871 (1995); K. Fukase, W.-C. Liu, Y. Suda, M. Oikawa, A. Wada, S. Mori, A. J. Ulmer, E. T. Rietschel, and S. Kusumoto, Tetrahedron Lett., 36, 7455 (1995); K. Fukase, Y. Aoki, I. Kinoshita, Y. Suda, M. Kurosawa, U. Zähringer, E. T. Rietschel, and S. Kusumoto, Tetrahedron Lett., 36, 8645 (1995); B. A. Roe, C. G. Boojamra, J. L. Griggs, and C. R. Bertozzi, J. Org. Chem., 61, 6442 (1996); K.J. Jensen, P. R. Hansen, D. Venugopal, and G. Barany, J. Am. Chem. Soc., 118, 3148 (1996); J. S. Debenham, S. D. Debenham, and B. Fraser-Reid, Bioorg. Med. Chem., 4, 1909 (1996); D. A. Griffith and S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 118, 9526 (1996): X. Qian and O. Hindsgaul, Chem. Commun., 1997, 1059; R. F. Sala, S. L. MacKinnon, M. M. Palcic, and M. E. Tanner, Carbohydr. Res., 306, 127 (1998); M. R. E. Aly, J. C. Castro-Palomino, E.-S. I. Ibrahim, E.-S. H. El-Ashry, and R. R. Schmidt, Eur. J. Org. Chem., 1998, 2305.
13. J. Banoub, P. Boullanger, and D. Lafont, Chem. Rev., 92, 1167 (1992); K. Toshima and K. Tatsuta, Chem. Rev., 93, 1503 (1993); S. J. Danishefsky and M. T. Bilodeau, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 35, 1380 (1996); P. H. Seeberger, M. T. Bilodeau, and S. J. Danishefsky, Aldrich. Acta, 30, 75 (1997); K. Higashi, K. Nakayama, E. Shioya, and T. Kusama, Chem. Pharm. Bull., 39, 2502 (1991); N. K. Kochetkov, E. M. Klimov, N. N. Malysheva, and A. V. Demchenko, Carbohydr. Res., 242, C7 (1993); R. Madsen, C. Roberts, and B. Fraser-Reid, J. Org. Chem., 60, 7920 (1995); J. S. Debenham, R. Madsen, C. Roberts, and B. Fraser-Reid. J. Am. Chem. Soc., 117. 3302 (1995); J. C. Castro-Palomino and R. R. Schmidt, Tetrahedron Lett., 36, 5343 and 6871 (1995); K. Fukase, W.-C. Liu, Y. Suda, M. Oikawa, A. Wada, S. Mori, A. J. Ulmer, E. T. Rietschel, and S. Kusumoto, Tetrahedron Lett., 36, 7455 (1995); K. Fukase, Y. Aoki, I. Kinoshita, Y. Suda, M. Kurosawa, U. Zähringer, E. T. Rietschel, and S. Kusumoto, Tetrahedron Lett., 36, 8645 (1995); B. A. Roe, C. G. Boojamra, J. L. Griggs, and C. R. Bertozzi, J. Org. Chem., 61, 6442 (1996); K.J. Jensen, P. R. Hansen, D. Venugopal, and G. Barany, J. Am. Chem. Soc., 118, 3148 (1996); J. S. Debenham, S. D. Debenham, and B. Fraser-Reid, Bioorg. Med. Chem., 4, 1909 (1996); D. A. Griffith and S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 118, 9526 (1996): X. Qian and O. Hindsgaul, Chem. Commun., 1997, 1059; R. F. Sala, S. L. MacKinnon, M. M. Palcic, and M. E. Tanner, Carbohydr. Res., 306, 127 (1998); M. R. E. Aly, J. C. Castro-Palomino, E.-S. I. Ibrahim, E.-S. H. El-Ashry, and R. R. Schmidt, Eur. J. Org. Chem., 1998, 2305.
14. J. Banoub, P. Boullanger, and D. Lafont, Chem. Rev., 92, 1167 (1992); K. Toshima and K. Tatsuta, Chem. Rev., 93, 1503 (1993); S. J. Danishefsky and M. T. Bilodeau, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 35, 1380 (1996); P. H. Seeberger, M. T. Bilodeau, and S. J. Danishefsky, Aldrich. Acta, 30, 75 (1997); K. Higashi, K. Nakayama, E. Shioya, and T. Kusama, Chem. Pharm. Bull., 39, 2502 (1991); N. K. Kochetkov, E. M. Klimov, N. N. Malysheva, and A. V. Demchenko, Carbohydr. Res., 242, C7 (1993); R. Madsen, C. Roberts, and B. Fraser-Reid, J. Org. Chem., 60, 7920 (1995); J. S. Debenham, R. Madsen, C. Roberts, and B. Fraser-Reid. J. Am. Chem. Soc., 117. 3302 (1995); J. C. Castro-Palomino and R. R. Schmidt, Tetrahedron Lett., 36, 5343 and 6871 (1995); K. Fukase, W.-C. Liu, Y. Suda, M. Oikawa, A. Wada, S. Mori, A. J. Ulmer, E. T. Rietschel, and S. Kusumoto, Tetrahedron Lett., 36, 7455 (1995); K. Fukase, Y. Aoki, I. Kinoshita, Y. Suda, M. Kurosawa, U. Zähringer, E. T. Rietschel, and S. Kusumoto, Tetrahedron Lett., 36, 8645 (1995); B. A. Roe, C. G. Boojamra, J. L. Griggs, and C. R. Bertozzi, J. Org. Chem., 61, 6442 (1996); K.J. Jensen, P. R. Hansen, D. Venugopal, and G. Barany, J. Am. Chem. Soc., 118, 3148 (1996); J. S. Debenham, S. D. Debenham, and B. Fraser-Reid, Bioorg. Med. Chem., 4, 1909 (1996); D. A. Griffith and S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 118, 9526 (1996): X. Qian and O. Hindsgaul, Chem. Commun., 1997, 1059; R. F. Sala, S. L. MacKinnon, M. M. Palcic, and M. E. Tanner, Carbohydr. Res., 306, 127 (1998); M. R. E. Aly, J. C. Castro-Palomino, E.-S. I. Ibrahim, E.-S. H. El-Ashry, and R. R. Schmidt, Eur. J. Org. Chem., 1998, 2305.
15. J. Banoub, P. Boullanger, and D. Lafont, Chem. Rev., 92, 1167 (1992); K. Toshima and K. Tatsuta, Chem. Rev., 93, 1503 (1993); S. J. Danishefsky and M. T. Bilodeau, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 35, 1380 (1996); P. H. Seeberger, M. T. Bilodeau, and S. J. Danishefsky, Aldrich. Acta, 30, 75 (1997); K. Higashi, K. Nakayama, E. Shioya, and T. Kusama, Chem. Pharm. Bull., 39, 2502 (1991); N. K. Kochetkov, E. M. Klimov, N. N. Malysheva, and A. V. Demchenko, Carbohydr. Res., 242, C7 (1993); R. Madsen, C. Roberts, and B. Fraser-Reid, J. Org. Chem., 60, 7920 (1995); J. S. Debenham, R. Madsen, C. Roberts, and B. Fraser-Reid. J. Am. Chem. Soc., 117. 3302 (1995); J. C. Castro-Palomino and R. R. Schmidt, Tetrahedron Lett., 36, 5343 and 6871 (1995); K. Fukase, W.-C. Liu, Y. Suda, M. Oikawa, A. Wada, S. Mori, A. J. Ulmer, E. T. Rietschel, and S. Kusumoto, Tetrahedron Lett., 36, 7455 (1995); K. Fukase, Y. Aoki, I. Kinoshita, Y. Suda, M. Kurosawa, U. Zähringer, E. T. Rietschel, and S. Kusumoto, Tetrahedron Lett., 36, 8645 (1995); B. A. Roe, C. G. Boojamra, J. L. Griggs, and C. R. Bertozzi, J. Org. Chem., 61, 6442 (1996); K.J. Jensen, P. R. Hansen, D. Venugopal, and G. Barany, J. Am. Chem. Soc., 118, 3148 (1996); J. S. Debenham, S. D. Debenham, and B. Fraser-Reid, Bioorg. Med. Chem., 4, 1909 (1996); D. A. Griffith and S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 118, 9526 (1996): X. Qian and O. Hindsgaul, Chem. Commun., 1997, 1059; R. F. Sala, S. L. MacKinnon, M. M. Palcic, and M. E. Tanner, Carbohydr. Res., 306, 127 (1998); M. R. E. Aly, J. C. Castro-Palomino, E.-S. I. Ibrahim, E.-S. H. El-Ashry, and R. R. Schmidt, Eur. J. Org. Chem., 1998, 2305.
16. J. Banoub, P. Boullanger, and D. Lafont, Chem. Rev., 92, 1167 (1992); K. Toshima and K. Tatsuta, Chem. Rev., 93, 1503 (1993); S. J. Danishefsky and M. T. Bilodeau, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 35, 1380 (1996); P. H. Seeberger, M. T. Bilodeau, and S. J. Danishefsky, Aldrich. Acta, 30, 75 (1997); K. Higashi, K. Nakayama, E. Shioya, and T. Kusama, Chem. Pharm. Bull., 39, 2502 (1991); N. K. Kochetkov, E. M. Klimov, N. N. Malysheva, and A. V. Demchenko, Carbohydr. Res., 242, C7 (1993); R. Madsen, C. Roberts, and B. Fraser-Reid, J. Org. Chem., 60, 7920 (1995); J. S. Debenham, R. Madsen, C. Roberts, and B. Fraser-Reid. J. Am. Chem. Soc., 117. 3302 (1995); J. C. Castro-Palomino and R. R. Schmidt, Tetrahedron Lett., 36, 5343 and 6871 (1995); K. Fukase, W.-C. Liu, Y. Suda, M. Oikawa, A. Wada, S. Mori, A. J. Ulmer, E. T. Rietschel, and S. Kusumoto, Tetrahedron Lett., 36, 7455 (1995); K. Fukase, Y. Aoki, I. Kinoshita, Y. Suda, M. Kurosawa, U. Zähringer, E. T. Rietschel, and S. Kusumoto, Tetrahedron Lett., 36, 8645 (1995); B. A. Roe, C. G. Boojamra, J. L. Griggs, and C. R. Bertozzi, J. Org. Chem., 61, 6442 (1996); K.J. Jensen, P. R. Hansen, D. Venugopal, and G. Barany, J. Am. Chem. Soc., 118, 3148 (1996); J. S. Debenham, S. D. Debenham, and B. Fraser-Reid, Bioorg. Med. Chem., 4, 1909 (1996); D. A. Griffith and S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 118, 9526 (1996): X. Qian and O. Hindsgaul, Chem. Commun., 1997, 1059; R. F. Sala, S. L. MacKinnon, M. M. Palcic, and M. E. Tanner, Carbohydr. Res., 306, 127 (1998); M. R. E. Aly, J. C. Castro-Palomino, E.-S. I. Ibrahim, E.-S. H. El-Ashry, and R. R. Schmidt, Eur. J. Org. Chem., 1998, 2305.
17. J. Banoub, P. Boullanger, and D. Lafont, Chem. Rev., 92, 1167 (1992); K. Toshima and K. Tatsuta, Chem. Rev., 93, 1503 (1993); S. J. Danishefsky and M. T. Bilodeau, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 35, 1380 (1996); P. H. Seeberger, M. T. Bilodeau, and S. J. Danishefsky, Aldrich. Acta, 30, 75 (1997); K. Higashi, K. Nakayama, E. Shioya, and T. Kusama, Chem. Pharm. Bull., 39, 2502 (1991); N. K. Kochetkov, E. M. Klimov, N. N. Malysheva, and A. V. Demchenko, Carbohydr. Res., 242, C7 (1993); R. Madsen, C. Roberts, and B. Fraser-Reid, J. Org. Chem., 60, 7920 (1995); J. S. Debenham, R. Madsen, C. Roberts, and B. Fraser-Reid. J. Am. Chem. Soc., 117. 3302 (1995); J. C. Castro-Palomino and R. R. Schmidt, Tetrahedron Lett., 36, 5343 and 6871 (1995); K. Fukase, W.-C. Liu, Y. Suda, M. Oikawa, A. Wada, S. Mori, A. J. Ulmer, E. T. Rietschel, and S. Kusumoto, Tetrahedron Lett., 36, 7455 (1995); K. Fukase, Y. Aoki, I. Kinoshita, Y. Suda, M. Kurosawa, U. Zähringer, E. T. Rietschel, and S. Kusumoto, Tetrahedron Lett., 36, 8645 (1995); B. A. Roe, C. G. Boojamra, J. L. Griggs, and C. R. Bertozzi, J. Org. Chem., 61, 6442 (1996); K.J. Jensen, P. R. Hansen, D. Venugopal, and G. Barany, J. Am. Chem. Soc., 118, 3148 (1996); J. S. Debenham, S. D. Debenham, and B. Fraser-Reid, Bioorg. Med. Chem., 4, 1909 (1996); D. A. Griffith and S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 118, 9526 (1996): X. Qian and O. Hindsgaul, Chem. Commun., 1997, 1059; R. F. Sala, S. L. MacKinnon, M. M. Palcic, and M. E. Tanner, Carbohydr. Res., 306, 127 (1998); M. R. E. Aly, J. C. Castro-Palomino, E.-S. I. Ibrahim, E.-S. H. El-Ashry, and R. R. Schmidt, Eur. J. Org. Chem., 1998, 2305.
18. J. Banoub, P. Boullanger, and D. Lafont, Chem. Rev., 92, 1167 (1992); K. Toshima and K. Tatsuta, Chem. Rev., 93, 1503 (1993); S. J. Danishefsky and M. T. Bilodeau, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 35, 1380 (1996); P. H. Seeberger, M. T. Bilodeau, and S. J. Danishefsky, Aldrich. Acta, 30, 75 (1997); K. Higashi, K. Nakayama, E. Shioya, and T. Kusama, Chem. Pharm. Bull., 39, 2502 (1991); N. K. Kochetkov, E. M. Klimov, N. N. Malysheva, and A. V. Demchenko, Carbohydr. Res., 242, C7 (1993); R. Madsen, C. Roberts, and B. Fraser-Reid, J. Org. Chem., 60, 7920 (1995); J. S. Debenham, R. Madsen, C. Roberts, and B. Fraser-Reid. J. Am. Chem. Soc., 117. 3302 (1995); J. C. Castro-Palomino and R. R. Schmidt, Tetrahedron Lett., 36, 5343 and 6871 (1995); K. Fukase, W.-C. Liu, Y. Suda, M. Oikawa, A. Wada, S. Mori, A. J. Ulmer, E. T. Rietschel, and S. Kusumoto, Tetrahedron Lett., 36, 7455 (1995); K. Fukase, Y. Aoki, I. Kinoshita, Y. Suda, M. Kurosawa, U. Zähringer, E. T. Rietschel, and S. Kusumoto, Tetrahedron Lett., 36, 8645 (1995); B. A. Roe, C. G. Boojamra, J. L. Griggs, and C. R. Bertozzi, J. Org. Chem., 61, 6442 (1996); K.J. Jensen, P. R. Hansen, D. Venugopal, and G. Barany, J. Am. Chem. Soc., 118, 3148 (1996); J. S. Debenham, S. D. Debenham, and B. Fraser-Reid, Bioorg. Med. Chem., 4, 1909 (1996); D. A. Griffith and S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 118, 9526 (1996): X. Qian and O. Hindsgaul, Chem. Commun., 1997, 1059; R. F. Sala, S. L. MacKinnon, M. M. Palcic, and M. E. Tanner, Carbohydr. Res., 306, 127 (1998); M. R. E. Aly, J. C. Castro-Palomino, E.-S. I. Ibrahim, E.-S. H. El-Ashry, and R. R. Schmidt, Eur. J. Org. Chem., 1998, 2305.
19. H. Jiao and O. Hindsgaul, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 38, 346 (1999).
20. P. F. Lloyd and M. Stacey, Chem. Ind. (London), 1955, 917; Tetrahedron, 9, 116 (1960).
21. P. F. Lloyd and M. Stacey, Chem. Ind. (London), 1955, 917; Tetrahedron, 9, 116 (1960).
22. P. F. Lloyd and G. P. Roberts, Proc. Chem. Soc., 1960, 250; J. Chem. Soc., 1963, 2962; J. Chem. Soc., 1965, 6910; S. Umezawa and S. Koto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 39, 2014 (1966); K. Heyns, K. Propp, R. Harrison, and H. Paulsen, Chem. Ber., 100, 2655 (1967); W. Meyer zu Reckendorf and N. Wassiliadou-Micheli, Chem. Ber., 103, 1792 (1970); A. Hasegawa, D. Nishimura, T. Kurokawa, and M. Nakajima, Agric. Biol. Chem., 36, 1773 (1972): P. F. Lloyd, B. Evans, and R. J. Fielder, Carbohydr. Res., 22, 111 (1972); S. Ogawa, Y. Funaki, K. Iwata, and T. Suami, Bull. Chem. Soc. Jpn., 49, 1975 (1976); S. Koto, S. Inada, and S. Zen, Bull. Chem. Soc. Jpn., 54, 2728 (1981).
23. P. F. Lloyd and G. P. Roberts, Proc. Chem. Soc., 1960, 250; J. Chem. Soc., 1963, 2962; J. Chem. Soc., 1965, 6910; S. Umezawa and S. Koto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 39, 2014 (1966); K. Heyns, K. Propp, R. Harrison, and H. Paulsen, Chem. Ber., 100, 2655 (1967); W. Meyer zu Reckendorf and N. Wassiliadou-Micheli, Chem. Ber., 103, 1792 (1970); A. Hasegawa, D. Nishimura, T. Kurokawa, and M. Nakajima, Agric. Biol. Chem., 36, 1773 (1972): P. F. Lloyd, B. Evans, and R. J. Fielder, Carbohydr. Res., 22, 111 (1972); S. Ogawa, Y. Funaki, K. Iwata, and T. Suami, Bull. Chem. Soc. Jpn., 49, 1975 (1976); S. Koto, S. Inada, and S. Zen, Bull. Chem. Soc. Jpn., 54, 2728 (1981).
24. P. F. Lloyd and G. P. Roberts, Proc. Chem. Soc., 1960, 250; J. Chem. Soc., 1963, 2962; J. Chem. Soc., 1965, 6910; S. Umezawa and S. Koto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 39, 2014 (1966); K. Heyns, K. Propp, R. Harrison, and H. Paulsen, Chem. Ber., 100, 2655 (1967); W. Meyer zu Reckendorf and N. Wassiliadou-Micheli, Chem. Ber., 103, 1792 (1970); A. Hasegawa, D. Nishimura, T. Kurokawa, and M. Nakajima, Agric. Biol. Chem., 36, 1773 (1972): P. F. Lloyd, B. Evans, and R. J. Fielder, Carbohydr. Res., 22, 111 (1972); S. Ogawa, Y. Funaki, K. Iwata, and T. Suami, Bull. Chem. Soc. Jpn., 49, 1975 (1976); S. Koto, S. Inada, and S. Zen, Bull. Chem. Soc. Jpn., 54, 2728 (1981).
25. P. F. Lloyd and G. P. Roberts, Proc. Chem. Soc., 1960, 250; J. Chem. Soc., 1963, 2962; J. Chem. Soc., 1965, 6910; S. Umezawa and S. Koto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 39, 2014 (1966); K. Heyns, K. Propp, R. Harrison, and H. Paulsen, Chem. Ber., 100, 2655 (1967); W. Meyer zu Reckendorf and N. Wassiliadou-Micheli, Chem. Ber., 103, 1792 (1970); A. Hasegawa, D. Nishimura, T. Kurokawa, and M. Nakajima, Agric. Biol. Chem., 36, 1773 (1972): P. F. Lloyd, B. Evans, and R. J. Fielder, Carbohydr. Res., 22, 111 (1972); S. Ogawa, Y. Funaki, K. Iwata, and T. Suami, Bull. Chem. Soc. Jpn., 49, 1975 (1976); S. Koto, S. Inada, and S. Zen, Bull. Chem. Soc. Jpn., 54, 2728 (1981).
26. P. F. Lloyd and G. P. Roberts, Proc. Chem. Soc., 1960, 250; J. Chem. Soc., 1963, 2962; J. Chem. Soc., 1965, 6910; S. Umezawa and S. Koto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 39, 2014 (1966); K. Heyns, K. Propp, R. Harrison, and H. Paulsen, Chem. Ber., 100, 2655 (1967); W. Meyer zu Reckendorf and N. Wassiliadou-Micheli, Chem. Ber., 103, 1792 (1970); A. Hasegawa, D. Nishimura, T. Kurokawa, and M. Nakajima, Agric. Biol. Chem., 36, 1773 (1972): P. F. Lloyd, B. Evans, and R. J. Fielder, Carbohydr. Res., 22, 111 (1972); S. Ogawa, Y. Funaki, K. Iwata, and T. Suami, Bull. Chem. Soc. Jpn., 49, 1975 (1976); S. Koto, S. Inada, and S. Zen, Bull. Chem. Soc. Jpn., 54, 2728 (1981).
27. P. F. Lloyd and G. P. Roberts, Proc. Chem. Soc., 1960, 250; J. Chem. Soc., 1963, 2962; J. Chem. Soc., 1965, 6910; S. Umezawa and S. Koto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 39, 2014 (1966); K. Heyns, K. Propp, R. Harrison, and H. Paulsen, Chem. Ber., 100, 2655 (1967); W. Meyer zu Reckendorf and N. Wassiliadou-Micheli, Chem. Ber., 103, 1792 (1970); A. Hasegawa, D. Nishimura, T. Kurokawa, and M. Nakajima, Agric. Biol. Chem., 36, 1773 (1972): P. F. Lloyd, B. Evans, and R. J. Fielder, Carbohydr. Res., 22, 111 (1972); S. Ogawa, Y. Funaki, K. Iwata, and T. Suami, Bull. Chem. Soc. Jpn., 49, 1975 (1976); S. Koto, S. Inada, and S. Zen, Bull. Chem. Soc. Jpn., 54, 2728 (1981).
28. P. F. Lloyd and G. P. Roberts, Proc. Chem. Soc., 1960, 250; J. Chem. Soc., 1963, 2962; J. Chem. Soc., 1965, 6910; S. Umezawa and S. Koto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 39, 2014 (1966); K. Heyns, K. Propp, R. Harrison, and H. Paulsen, Chem. Ber., 100, 2655 (1967); W. Meyer zu Reckendorf and N. Wassiliadou-Micheli, Chem. Ber., 103, 1792 (1970); A. Hasegawa, D. Nishimura, T. Kurokawa, and M. Nakajima, Agric. Biol. Chem., 36, 1773 (1972): P. F. Lloyd, B. Evans, and R. J. Fielder, Carbohydr. Res., 22, 111 (1972); S. Ogawa, Y. Funaki, K. Iwata, and T. Suami, Bull. Chem. Soc. Jpn., 49, 1975 (1976); S. Koto, S. Inada, and S. Zen, Bull. Chem. Soc. Jpn., 54, 2728 (1981).
29. P. F. Lloyd and G. P. Roberts, Proc. Chem. Soc., 1960, 250; J. Chem. Soc., 1963, 2962; J. Chem. Soc., 1965, 6910; S. Umezawa and S. Koto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 39, 2014 (1966); K. Heyns, K. Propp, R. Harrison, and H. Paulsen, Chem. Ber., 100, 2655 (1967); W. Meyer zu Reckendorf and N. Wassiliadou-Micheli, Chem. Ber., 103, 1792 (1970); A. Hasegawa, D. Nishimura, T. Kurokawa, and M. Nakajima, Agric. Biol. Chem., 36, 1773 (1972): P. F. Lloyd, B. Evans, and R. J. Fielder, Carbohydr. Res., 22, 111 (1972); S. Ogawa, Y. Funaki, K. Iwata, and T. Suami, Bull. Chem. Soc. Jpn., 49, 1975 (1976); S. Koto, S. Inada, and S. Zen, Bull. Chem. Soc. Jpn., 54, 2728 (1981).
30. P. F. Lloyd and G. P. Roberts, Proc. Chem. Soc., 1960, 250; J. Chem. Soc., 1963, 2962; J. Chem. Soc., 1965, 6910; S. Umezawa and S. Koto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 39, 2014 (1966); K. Heyns, K. Propp, R. Harrison, and H. Paulsen, Chem. Ber., 100, 2655 (1967); W. Meyer zu Reckendorf and N. Wassiliadou-Micheli, Chem. Ber., 103, 1792 (1970); A. Hasegawa, D. Nishimura, T. Kurokawa, and M. Nakajima, Agric. Biol. Chem., 36, 1773 (1972): P. F. Lloyd, B. Evans, and R. J. Fielder, Carbohydr. Res., 22, 111 (1972); S. Ogawa, Y. Funaki, K. Iwata, and T. Suami, Bull. Chem. Soc. Jpn., 49, 1975 (1976); S. Koto, S. Inada, and S. Zen, Bull. Chem. Soc. Jpn., 54, 2728 (1981).
31. P. F. Lloyd and G. P. Roberts, Proc. Chem. Soc., 1960, 250; J. Chem. Soc., 1963, 2962; J. Chem. Soc., 1965, 6910; S. Umezawa and S. Koto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 39, 2014 (1966); K. Heyns, K. Propp, R. Harrison, and H. Paulsen, Chem. Ber., 100, 2655 (1967); W. Meyer zu Reckendorf and N. Wassiliadou-Micheli, Chem. Ber., 103, 1792 (1970); A. Hasegawa, D. Nishimura, T. Kurokawa, and M. Nakajima, Agric. Biol. Chem., 36, 1773 (1972): P. F. Lloyd, B. Evans, and R. J. Fielder, Carbohydr. Res., 22, 111 (1972); S. Ogawa, Y. Funaki, K. Iwata, and T. Suami, Bull. Chem. Soc. Jpn., 49, 1975 (1976); S. Koto, S. Inada, and S. Zen, Bull. Chem. Soc. Jpn., 54, 2728 (1981).
32. P. A. Gent, R. Gigg, and R. Conant, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1972, 1535.
33. J. Inanaga, Y. Yokoyama, and T. Hanamoto, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1090; T. Mukaiyama, K. Matsubara, and M. Hora, Synthesis, 1994, 1368; H. Susaki, Chem. Pharm. Bull., 42, 1917 (1994); H. Uchiro and T. Mukaiyama, Chem. Lett., 1996, 79, 271; Y.-L. Li and Y.-L. Wu, Tetrahedron Lett., 37, 7413 (1996); H. Uchiro, K. Miyazaki, and T. Mukaiyama, Chem. Lett., 1997, 403; K. Takeuchi, S. Higuchi, and T. Mukaiyama, Chem. Lett., 1997, 969; Gallo-Rodriguez, O. Varela, and R. M. de Lederkremer, Carbohydrate Res., 305, 163 (1998).
34. J. Inanaga, Y. Yokoyama, and T. Hanamoto, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1090; T. Mukaiyama, K. Matsubara, and M. Hora, Synthesis, 1994, 1368; H. Susaki, Chem. Pharm. Bull., 42, 1917 (1994); H. Uchiro and T. Mukaiyama, Chem. Lett., 1996, 79, 271; Y.-L. Li and Y.-L. Wu, Tetrahedron Lett., 37, 7413 (1996); H. Uchiro, K. Miyazaki, and T. Mukaiyama, Chem. Lett., 1997, 403; K. Takeuchi, S. Higuchi, and T. Mukaiyama, Chem. Lett., 1997, 969; Gallo-Rodriguez, O. Varela, and R. M. de Lederkremer, Carbohydrate Res., 305, 163 (1998).
35. J. Inanaga, Y. Yokoyama, and T. Hanamoto, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1090; T. Mukaiyama, K. Matsubara, and M. Hora, Synthesis, 1994, 1368; H. Susaki, Chem. Pharm. Bull., 42, 1917 (1994); H. Uchiro and T. Mukaiyama, Chem. Lett., 1996, 79, 271; Y.-L. Li and Y.-L. Wu, Tetrahedron Lett., 37, 7413 (1996); H. Uchiro, K. Miyazaki, and T. Mukaiyama, Chem. Lett., 1997, 403; K. Takeuchi, S. Higuchi, and T. Mukaiyama, Chem. Lett., 1997, 969; Gallo-Rodriguez, O. Varela, and R. M. de Lederkremer, Carbohydrate Res., 305, 163 (1998).
36. J. Inanaga, Y. Yokoyama, and T. Hanamoto, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1090; T. Mukaiyama, K. Matsubara, and M. Hora, Synthesis, 1994, 1368; H. Susaki, Chem. Pharm. Bull., 42, 1917 (1994); H. Uchiro and T. Mukaiyama, Chem. Lett., 1996, 79, 271; Y.-L. Li and Y.-L. Wu, Tetrahedron Lett., 37, 7413 (1996); H. Uchiro, K. Miyazaki, and T. Mukaiyama, Chem. Lett., 1997, 403; K. Takeuchi, S. Higuchi, and T. Mukaiyama, Chem. Lett., 1997, 969; Gallo-Rodriguez, O. Varela, and R. M. de Lederkremer, Carbohydrate Res., 305, 163 (1998).
37. J. Inanaga, Y. Yokoyama, and T. Hanamoto, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1090; T. Mukaiyama, K. Matsubara, and M. Hora, Synthesis, 1994, 1368; H. Susaki, Chem. Pharm. Bull., 42, 1917 (1994); H. Uchiro and T. Mukaiyama, Chem. Lett., 1996, 79, 271; Y.-L. Li and Y.-L. Wu, Tetrahedron Lett., 37, 7413 (1996); H. Uchiro, K. Miyazaki, and T. Mukaiyama, Chem. Lett., 1997, 403; K. Takeuchi, S. Higuchi, and T. Mukaiyama, Chem. Lett., 1997, 969; Gallo-Rodriguez, O. Varela, and R. M. de Lederkremer, Carbohydrate Res., 305, 163 (1998).
38. J. Inanaga, Y. Yokoyama, and T. Hanamoto, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1090; T. Mukaiyama, K. Matsubara, and M. Hora, Synthesis, 1994, 1368; H. Susaki, Chem. Pharm. Bull., 42, 1917 (1994); H. Uchiro and T. Mukaiyama, Chem. Lett., 1996, 79, 271; Y.-L. Li and Y.-L. Wu, Tetrahedron Lett., 37, 7413 (1996); H. Uchiro, K. Miyazaki, and T. Mukaiyama, Chem. Lett., 1997, 403; K. Takeuchi, S. Higuchi, and T. Mukaiyama, Chem. Lett., 1997, 969; Gallo-Rodriguez, O. Varela, and R. M. de Lederkremer, Carbohydrate Res., 305, 163 (1998).
39. J. Inanaga, Y. Yokoyama, and T. Hanamoto, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1090; T. Mukaiyama, K. Matsubara, and M. Hora, Synthesis, 1994, 1368; H. Susaki, Chem. Pharm. Bull., 42, 1917 (1994); H. Uchiro and T. Mukaiyama, Chem. Lett., 1996, 79, 271; Y.-L. Li and Y.-L. Wu, Tetrahedron Lett., 37, 7413 (1996); H. Uchiro, K. Miyazaki, and T. Mukaiyama, Chem. Lett., 1997, 403; K. Takeuchi, S. Higuchi, and T. Mukaiyama, Chem. Lett., 1997, 969; Gallo-Rodriguez, O. Varela, and R. M. de Lederkremer, Carbohydrate Res., 305, 163 (1998).
40. J. Inanaga, Y. Yokoyama, and T. Hanamoto, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1090; T. Mukaiyama, K. Matsubara, and M. Hora, Synthesis, 1994, 1368; H. Susaki, Chem. Pharm. Bull., 42, 1917 (1994); H. Uchiro and T. Mukaiyama, Chem. Lett., 1996, 79, 271; Y.-L. Li and Y.-L. Wu, Tetrahedron Lett., 37, 7413 (1996); H. Uchiro, K. Miyazaki, and T. Mukaiyama, Chem. Lett., 1997, 403; K. Takeuchi, S. Higuchi, and T. Mukaiyama, Chem. Lett., 1997, 969; C. Gallo-Rodriguez, O. Varela, and R. M. de Lederkremer, Carbohydrate Res., 305, 163 (1998).
41. a) S. Koto, T. Sato, N. Morishima, and S. Zen, Bull. Chem. Soc. Jpn., 53, 1761 (1980).
42. b) S. Koto, S. Inada. T. Yoshida, M. Toyama, and S. Zen, Can. J. Chem., 59, 255 (1981).
43. c) S. Koto, N. Morishima, M. Uchino, M. Fukuda, M. Yamazaki, and S. Zen, Bull. Chem. Soc. Jpn., 61, 3943 (1988).
44. M. Naiki, J. Fong, R. Ledeen, and D. M. Marcus, Biochemistry, 14, 4831 (1975).
45. S. Koto, N. Morishima, H. Sato, Y. Sato, and S. Zen, Bull. Chem. Soc. Jpn., 58, 120 (1985).
46. D. Horton, J. Org. Chem., 29, 1776 (1964).
47. B. Helferich and J. Zirner, Chem. Ber., 92, 2604 (1962).
48. P. A. Gent and R. Gigg, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1974, 1835.
49. M. P. DeNinno, J. B. Etienne, and K. C. Duplantier, Tetra7 hedron Lett., 36, 669 (1995).
50. M. Hirooka and S. Koto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 71, 2893 (1998).
51. M. L. Wolfrom, H. G. Garg, and D. Horton, J. Org. Chem., 30, 1556 (1965); S. Koto, S. Inada, H. Ogawa, and S. Zen, Carbohydr. Res., 109, 276 (1982).
52. M. L. Wolfrom, H. G. Garg, and D. Horton, J. Org. Chem., 30, 1556 (1965); S. Koto, S. Inada, H. Ogawa, and S. Zen, Carbohydr. Res., 109, 276 (1982).
53. a) R. Harrison and H. G. Fletcher. Jr., J. Org. Chem., 30, 2317 (1965).
54. b) A. Zamojsky, B. Grzeszcyk, A. Banaszek, J. Babinski, X. Bordas, K. Dziewiszek, and S. Jarosz, Carbohydr. Res., 142, 165 (1985).
55. S. Koto, K. Asami, M. Hirooka, K. Nagura, M. Takizawa, S. Yamamoto, N. Okamoto, M. Sato, H. Tajima, T. Yoshida, N. Nonaka, T. Sato, S. Zen, K. Yago, and F. Tomonaga, Bull. Chem. Soc. Jpn., 72, 765 (1999).
56. P. A. Gent and R. Gigg, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1975, 364.
57. P. J. R. Phizackerley, J. C. McDougall, and R. A. Moore, Biochem. J., 126, 499 (1972).
58. P. S. Sastry, Adv. Lipid Res., 12, 251 (1974).
59. P.-H. A. Zollo, J.-C. Jacquinet, and P. Sinaÿ, Carbohydr. Res., 122, 201 (1983).
60. M. Nashed and L. Anderson, Carbohydr. Res., 114, 43 (1983); J. Dahmén, T. Frejd, G. Magnusson, G. Noori, and A.-S. Carlström, Carbohydr. Res., 129, 63 (1984).
61. M. Nashed and L. Anderson, Carbohydr. Res., 114, 43 (1983); J. Dahmén, T. Frejd, G. Magnusson, G. Noori, and A.-S. Carlström, Carbohydr. Res., 129, 63 (1984).
62. S. Koto, N. Morishima, K. Takenaka, K. Kanemitsu, N. Shimoura, M. Kase, S. Kojiro, T. Nakamura, T. Kawase, and S. Zen, Bull. Chem. Soc. Jpn., 62, 3549 (1989).
63. H. Uchiro and T. Mukaiyama, Chem. Lett., 1996, 271.
64. K. Sato and A. Yoshitomo, Chem. Lett., 1995, 39; K. Sato, A. Yoshitomo, and Y. Takei, Bull. Chem. Soc. Jpn., 70, 885 (1997).
65. K. Sato and A. Yoshitomo, Chem. Lett., 1995, 39; K. Sato, A. Yoshitomo, and Y. Takei, Bull. Chem. Soc. Jpn., 70, 885 (1997).
66. S. Koto, N. Morishima, Y. Miyata, and S. Zen. Bull Chem. Soc. Jpn., 49, 2639 (1976).
67. S. Koto, H. Haigoh, S. Shichi, M. Hirooka, T. Nakamura, C. Maru, M. Fujita, A. Goto, T. Sato, M. Okada, S. Zen, K. Yago, and F. Tomonaga, Bull. Chem. Soc. Jpn., 68, 2331 (1995).
68. S. Koto. N. Morishima, S. Shichi, H. Haigoh, M. Hirooka, M. Okamoto, T. Higuchi, K. Shimizu, Y. Hashimoto, T. Irisawa, H. Kawasaki, Y. Takahashi, M. Yamazaki, Y. Mori, K. Kudo, T. Ikegaki, S. Suzuki, and S. Zen, Bull. Chem. Soc. Jpn., 65, 3257 (1992).
69. E. Zissis and H. G. Fletcher, Jr., Carbohydr. Res., 12, 361 (1970); P. Fügedi, A. Lipták, P. Nánási, and J. Szejtli. Carbohydr. Res., 104, 55 (1982).
70. E. Zissis and H. G. Fletcher, Jr., Carbohydr. Res., 12, 361 (1970); P. Fügedi, A. Lipták, P. Nánási, and J. Szejtli. Carbohydr. Res., 104, 55 (1982).