Comparison of precursor polymer routes to and electronic properties of a new phenylacetylene derivatised poly[2-(2'-ethylhexyloxy)-1,4- phenylenevinylene]

Journal of Materials Chemistry

Volumn 10, Issue 2, 2000, Pages 275-281

  Lo, Shih Chun ^a   Sheridan, Anna K ^b   Samuel, Ifor D W ^b   Burn, Paul L ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PHENYLACETYLENE DERIVATIVE; POLY[2 (2' ETHYLHEXYLOXY) 5 PHENYLETHYNYL 1,4 PHENYLENEVINYLENE]; POLYMER; UNCLASSIFIED DRUG; XANTHIC ACID DERIVATIVE;

ABSORPTION SPECTROPHOTOMETRY; ACETYLATION; ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; ELECTROCHEMISTRY; GEL PERMEATION CHROMATOGRAPHY; LIGHT EMITTING DIODE; LUMINESCENCE; MOLECULAR WEIGHT; POLYMERIZATION; PRECURSOR; SYNTHESIS;

EID: 0033966292     PISSN: 09599428     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a904274a     Document Type: Article

References (39)

1. 1 (a) J. H. Burroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, K. Mackay, R. H. Friend, P. L. Burn and A. B. Holmes, Nature, 1990, 347, 539;
2. (b) A. Kraft, A. C. Grimsdale and A. B. Holmes, Angew.Chem. Int. Ed., 1998, 37, 402 and references therein;
3. (c) P. L. Burn and I. D. W. Samuel, Mater. Today, 1998, 1, 3;
4. (d) J. L. Segura, Acta Polym., 1998, 49, 319.
5. 2 P. L. Burn, D. D. C. Bradley, R. H. Friend, D. A. Halliday, A. B. Holmes, R. W. Jackson and A. Kraft, J. Chem. Soc., Perkin. Trans, 1, 1992, 3225 and references therein; G. J. Lee, D. Kim,J. I. Lee, H. K. Shim, Y. W. Kim and J. C. Jo, Jpn. J. Appl. Phys.,1996, 35, 114; W. B. Liang, R. W. Lenz and F. E. Karasz, J. Polym.Sci: Part A Polym. Chem., 1990, 28, 2867; Y. Liu, P. M. Lahti andF. La, Polymer, 1998, 39, 5241; K. L. Brandon, P. G. Bentley,D. D. C. Bradley and D. A. Dunmur, Synth. Met., 1997, 91, 305; S. A. Chen and E. C. Chang, Macromolecules, 1998, 31, 4899; B. J. Schwarz, F. Hide, M. R. Andersson and A. J. Heeger, Synth.Met., 1997, 84, 663; E. G. J. Staring, R. C. J. E. Demandt,D. Braun, G. L. J. Rikken and Y. A. R. R. Kessner, Synth. Met.,1995, 71, 2179; P. L. Burn, A. W. Grice, A. Tajbakhsh,D. D. C. Bradley and A. C. Thomas, Adv. Mater., 1997, 9, 1171.
6. 2 P. L. Burn, D. D. C. Bradley, R. H. Friend, D. A. Halliday,A. B. Holmes, R. W. Jackson and A. Kraft, J. Chem. Soc., Perkin.Trans, 1, 1992, 3225 and references therein; G. J. Lee, D. Kim, J. I. Lee, H. K. Shim, Y. W. Kim and J. C. Jo, Jpn. J. Appl. Phys., 1996, 35, 114; W. B. Liang, R. W. Lenz and F. E. Karasz, J. Polym.Sci: Part A Polym. Chem., 1990, 28, 2867; Y. Liu, P. M. Lahti andF. La, Polymer, 1998, 39, 5241; K. L. Brandon, P. G. Bentley,D. D. C. Bradley and D. A. Dunmur, Synth. Met., 1997, 91, 305; S. A. Chen and E. C. Chang, Macromolecules, 1998, 31, 4899; B. J. Schwarz, F. Hide, M. R. Andersson and A. J. Heeger, Synth.Met., 1997, 84, 663; E. G. J. Staring, R. C. J. E. Demandt,D. Braun, G. L. J. Rikken and Y. A. R. R. Kessner, Synth. Met.,1995, 71, 2179; P. L. Burn, A. W. Grice, A. Tajbakhsh,D. D. C. Bradley and A. C. Thomas, Adv. Mater., 1997, 9, 1171.
7. 2 P. L. Burn, D. D. C. Bradley, R. H. Friend, D. A. Halliday,A. B. Holmes, R. W. Jackson and A. Kraft, J. Chem. Soc., Perkin.Trans, 1, 1992, 3225 and references therein; G. J. Lee, D. Kim,J. I. Lee, H. K. Shim, Y. W. Kim and J. C. Jo, Jpn. J. Appl. Phys.,1996, 35, 114; W. B. Liang, R. W. Lenz and F. E. Karasz, J. Polym. Sci: Part A Polym. Chem., 1990, 28, 2867; Y. Liu, P. M. Lahti andF. La, Polymer, 1998, 39, 5241; K. L. Brandon, P. G. Bentley,D. D. C. Bradley and D. A. Dunmur, Synth. Met., 1997, 91, 305; S. A. Chen and E. C. Chang, Macromolecules, 1998, 31, 4899; B. J. Schwarz, F. Hide, M. R. Andersson and A. J. Heeger, Synth.Met., 1997, 84, 663; E. G. J. Staring, R. C. J. E. Demandt,D. Braun, G. L. J. Rikken and Y. A. R. R. Kessner, Synth. Met.,1995, 71, 2179; P. L. Burn, A. W. Grice, A. Tajbakhsh,D. D. C. Bradley and A. C. Thomas, Adv. Mater., 1997, 9, 1171.
8. 2 P. L. Burn, D. D. C. Bradley, R. H. Friend, D. A. Halliday,A. B. Holmes, R. W. Jackson and A. Kraft, J. Chem. Soc., Perkin.Trans, 1, 1992, 3225 and references therein; G. J. Lee, D. Kim,J. I. Lee, H. K. Shim, Y. W. Kim and J. C. Jo, Jpn. J. Appl. Phys.,1996, 35, 114; W. B. Liang, R. W. Lenz and F. E. Karasz, J. Polym.Sci: Part A Polym. Chem., 1990, 28, 2867; Y. Liu, P. M. Lahti and F. La, Polymer, 1998, 39, 5241; K. L. Brandon, P. G. Bentley,D. D. C. Bradley and D. A. Dunmur, Synth. Met., 1997, 91, 305; S. A. Chen and E. C. Chang, Macromolecules, 1998, 31, 4899; B. J. Schwarz, F. Hide, M. R. Andersson and A. J. Heeger, Synth.Met., 1997, 84, 663; E. G. J. Staring, R. C. J. E. Demandt,D. Braun, G. L. J. Rikken and Y. A. R. R. Kessner, Synth. Met.,1995, 71, 2179; P. L. Burn, A. W. Grice, A. Tajbakhsh,D. D. C. Bradley and A. C. Thomas, Adv. Mater., 1997, 9, 1171.
9. 2 P. L. Burn, D. D. C. Bradley, R. H. Friend, D. A. Halliday,A. B. Holmes, R. W. Jackson and A. Kraft, J. Chem. Soc., Perkin.Trans, 1, 1992, 3225 and references therein; G. J. Lee, D. Kim,J. I. Lee, H. K. Shim, Y. W. Kim and J. C. Jo, Jpn. J. Appl. Phys.,1996, 35, 114; W. B. Liang, R. W. Lenz and F. E. Karasz, J. Polym.Sci: Part A Polym. Chem., 1990, 28, 2867; Y. Liu, P. M. Lahti andF. La, Polymer, 1998, 39, 5241; K. L. Brandon, P. G. Bentley, D. D. C. Bradley and D. A. Dunmur, Synth. Met., 1997, 91, 305; S. A. Chen and E. C. Chang, Macromolecules, 1998, 31, 4899; B. J. Schwarz, F. Hide, M. R. Andersson and A. J. Heeger, Synth.Met., 1997, 84, 663; E. G. J. Staring, R. C. J. E. Demandt,D. Braun, G. L. J. Rikken and Y. A. R. R. Kessner, Synth. Met.,1995, 71, 2179; P. L. Burn, A. W. Grice, A. Tajbakhsh,D. D. C. Bradley and A. C. Thomas, Adv. Mater., 1997, 9, 1171.
10. 2 P. L. Burn, D. D. C. Bradley, R. H. Friend, D. A. Halliday,A. B. Holmes, R. W. Jackson and A. Kraft, J. Chem. Soc., Perkin.Trans, 1, 1992, 3225 and references therein; G. J. Lee, D. Kim,J. I. Lee, H. K. Shim, Y. W. Kim and J. C. Jo, Jpn. J. Appl. Phys.,1996, 35, 114; W. B. Liang, R. W. Lenz and F. E. Karasz, J. Polym.Sci: Part A Polym. Chem., 1990, 28, 2867; Y. Liu, P. M. Lahti andF. La, Polymer, 1998, 39, 5241; K. L. Brandon, P. G. Bentley,D. D. C. Bradley and D. A. Dunmur, Synth. Met., 1997, 91, 305; S. A. Chen and E. C. Chang, Macromolecules, 1998, 31, 4899; B. J. Schwarz, F. Hide, M. R. Andersson and A. J. Heeger, Synth.Met., 1997, 84, 663; E. G. J. Staring, R. C. J. E. Demandt,D. Braun, G. L. J. Rikken and Y. A. R. R. Kessner, Synth. Met.,1995, 71, 2179; P. L. Burn, A. W. Grice, A. Tajbakhsh,D. D. C. Bradley and A. C. Thomas, Adv. Mater., 1997, 9, 1171.
11. 2 P. L. Burn, D. D. C. Bradley, R. H. Friend, D. A. Halliday,A. B. Holmes, R. W. Jackson and A. Kraft, J. Chem. Soc., Perkin.Trans, 1, 1992, 3225 and references therein; G. J. Lee, D. Kim,J. I. Lee, H. K. Shim, Y. W. Kim and J. C. Jo, Jpn. J. Appl. Phys.,1996, 35, 114; W. B. Liang, R. W. Lenz and F. E. Karasz, J. Polym.Sci: Part A Polym. Chem., 1990, 28, 2867; Y. Liu, P. M. Lahti andF. La, Polymer, 1998, 39, 5241; K. L. Brandon, P. G. Bentley,D. D. C. Bradley and D. A. Dunmur, Synth. Met., 1997, 91, 305; S. A. Chen and E. C. Chang, Macromolecules, 1998, 31, 4899; B. J. Schwarz, F. Hide, M. R. Andersson and A. J. Heeger, Synth. Met., 1997, 84, 663; E. G. J. Staring, R. C. J. E. Demandt,D. Braun, G. L. J. Rikken and Y. A. R. R. Kessner, Synth. Met.,1995, 71, 2179; P. L. Burn, A. W. Grice, A. Tajbakhsh,D. D. C. Bradley and A. C. Thomas, Adv. Mater., 1997, 9, 1171.
12. 2 P. L. Burn, D. D. C. Bradley, R. H. Friend, D. A. Halliday,A. B. Holmes, R. W. Jackson and A. Kraft, J. Chem. Soc., Perkin.Trans, 1, 1992, 3225 and references therein; G. J. Lee, D. Kim,J. I. Lee, H. K. Shim, Y. W. Kim and J. C. Jo, Jpn. J. Appl. Phys.,1996, 35, 114; W. B. Liang, R. W. Lenz and F. E. Karasz, J. Polym.Sci: Part A Polym. Chem., 1990, 28, 2867; Y. Liu, P. M. Lahti andF. La, Polymer, 1998, 39, 5241; K. L. Brandon, P. G. Bentley,D. D. C. Bradley and D. A. Dunmur, Synth. Met., 1997, 91, 305; S. A. Chen and E. C. Chang, Macromolecules, 1998, 31, 4899; B. J. Schwarz, F. Hide, M. R. Andersson and A. J. Heeger, Synth.Met., 1997, 84, 663; E. G. J. Staring, R. C. J. E. Demandt, D. Braun, G. L. J. Rikken and Y. A. R. R. Kessner, Synth. Met., 1995, 71, 2179; P. L. Burn, A. W. Grice, A. Tajbakhsh,D. D. C. Bradley and A. C. Thomas, Adv. Mater., 1997, 9, 1171.
13. 2 P. L. Burn, D. D. C. Bradley, R. H. Friend, D. A. Halliday,A. B. Holmes, R. W. Jackson and A. Kraft, J. Chem. Soc., Perkin.Trans, 1, 1992, 3225 and references therein; G. J. Lee, D. Kim,J. I. Lee, H. K. Shim, Y. W. Kim and J. C. Jo, Jpn. J. Appl. Phys.,1996, 35, 114; W. B. Liang, R. W. Lenz and F. E. Karasz, J. Polym.Sci: Part A Polym. Chem., 1990, 28, 2867; Y. Liu, P. M. Lahti andF. La, Polymer, 1998, 39, 5241; K. L. Brandon, P. G. Bentley,D. D. C. Bradley and D. A. Dunmur, Synth. Met., 1997, 91, 305; S. A. Chen and E. C. Chang, Macromolecules, 1998, 31, 4899; B. J. Schwarz, F. Hide, M. R. Andersson and A. J. Heeger, Synth.Met., 1997, 84, 663; E. G. J. Staring, R. C. J. E. Demandt,D. Braun, G. L. J. Rikken and Y. A. R. R. Kessner, Synth. Met.,1995, 71, 2179; P. L. Burn, A. W. Grice, A. Tajbakhsh, D. D. C. Bradley and A. C. Thomas, Adv. Mater., 1997, 9, 1171.
14. 3 R. K. McCoy, F. E. Karasz, A. Sarker and P. M. Lahti, Chem. Mater., 1991, 3, 941; D. P. Norwood, M. Benmouna andW. F. Reed, Macromolecules, 1996, 29, 4293; G. J. Sarnecki,R. H. Friend, A. B. Holmes and S. C. Moratti, Synth. Met., 1995,69, 545; R. M. Gurge, A. M. Sarker, P. M. Lahti, B. Hu andF. E. Karasz, Macromolecules, 1997, 30, 8286; I. N. Kang,D. H. Hwang and H. K. Shim, Synth Met., 1995, 69, 547; J. I. Lee,J. Y. Han, H. K. Shim, S. C. Jeoung and D. Kim, Synth. Met.,1997, 84, 261.
15. 3 R. K. McCoy, F. E. Karasz, A. Sarker and P. M. Lahti, Chem.Mater., 1991, 3, 941; D. P. Norwood, M. Benmouna and W. F. Reed, Macromolecules, 1996, 29, 4293; G. J. Sarnecki,R. H. Friend, A. B. Holmes and S. C. Moratti, Synth. Met., 1995,69, 545; R. M. Gurge, A. M. Sarker, P. M. Lahti, B. Hu andF. E. Karasz, Macromolecules, 1997, 30, 8286; I. N. Kang,D. H. Hwang and H. K. Shim, Synth Met., 1995, 69, 547; J. I. Lee,J. Y. Han, H. K. Shim, S. C. Jeoung and D. Kim, Synth. Met.,1997, 84, 261.
16. 3 R. K. McCoy, F. E. Karasz, A. Sarker and P. M. Lahti, Chem.Mater., 1991, 3, 941; D. P. Norwood, M. Benmouna andW. F. Reed, Macromolecules, 1996, 29, 4293; G. J. Sarnecki, R. H. Friend, A. B. Holmes and S. C. Moratti, Synth. Met., 1995, 69, 545; R. M. Gurge, A. M. Sarker, P. M. Lahti, B. Hu andF. E. Karasz, Macromolecules, 1997, 30, 8286; I. N. Kang,D. H. Hwang and H. K. Shim, Synth Met., 1995, 69, 547; J. I. Lee,J. Y. Han, H. K. Shim, S. C. Jeoung and D. Kim, Synth. Met.,1997, 84, 261.
17. 3 R. K. McCoy, F. E. Karasz, A. Sarker and P. M. Lahti, Chem.Mater., 1991, 3, 941; D. P. Norwood, M. Benmouna andW. F. Reed, Macromolecules, 1996, 29, 4293; G. J. Sarnecki,R. H. Friend, A. B. Holmes and S. C. Moratti, Synth. Met., 1995,69, 545; R. M. Gurge, A. M. Sarker, P. M. Lahti, B. Hu and F. E. Karasz, Macromolecules, 1997, 30, 8286; I. N. Kang,D. H. Hwang and H. K. Shim, Synth Met., 1995, 69, 547; J. I. Lee,J. Y. Han, H. K. Shim, S. C. Jeoung and D. Kim, Synth. Met.,1997, 84, 261.
18. 3 R. K. McCoy, F. E. Karasz, A. Sarker and P. M. Lahti, Chem.Mater., 1991, 3, 941; D. P. Norwood, M. Benmouna andW. F. Reed, Macromolecules, 1996, 29, 4293; G. J. Sarnecki,R. H. Friend, A. B. Holmes and S. C. Moratti, Synth. Met., 1995,69, 545; R. M. Gurge, A. M. Sarker, P. M. Lahti, B. Hu andF. E. Karasz, Macromolecules, 1997, 30, 8286; I. N. Kang, D. H. Hwang and H. K. Shim, Synth Met., 1995, 69, 547; J. I. Lee,J. Y. Han, H. K. Shim, S. C. Jeoung and D. Kim, Synth. Met.,1997, 84, 261.
19. 3 R. K. McCoy, F. E. Karasz, A. Sarker and P. M. Lahti, Chem.Mater., 1991, 3, 941; D. P. Norwood, M. Benmouna andW. F. Reed, Macromolecules, 1996, 29, 4293; G. J. Sarnecki,R. H. Friend, A. B. Holmes and S. C. Moratti, Synth. Met., 1995,69, 545; R. M. Gurge, A. M. Sarker, P. M. Lahti, B. Hu andF. E. Karasz, Macromolecules, 1997, 30, 8286; I. N. Kang,D. H. Hwang and H. K. Shim, Synth Met., 1995, 69, 547; J. I. Lee, J. Y. Han, H. K. Shim, S. C. Jeoung and D. Kim, Synth. Met., 1997, 84, 261.
20. 4 H. A. Reisch and U. Scherf, Macromol. Chem. Phys., 1999, 200, 552; J. I. Jin, C. K. Park and H. K. Shim, J. Polym. Sci: Part A,1991, 29, 93.
21. 4 H. A. Reisch and U. Scherf, Macromol. Chem. Phys., 1999, 200,552; J. I. Jin, C. K. Park and H. K. Shim, J. Polym. Sci: Part A, 1991, 29, 93.
22. 5 H. Spreitzer, H. Becker, E. Kluge, W. Kreuder, H. Schenk, R. Demandt and H. Schoo, Adv. Mater., 1998, 10, 1340; B. R. Hsieh, H. Antoniadis, D. C. Bland and W. A. Feld, Adv.Mater., 1995, 7, 36.
23. 5 H. Spreitzer, H. Becker, E. Kluge, W. Kreuder, H. Schenk,R. Demandt and H. Schoo, Adv. Mater., 1998, 10, 1340; B. R. Hsieh, H. Antoniadis, D. C. Bland and W. A. Feld, Adv. Mater., 1995, 7, 36.
24. 6 H. Park, Y. S. Choi and Y. W. Park, Synth. Met., 1997, 84, 965; J. Gordon, T. J. Sheldon, D. D. C. Bradley and P. L. Burn,J. Mater. Chem., 1996, 6, 1253; J. I. Jin, Y. H. Lee, B. K. Nam andM. Y. Lee, Chem. Mater., 1995, 7, 1897; J. I. Jin, Y. H. Lee andB. K. Nam, Polymer, 1995, 36, 193; J. I. Jin, Y. H. Lee andB. K. Nam, Macromolecules, 1994, 27, 5239.
25. 6 H. Park, Y. S. Choi and Y. W. Park, Synth. Met., 1997, 84, 965; J. Gordon, T. J. Sheldon, D. D. C. Bradley and P. L. Burn, J. Mater. Chem., 1996, 6, 1253; J. I. Jin, Y. H. Lee, B. K. Nam andM. Y. Lee, Chem. Mater., 1995, 7, 1897; J. I. Jin, Y. H. Lee andB. K. Nam, Polymer, 1995, 36, 193; J. I. Jin, Y. H. Lee andB. K. Nam, Macromolecules, 1994, 27, 5239.
26. 6 H. Park, Y. S. Choi and Y. W. Park, Synth. Met., 1997, 84, 965; J. Gordon, T. J. Sheldon, D. D. C. Bradley and P. L. Burn,J. Mater. Chem., 1996, 6, 1253; J. I. Jin, Y. H. Lee, B. K. Nam and M. Y. Lee, Chem. Mater., 1995, 7, 1897; J. I. Jin, Y. H. Lee andB. K. Nam, Polymer, 1995, 36, 193; J. I. Jin, Y. H. Lee andB. K. Nam, Macromolecules, 1994, 27, 5239.
27. 6 H. Park, Y. S. Choi and Y. W. Park, Synth. Met., 1997, 84, 965; J. Gordon, T. J. Sheldon, D. D. C. Bradley and P. L. Burn,J. Mater. Chem., 1996, 6, 1253; J. I. Jin, Y. H. Lee, B. K. Nam andM. Y. Lee, Chem. Mater., 1995, 7, 1897; J. I. Jin, Y. H. Lee and B. K. Nam, Polymer, 1995, 36, 193; J. I. Jin, Y. H. Lee andB. K. Nam, Macromolecules, 1994, 27, 5239.
28. 6 H. Park, Y. S. Choi and Y. W. Park, Synth. Met., 1997, 84, 965; J. Gordon, T. J. Sheldon, D. D. C. Bradley and P. L. Burn,J. Mater. Chem., 1996, 6, 1253; J. I. Jin, Y. H. Lee, B. K. Nam andM. Y. Lee, Chem. Mater., 1995, 7, 1897; J. I. Jin, Y. H. Lee andB. K. Nam, Polymer, 1995, 36, 193; J. I. Jin, Y. H. Lee and B. K. Nam, Macromolecules, 1994, 27, 5239.
29. 7 L. S. Swanson and J. Shinar, Synth. Met., 1993, 55-57, 1; R. Fieseland U. Scherf, Macromol. Rapid Commun., 1998, 19, 427.
30. 7 L. S. Swanson and J. Shinar, Synth. Met., 1993, 55-57, 1; R. Fiesel and U. Scherf, Macromol. Rapid Commun., 1998, 19, 427.
31. 8 S.-C. Lo, A. K. Sheridan, I. D. W. Samuel and P. L. Burn, J. Mater. Chem., 1999, 9, 2165.
32. 9 D. W. J. McCallien, A. C. Thomas and P. L. Burn, J. Mater. Chem., 1999, 9, 847; F. H. Boardman, A. W. Grice, M. G. Rüther,T. J. Sheldon, D. D. C. Bradley and P. L. Burn, Macromolecules,1999, 32, 111.
33. 9 D. W. J. McCallien, A. C. Thomas and P. L. Burn, J. Mater.Chem., 1999, 9, 847; F. H. Boardman, A. W. Grice, M. G. Rüther, T. J. Sheldon, D. D. C. Bradley and P. L. Burn, Macromolecules, 1999, 32, 111.
34. 10 S. Son, A. Dodabalapur, A. J. Lovinger and M. E. Galvin, Science, 1995, 269, 376.
35. 11 P. L. Burn, A. B. Holmes, A. Kraft, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. H. Friend and R. W. Gymer, Nature, 1992, 356, 47.
36. 12 I. D. W. Samuel, G. Rumbles and C. J. Collison, Phys. Rev. B, 1995, 52, 11573.
37. 13 I. D. W. Samuel, G. Rumbles and R. H. Friend, Luminescence efficiency and time-dependence: insights into the nature of the emitting species in conjugated polymers. Primary photoexcitations in conjugated polymers: molecular exciton versus semiconductor band model, ed. N. S. Sariciftci, World Scientific, Singapore, 1997, 140.
38. 14 N. C. Greenham, I. D. W. Samuel, R. T. Phillips, Y. A. R. R. Kessner, S. C. Morratti, A. B. Holmes and R. H. Friend, Chem. Phys. Lett., 1995, 241.
39. 15 R. D. Stephens and C. E. Castro, J. Org. Chem., 1963, 28, 3313.