My journey from wool research to insulin

Journal of Peptide Science

Volumn 6, Issue 1, 2000, Pages 1-10

  Zahn, Helmut ^a  

^a Deutsches Wollforschungsinstitut   (Germany)

Author keywords

Chemical cross linking; Difluorodinitrobenzene; Difluorodinitrodiphenylsulfone; Fibroin peptides; Insulin synthesis; Nitrophenylesters of dicarboxylic acids; Oligomers of aminocaproic acid

Indexed keywords

INSULIN; OLIGOMER; PEPTIDE;

CHEMISTRY; INSULIN SYNTHESIS; MEDICAL RESEARCH; PEPTIDE SYNTHESIS; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN CROSS LINKING; REVIEW; WOOL;

ANIMALS; AUTOBIOGRAPHY; CROSS-LINKING REAGENTS; GERMANY; HISTORY, 20TH CENTURY; INSULIN; PEPTIDES; WOOL;

EID: 0033957654     PISSN: 10752617     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1099-1387(200001)6:1<1::AID-PSC238>3.0.CO;2-P     Document Type: Review

References (58)

1. Ryle AP, Sanger F, Smith LF, Kitai R. The disulfide bonds of insulin. Biochem. J. 1955; 60: 541-556.
2. Steiner DF, Oyer PhE. The biosynthesis of insulin and a probable precursor of insulin by a human islet cell adenoma. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1967; 57: 473-480.
3. Chance RE, Ellis RM, Bromer WW. Porcine proinsulin:characterization and amino acid sequence. Science 1968; 161: 165-167.
4. Adams MJ, Baker EN, Blundell TL, Harding MM, Dodson EJ, Hodgkin DC, Dodson GG, Rimmer B, Vijayan M, Sheath S. Structure of Rhombohedral 2 zinc insulin crystals. Nature 1969; 224: 491-495.
5. Goeddel DV, Kleid DG, Bolivar F, Heyneker H-L, Yansura DG, Crea R, Hirose T, Kraszewski A, Itakura K, Riggs AD. Expression in Echerichia coli of chemically synthesized genes for human insulin. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1979; 76: 106-110.
6. Meienhofer J, Schnabel E, Bremer H, Brinkhoff O, Zabel R, Sroka W, Klostermeyer H, Brandenburg D, Okuda T, Zahn H. Synthese der Insulinketten und ihre Kombination zu insulinaktiven Präparaten. Z. Naturforsch. 1963; 18b: 1120-1121.
7. Freudenberg K. Aus der Arbeit der Universitätsinstitute. Forschungsbericht des Chemischen Instituts der Universität Heidelberg 1949-1958. In Heidelberger Jahrbücher, Springer-Verlag: Berlin Göttingen, 1959; 104-116.
8. Elöd E, Zahn H, Kramer M. Zur Kenntnis der Querverbindungen in Wolle. Melliand Textilber. 1948; 29: 17-19.
9. Elöd E, Zahn H. Zur Kenntnis der Querbindungen in Wolle II. Melliand Textilber, 1948; 29: 269-270.
10. Sanger F. The free amino groups of insulin. Biochem. J. 1945; 39: 507-515.
11. Weygand F, Löwenfeld RL, Möller E-F. Über die Spezifität von 6.7-dichlor-9-d-ribo-flavin als Antagonist des Lactoflavins. Chem. Ber. 1951; 84: 101-109.
12. Zahn H. Versuche zur Stabilisierung von Wolle und Seide mit 1,3-difluor-4,6-dinitrobenzol. Melliand Textilber. 1950; 31: 762-763.
13. Zahn H. Über die Reaktion von 1,3-difluor-4,6-dinitrobenzol mit Faserproteinen und Aminosäuren. Kolloid-Z. 1951; 121: 39-45.
14. Zahn H, Melenhofer J. Brückenreaktion von 1.5-difluor-2,4-dinitrobenzol mit Wolle und Identifizierung der Reaktionsprodukte. Melliand Textilber. 1956; 37: 432-433.
15. Zahn H. Neuere Erkenntnisse über Feinbau und Chemie der Naturseide. Melliand Textilber. 1952; 33: 1076-1084.
16. Zahn H, Zuber H. Über einige reaktionsfähige Fluor-Verbindungen der aromatischen Reihe. Chem. Ber. 1953; 86: 172-180.
17. Zahn H, Wegerle D. Reaktion von p,p′-difluor-m,m′-dinitrodiphenylsulfon mit Sehnenkollagen. Das Leder 5 1954; 121: 121-129.
18. Zahn H, Meienhofer J. Reaktionen von 1,5-difluor-2,4-dinitrobenzol mit Insulin. I. Synthese von Model-Iverbindungen. Die Makromol. Chem. 1958; 26: 126-152.
19. Zahn H, Meienhofer J. Reaktiknen von 1,5-difluor-2,4-dinitrobenzol mit Insulin 2. Mitt Versuche mit Insulin. Die Makromol. Chem. 1958; 26: 153-166.
20. Klostermeyer H, Humbel RE. Chemie und Biochemie des Insulins. Angew. Chem. Int. Ed. 1966; 5: 807-822.
21. Brems DN, Brown PL, Bryant Ch, Chance RE, Green LK, Long HB, Miller AA, Millican R, Shields JE, Frank BH. Improved insulin stability through amino acid substitution. Protein Eng. 1992; 5: 519-525.
22. 29-adipoylinsulin, an intramolecularly cross-linked derivative of beef insulin. Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 1972; 353: 4-11.
23. Zahn H, Schade F. Notiz über Nitrophenylester. 1. Mitt. über Nitrophenylester. Chem. Ber. 1963; 96: 1747-1750.
24. Zahn H, Rouette HK, Schade F. Acylation and cross-linking of wool with, nitrophenylesters. IIIe Congr. Int. Rech. Textile Lainiere (CIRTEL) Paris II, 1965; 495-504.
25. Gerendas J, Zahn H. Reaktionen zwischen Dicarbonsäure-p-nitrophenylestern und Wolle. Kolloid-Z. und Z. Polymere 1971; 245: 382-389.
26. Schade F, Zahn H. Einbau von Cystinbrücken in Kollagen. Angew. Chem. 1962; 74: 904-905.
27. Brandenburg D. Insulin-structure, function, design. Exp. Clin. Endocrinol. Diabetes 1999; 107 (Suppl. 2): S6-S12.
28. Zahn H, Rathgeber P. Eine chemische Methode zur Bestimmung der Aminogruppen in Polyamiden. Melliand Textilber. 1953; 34: 749-752.
29. Zahn H, Rathgeber P, Rexroth E, Krzikalla R, Lauer W, Miro P, Spoor H, Schmidt F, Seidel B, Hildebrand D. Oligomere vom Polyamidund Polyestertyp. Angew. Chem. 1956; 68: 229-252.
30. Zahn H and Gleltsmann GB. Oligomere und Plelonomere von synthetischen faserbildenden Polymeren. Angew. Chem. 1963; 75: 772-783.
31. Zahn H. Röntgenstruktur von linearen Oligomeren. Lecture at the IUPAC Symposium on Macromolecules, Wiesbaden, 1959; Section 1B, p8.
32. Zahn H and Pieper W. Moleküllängenunabhängige Langperioden in Kleinwinkel röntgenogrammen von Oligomeren. Kolloid-Z.Z. für Polymere 1962; 180: 97-108.
33. Lucas F, Shaw JTB, Smith SG. Amino-acid sequence in a fraction of bombyx silk fibroin. Nature 1956; 178: 861.
34. Zahn H, Schnabel E. Seryl-glycyl-alanyl-glycyl-alanyl-glycin. Liebigs Ann. Chem. 1957; 604: 62-75.
35. Bamford CH, Brown L, Elliott A, Hanby WE, Trotter IF. Alpha and beta-forms of poly-alanine. Nature 1954; 173: 27-29.
36. Zahn H, Meißner A. Hexa-alanyl-alanin. Liebigs Ann. Chem. 1960; 636: 132-139.
37. Fraenkel-Conrat J, Fraenkel-Conrat H. The essential groups of insulin. Biochim. Biophys. Acta 1950; 5: 89-97.
38. Zahn H and Messerknecht HE. Tyrosyl-leucyl-valin. Z-Physiol. Chem. 1959: 315: 228-231.
39. Zahn H and LaFrance NH. Glycyl-phenylalanyl-phenylalanyl-tyrosin. Liebigs Ann. Chem. 1960; 630: 26-36.
40. Zahn H, LaFrance NH. Alanyl-leucyl-tyrosyl-leucyl-valin. Liebigs Ann. Chem. 1960; 630: 26-36.
41. Dixon GH and Wardlaw AC. Regeneration of insulin activity from the separated and inactive A and B chains. Nature 1960; 188: 721-724.
42. Katsoyannis PG, Fukuda K, Tometsko A, Suzuki K, Tilak M. Insulin Peptides X. The synthesis of the B-chain of insulin and its combination with natural or synthetic A-chain to generate insulin activity. J. Am. Chem. Soc. 1964; 86: 930-932.
43. Kung Y-t, Du Y-c, Huang W-t, Chen Ch-ch, Ke L-t, Hu Sh-ch, Jiang R-q, Chu Sh-q, Niu Ch-i (Biochemistry Shanghai), Hsu J-z, Chang W-ch, Cheng L-l, Li H-sh, Wang Yu (Organic Chemistry Snanghai), Loh T-p, Chi A-hs, Li Ch-hs, Shi P-t, Yich Y-h, Tang K-l, Hsing Ch-y (Chemistry, Peking). Total synthesis of crystalline bovine insulin. Scientia Sinica 1965; 14: 1710-1716.
44. Jakubke H-D, Jeschkeit H. Aminosäuren Peptide Proteine (3rd edn), Akademie-Verlag: Berlin, 1982; 297-301.
45. 2 als symmetrisches Disulfid. Liebigs Ann. Chem. 1970; 731: 91-100.
46. 2 als symmetrisches Disulfid und der Insulin-B-Kette als polymeres Disulfid. Liebigs Ann. Chem. 1970; 731, 101-112.
47. Weitzel G. Insulinforschung im Deutschen Wollforschungsinstitut an der RWTH Aachen. Bericht. Festschrift zum 25 jährigen Jubiläum am 1. April 1977 (Zahn H, Henning H-J (eds)), 1977; 439-476.
48. Wu J, Hardy D, Kaback R. Site-directed chemical cross-linking demonstrates that helix VI is close to helices VII and XI in the lactose permease. Biochemistry 1999; 38: 1715-1720.
49. Kliche W, Pfannstiel J, Tiepold M, Stoeva S, Faulstich H. Thiol-specific cross-linkers of variable length reveal a similar separation of SH1 and SH2 in myosin subfragment 1 in the presence and absence of MgADP. Biochemistry 1999; 38: 10307-10317.
50. Havenith Ch, .Rütten St, Höcker H, Brandenburg D. Semisynthese und biologische Eigenschaften von neuen Insulindimeren. 4. Deutsches Peptidsymposium Leipzig 21.3.-24.3.1999. Programm und Abstracts, 1999; 32.
51. Cooper S, Atkins EDT, Hill MJ. Structures of monodisperse nylon 6 oligoamides. Onset of chain-folding. Macromolecules 1998; 31: 5032-5042.
52. Brooke GM, Mohammed S, Whiting MC. A simple amide protecting group: synthesis of oligoamides of nylon-6. Chem. Commun. 1997; 16: 1511-1512.
53. Lazo D, Downing DT. Crystalline regions of bornbyx mori silk fibroin may exhibit β-turn and β-helix conformations. Macromolecules 1999; 32: 4700-4705.
54. Janek K, Behlke J, Zipper J, Fabian H, Georgalis Y, Beyermann M, Bienert M, Krause E. Water-soluble β-sheet models which self-assemble into fibrillar structures. Biochemistry 1999; 38: 8246-8252.
55. Zahn H. Die erste chemische Insulinsynthese. Katalog. Deutsches Museum Bonn. Forschung und Technik in Deutschland nach 1945; 506-507.
56. Zahn H, Brinkhoff O, Meienhofer J, Pfeiffer EF, Ditschuneit H, Gloxhuber Ch. Kombination synthetischer Insulinketten zu biologisch aktiven Präparaten. Z. Naturforsch. 1965; 20b: 666-670.
57. Sieber P, Kamber B, Hartmann A, Jöhl A, Riniker B, Rittel W. Totalsynthese von Humaninsulin unter gezielter Bildung der Disulfidbindungen. Helv. Chim. Acta 1974; 57: 2617-2621.
58. Jonczyk A, Gattner H-G. Eine neue Semisynthese des Humaninsulins-Tryptisch katalysierte Transpeptidierung von Schweine insulin mit L-Threonin-tert-butylester. Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 1981; 362: 1591-1598.