Electrochemical fluorodeiodination of alkyl iodides

Synlett

Volumn , Issue 7, 2000, Pages 999-1000

  Sawaguchi, Masanori ^a   Ayuba, Shinichi ^a   Nakamura, Yutaka ^a   Fukuhara, Tsuyoshi ^a   Hara, Shoji ^a   Yoneda, Norihiko ^a  

^a HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Alkyl fluoride; Alkyl iodide; Chemoselective reaction; Electrochemical oxidation

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ALKYL GROUP; IODINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; DEIODINATION; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ELECTROCHEMISTRY;

EID: 0033930014     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (15)

1. a) Reviews: Mascaretti, O. A. Aldrichimica Acta 1993, 26, 47. Wilkinson, J. A. Chem. Rev. 1992, 92, 505.
2. a) Reviews: Mascaretti, O. A. Aldrichimica Acta 1993, 26, 47. Wilkinson, J. A. Chem. Rev. 1992, 92, 505.
3. b) Albanese, D.; Landini, D.; Penso, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 9587.
4. a) Torii, S. Electroorganic syntheses, part I: Oxidation; Kodansha: Tokyo, and VCH: Weinheim, 1985; p 249.
5. b) Becker, J. Y. The Chemistry of Functional Groups, Supplement D; Patai, S., Ed.; John Wiley : New York, 1983; p 203.
6. Becker, J. Y.; Smart, B. E.; Fukunaga, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 5714.
7. Haufe, G. J. Prakt. Chem. 1996, 338, 99. Chen, S.-Q.; Hatakeyama, T.; Fukuhara, T.; Hara, S.; Yoneda, N. Electrochimica Acta 1997, 42, 1951. Hara, S.; Chen. S.-Q.; Hatakeyama, T.; Fukuhara, T.; Sekiguchi, M.; Yoneda, N. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6511. Hara, S.; Chen. S.-Q.; Hoshio, T.; Fukuhara, T.; Yoneda, N. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8511. Hara, S.; Hatakeyama, T.; Chen, S.-Q.; Ishi-I, K.; Yoshida, M.; Sawaguchi, M.; Fukuhara, T.; Yoneda, N. J. Fluorine Chem. 1998, 87, 189. Sawaguchi, M.; Hara, S.; Fukuhara, T.; Yoneda, N. Israel J. Chem. 1999, 39, 151.
8. Haufe, G. J. Prakt. Chem. 1996, 338, 99. Chen, S.-Q.; Hatakeyama, T.; Fukuhara, T.; Hara, S.; Yoneda, N. Electrochimica Acta 1997, 42, 1951. Hara, S.; Chen. S.-Q.; Hatakeyama, T.; Fukuhara, T.; Sekiguchi, M.; Yoneda, N. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6511. Hara, S.; Chen. S.-Q.; Hoshio, T.; Fukuhara, T.; Yoneda, N. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8511. Hara, S.; Hatakeyama, T.; Chen, S.-Q.; Ishi-I, K.; Yoshida, M.; Sawaguchi, M.; Fukuhara, T.; Yoneda, N. J. Fluorine Chem. 1998, 87, 189. Sawaguchi, M.; Hara, S.; Fukuhara, T.; Yoneda, N. Israel J. Chem. 1999, 39, 151.
9. Haufe, G. J. Prakt. Chem. 1996, 338, 99. Chen, S.-Q.; Hatakeyama, T.; Fukuhara, T.; Hara, S.; Yoneda, N. Electrochimica Acta 1997, 42, 1951. Hara, S.; Chen. S.-Q.; Hatakeyama, T.; Fukuhara, T.; Sekiguchi, M.; Yoneda, N. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6511. Hara, S.; Chen. S.-Q.; Hoshio, T.; Fukuhara, T.; Yoneda, N. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8511. Hara, S.; Hatakeyama, T.; Chen, S.-Q.; Ishi-I, K.; Yoshida, M.; Sawaguchi, M.; Fukuhara, T.; Yoneda, N. J. Fluorine Chem. 1998, 87, 189. Sawaguchi, M.; Hara, S.; Fukuhara, T.; Yoneda, N. Israel J. Chem. 1999, 39, 151.
10. Haufe, G. J. Prakt. Chem. 1996, 338, 99. Chen, S.-Q.; Hatakeyama, T.; Fukuhara, T.; Hara, S.; Yoneda, N. Electrochimica Acta 1997, 42, 1951. Hara, S.; Chen. S.-Q.; Hatakeyama, T.; Fukuhara, T.; Sekiguchi, M.; Yoneda, N. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6511. Hara, S.; Chen. S.-Q.; Hoshio, T.; Fukuhara, T.; Yoneda, N. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8511. Hara, S.; Hatakeyama, T.; Chen, S.-Q.; Ishi-I, K.; Yoshida, M.; Sawaguchi, M.; Fukuhara, T.; Yoneda, N. J. Fluorine Chem. 1998, 87, 189. Sawaguchi, M.; Hara, S.; Fukuhara, T.; Yoneda, N. Israel J. Chem. 1999, 39, 151.
11. Haufe, G. J. Prakt. Chem. 1996, 338, 99. Chen, S.-Q.; Hatakeyama, T.; Fukuhara, T.; Hara, S.; Yoneda, N. Electrochimica Acta 1997, 42, 1951. Hara, S.; Chen. S.-Q.; Hatakeyama, T.; Fukuhara, T.; Sekiguchi, M.; Yoneda, N. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6511. Hara, S.; Chen. S.-Q.; Hoshio, T.; Fukuhara, T.; Yoneda, N. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8511. Hara, S.; Hatakeyama, T.; Chen, S.-Q.; Ishi-I, K.; Yoshida, M.; Sawaguchi, M.; Fukuhara, T.; Yoneda, N. J. Fluorine Chem. 1998, 87, 189. Sawaguchi, M.; Hara, S.; Fukuhara, T.; Yoneda, N. Israel J. Chem. 1999, 39, 151.
12. Haufe, G. J. Prakt. Chem. 1996, 338, 99. Chen, S.-Q.; Hatakeyama, T.; Fukuhara, T.; Hara, S.; Yoneda, N. Electrochimica Acta 1997, 42, 1951. Hara, S.; Chen. S.-Q.; Hatakeyama, T.; Fukuhara, T.; Sekiguchi, M.; Yoneda, N. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6511. Hara, S.; Chen. S.-Q.; Hoshio, T.; Fukuhara, T.; Yoneda, N. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8511. Hara, S.; Hatakeyama, T.; Chen, S.-Q.; Ishi-I, K.; Yoshida, M.; Sawaguchi, M.; Fukuhara, T.; Yoneda, N. J. Fluorine Chem. 1998, 87, 189. Sawaguchi, M.; Hara, S.; Fukuhara, T.; Yoneda, N. Israel J. Chem. 1999, 39, 151.
13. 2a
14. Carey, F. A.; Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry, 2nd ed., part B, Plenum Press: New York, 1983; p 102.
15. Deslongchamps, P. Stereoelectronic Effects in Organic Chemistry, Pergamon Press: Oxford, 1983; p 192.