Configuration, conformation, and reactivity of highly functionalized eunicellane diterpenes isolated from the gorgonians Eunicella cavolinii and Eunicella singularis from Marseille

Helvetica Chimica Acta

Volumn 83, Issue 7, 2000, Pages 1561-1575

  Mancini, Ines ^a   Guella, Graziano ^a   Zibrowius, Helmut ^b   Pietra, Francesco ^a,c  

^a UNIVERSITY OF TRENTO   (Italy)

^b STATION MARINE D ENDOUME   (France)

^c Ctro Linceo Interdisciplinare B   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DITERPENE; EUNICELLA CAVOLINII EXTRACT; EUNICELLA SINGULARIS EXTRACT; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; EXTRACTION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0033915399     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1561::AID-HLCA1561>3.0.CO;2-H     Document Type: Article

References (39)

1. I. Mancini, G. Guella, H. Zibrowius, F. Pietra, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1681.
2. O. Kennard, D. G. Watson, L. Riva di Sanseverino, B. Tursch, R. Bosmans, C. Djerassi, Tetrahedron Lett. 1968, 2879.
3. M. J. Ortega, E. Zubía, J. Salvá, Tetrahedron 1993, 49, 7823.
4. V. Roussis, W. Fenical, C. Vagias, J. M. Kornprobst, J. Miralles, Tetrahedron 1996, 52, 2735.
5. C Kakonikos, C. Vagias, V. Roussis, C. Roussakis, J.-M. Kornprobst, Nat. Prod. Lett. 1999, 13, 89.
6. Y. Seo, J.-R. Rho, K. W. Cho, J. Shin, J. Nat. Prod. 1997, 60, 171.
7. a) M. Alam, P. Sharma, A. S. Zektzer, G. E. Martin, X. Ji, D. Van der Helm, J. Org. Chem. 1989, 54, 1896;
8. b) P. Sharma, M. J. Alam, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 2537;
9. c) C. B. Rao, D. S. Rao, C. Satyanarayana, D. V. Rao, K. E. Kassühlke, D. J. Faulkner, J. Nat. Prod. 1994, 57, 574.
10. R. Kazlauskas, P. T. Murphy, R. J. Wells, P. Schönholzer, Tetrahedron Lett. 1977, 4643.
11. a) J. E. Hochlowski, D. J. Faulkner, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4055;
12. b) Y. Kashman, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 874;
13. c) M. Ochi, K. Futatsugi, H. Kotsuki, M. Ishii, K. Shibata, Chem. Lett. 1987, 2207; M. Ochi, K. Futatsugi, Y. Kume, H. Kotsuki, K. Asao, M. Ishii, K. Shibata, Chem. Lett. 1988, 1661; M. Ochi, K. Yamada, K. Futatsugi, H. Kotsuki, K. Shibata, Chem. Lett. 1990, 2183;
14. c) M. Ochi, K. Futatsugi, H. Kotsuki, M. Ishii, K. Shibata, Chem. Lett. 1987, 2207; M. Ochi, K. Futatsugi, Y. Kume, H. Kotsuki, K. Asao, M. Ishii, K. Shibata, Chem. Lett. 1988, 1661; M. Ochi, K. Yamada, K. Futatsugi, H. Kotsuki, K. Shibata, Chem. Lett. 1990, 2183;
15. c) M. Ochi, K. Futatsugi, H. Kotsuki, M. Ishii, K. Shibata, Chem. Lett. 1987, 2207; M. Ochi, K. Futatsugi, Y. Kume, H. Kotsuki, K. Asao, M. Ishii, K. Shibata, Chem. Lett. 1988, 1661; M. Ochi, K. Yamada, K. Futatsugi, H. Kotsuki, K. Shibata, Chem. Lett. 1990, 2183;
16. d) B. F. Bowden, J. C. Coll, M. C. Dai, Aust. J. Chem. 1989, 42, 665;
17. e) M. J. Ortega, E. Zubía, J. Salvá, J. Nat. Prod. 1997, 60, 485.
18. D. J. Faulkner, Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 155.
19. a) D. B. Stierle, B. Carté, D. J. Faulkner, B. Tagle, J. Clardy, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5088;
20. b) G. Chiasera, A. Guerriero , M. D'Ambrosio, F. Pietra, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1474;
21. c) G. Guella, G. Chiasera, I. N'Diaye, F. Pietra, Helv. Chim. Acta 1994, 77, 1203;
22. d) S. J. Bloor, F. J. Schmitz, M. B. Hossain, D. Van der Helm, J. Org. Chem. 1992, 57, 1205;
23. e) B. S. Mootoo, R. Ramsewak, R. Sharma, W. F. Tinto, A. J. Lough, S. McLean, W. F. Reynolds, J.-P. Yang, M. Yu, Tetrahedron 1996, 52, 9953.
24. S. De Rosa, G. Cimino, A. De Giulio, A. Milone, A. Crispino, C. Iodice, Nat. Prod. Lett. 1995, 7, 259.
25. G. Guella, G. Chiasera, I. Mancini, A. Öztunç, F. Pietra, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1223.
26. J. L. Broeker, R. W. Hoffmann, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5006.
27. N. S. Sarma, R. Chavakula, I. N. Rao, R. Kadirvelraj, T. N. G. Row, I. Saito, J. Nat. Prod. 1993, 56, 1977.
28. K. J. Shea, J.-S. Kim, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3044.
29. M. Ishitsuka, T. Kusumi, H. Kakisawa, Y. Kawakami, Y. Nagai, T. Sato, J. Org. Chem. 1983, 48, 1937.
30. C. B. Rao, K. C. Pullaiah, R. K. Surapaneni, B. W. Sullivan, K. F. Albizati, D. J. Faulkner, H. Cun-heng, J. Clardy, J. Org. Chem. 1986, 51, 2736.
31. V. V. R. Ramana, D. Devaprabhakara, Tetrahedron 1978, 34, 2223 and ref. cit. therein.
32. E. L. Eliel, S. H. Wilen, L. N. Mander, 'Stereochemistry of Organic Compounds', John Wiley & Sons, New York, 1494, p. 586.
33. W. Luef, R. Keese, in 'Topics in Stereochemistry', Eds. E. L. Eliel and S. H. Wilen, John Wiley & Sons, New York, 1991, Vol. 20, pp. 231-318.
34. Y. Uchio, M. Nakatani, T. Hase, M. Kodama, S. Usui, Y. Fukazawa, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3331; Y. Uchio, M. Kodama, S. Usui, Y. Fukazawa, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1317.
35. Y. Uchio, M. Nakatani, T. Hase, M. Kodama, S. Usui, Y. Fukazawa, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3331; Y. Uchio, M. Kodama, S. Usui, Y. Fukazawa, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1317.
36. N. Harada, K. Nakanishi, 'Circular Dichroic Spectroscopy Exciton Coupling in Organic Stereochemistry', University Science Books, Mill Valley, California, 1983, pp. 260-274.
37. K. Yamada, N. Ogata, K. Ryu, T. Miyamoto, T. Komori, R. Higuchi, J. Nat. Prod. 1997, 60, 393.
38. a) K.-S. Hgo, G. D. Brown, Tetrahedron 1999, 55, 759;
39. b) K.-S. Hgo, G. D. Brown, Tetrahedron 1999, 55, 14623.