Synthesis and properties of 2,3-dihydro-1H-corannuleno[2,3-cd]pyridine (=2,3-dihydro-1H-dibenzo[1,10:6,7]fluorantheno[3,4-cd]pyridine) derivatives: Heterocyclic peri-anellated corannulenes

Helvetica Chimica Acta

Volumn 83, Issue 9, 2000, Pages 2644-2654

  Steffens, Ralph J ^a   Baldridge, Kim K ^a   Siegel, Jay S ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2,3 DIHYDRO 1H CORANNULENO[2,3 CD]PYRIDINE DERIVATIVE; AROMATIC COMPOUND; PYRIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; ENANTIOMER; PROTON TRANSPORT; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0033783487     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2644::AID-HLCA2644>3.0.CO;2-L     Document Type: Article

References (41)

1. F. Vögtle, 'Supramolecular Chemistry', John Wiley, New York, 1993.
2. J.-M. Lehn, 'Supramolecular Chemistry', VCH, Weinheim 1994.
3. L. T. Scott, Pure Appl. Chem. 1996, 68, 291.
4. J. S. Siegel, T. J. Seiders, Chem. Brit. 1995, 31, 313.
5. A. D. Hirsch, 'The Chemistry of the Fullerenes', G. Thieme Verlag, Stuttgart-New York, 1994.
6. P. W. Rabideau, A. Sygula, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 235.
7. T. J. Seiders, E. L. Elliott, G. H. Grube, J. S. Siegel, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7804.
8. A. H. Abdourazak, A. Sygula, P. W. Rabideau, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3010.
9. A. Sygula, P. W. Rabideau, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7800.
10. M. Maggini, G. Scorrano, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798.
11. M. Maggini, G. Scorrano, A. Bianco, C. Toniolo, R. P. Sijbesma, F. Wudl, M. Prato, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 305.
12. P. Pfeiffer, K. Quehl, Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1931, 64, 2667.
13. T. J. Seiders, K. K. Baldridge, G. H. Grube, J. S. Siegel, J. Am. Chem. Soc., in press.
14. T. J. Seiders, K. K. Baldridge, E. L. Elliott, G. H. Grube, J. S. Siegel, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7439.
15. T. J. Seiders, K. K. Baldridge, J. S. Siegel, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2754.
16. A. Borchardt, K. K. Baldridge, A. Fuchicello, K. Kilway, J. S. Siegel, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1921.
17. L. T. Scott, M. M. Hashemi, M. S. Bratcher, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1920.
18. A. Sygula, P. W. Rabideau, Theochem, J. Mol. Struct. 1995, 333, 215.
19. P. U. Biedermann, S. Pogodin, I. Agranat, J. Org. Chem. 1999, 64, 3655.
20. J. Sandström, 'Dynamic NMR Spectroscopy', Academic Press, New York, 1982.
21. W. Reid, J. Grabosch, Chem. Ber. 1958, 91, 2485.
22. M. Prato, M. Maggini, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 519.
23. C. L. Perrin, M. A. Fabian, K. B. Armstrong, J. Org. Chem. 1994, 59, 5246.
24. M. A. Fabian, C. L. Perrin, M. L. Sinnott, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8398.
25. H. K. Hall, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5441.
26. S. J. Broderius, M. D. Kahl, M. D. Hoglund, Environ. Toxicol. Chem. 1995, 1591.
27. A. I. Meyers, F. X. Taveres, J. Org. Chem. 1996, 61, 8207.
28. M. W. Schmidt, K. K. Baldridge, J. A. Boatz, S. T. Elbert, M. S. Gordon, J. H. Jensen, S. Koseki, N. Matsunaga, K. A. Nguyen, S. J. Su, T. L. Windus, M. Dupuis, J. A. Montgomery, J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
29. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. A. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, A. Nanayakkara, M. Challacombe, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. DeFrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA 1994.
30. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
31. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
32. B. Miehlich, A. Savin, H. Stoll, H. Preuss, Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200.
33. C. Moller, M. S. Plesset, Phys. Rev. 1934, 46, 618.
34. T. H. Dunning, Jr., P. J. Hay, 'Modern Theoretical Chemistry', Plenum, New York, 1976.
35. T. Koopmans, Physica 1934, 1, 104.
36. J. Almlof, B. Roos, U. Wahlgren, H. Johansen, J. Electron. Spectrosc. Relat. Phenom. 1973, 2, 51.
37. K. D. Jordan, M. N. Paddon-Row, J. Phys. Chem. 1992, 96, 1188.
38. SDSC, SDSC, San Diego, 1997.
39. K. K. Baldridge, J. P. Greenberg, J. Mol. Graphics 1995, 13, 63.
40. K. K. Baldridge, A. Klamt, J. Chem. Phys. 1997, 106, 6622.
41. V. Barone, M. Cossi, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995.