A stable ketene-pyridine prereactive intermediate: experimental and theoretical identifications of the C3O2⋯Pyridine complex

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 104, Issue 16, 2000, Pages 3466-3471

  Couturier Tamburelli, Isabelle ^a,b   Aycard, Jean Pierre ^a,c   Wong, Ming Wah ^a   Wentrup, Curt ^a,b  

^a CNRS   (France)

^b NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

^c UNIVERSITY OF QUEENSLAND   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARGON; CARBON INORGANIC COMPOUNDS; ELECTROSTATICS; FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

KETENE; PYRIDINE;

AROMATIC HYDROCARBONS;

EID: 0033751535     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp9930548     Document Type: Article

References (41)

1. (a) Tidwell, T. T. Ketenes; Wiley-Interscience: New York, 1995; p 571.
2. (b) Wentrup, C.; Heilmayer, W.; Kollenz, G. Synthesis 1994, 1218.
3. Pacansky, J.; Chang, J. S.; Brown, D. W.; Scharwz, W. J. Org Chem. 1982, 47, 2233.
4. Barra, M.; Fisher, T. A.; Cerrigliaro, Sinta, R.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2630.
5. Andraos, J.; Kresge, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5643.
6. Chelain, E.; Goumont, R.; Hamon, L.; Parlier, A.; Rudler, M.; Rudler, H.; Daran, J.-C.; Vaissermann, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8088.
7. Wang, J. L.; Toscano, J. P.; Platz, M. S.; Nikolaev, V.; Popik, V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7, 5477.
8. Chiang, Y.; Kresge, A. J.; Popik, V. V. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5930.
9. Palomo, C.; Cossio, F. P.; Odiozola, J. M.; loarbide, M.; Ontoria, J. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 6, 4418.
10. Fang, D. C.; Fu, X. Y. Int. J. Qantum Chem. 1992, 43, 669.
11. Cossio, F. P.; Ugalde, J. M.; Lopez, X.; Lecea, B.; Palomo, C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 995.
12. Cossio, F. P.; Arrieta, A.; Lecea, B.; Ugalde, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2085.
13. Fang, D. C.; Fu, X. Y. Int. J. Qantum Chem. 1996, 57, 1107.
14. Lopez, R.; Ruiz-Lopez, M. F.; Rinald, D. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10600.
15. Suarez, F.; Sordo, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10291.
16. Bibas, H.; Koch, R.; Wentrup, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 2619.
17. (a) Qiao, G. G.; Andraos, J.; Wentrup, C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5634.
18. (b) Visser, P.; Zuhse, R.; Wong, M. W.; Wentrup, C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12598.
19. (a) Fang, D. C.; Fu, X. Y. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 455, 59.
20. (a) Pietri, N.; Chiavassa, T.; Allouche, A.; Aycard, J. P. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 1093. (b) Pietri, N. Thesis, Université de Provence, Marseiile, 1996.
21. Couturier-Tamburelli, I.; Chiavassa, T.; Aycard, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3756.
22. Long, D. A.; Murfin, F. S.; Williams, R. L. Proc. R. Soc. 1954, A223, 251.
23. (a) Carpenter, J. D.; Ault, B. S. J. Phys. Chem. 1993, 97, 11397.
24. (b) Tevault, D. E.; Smardzewki, R. R. J. Chem. Phys. 1982, 77, 2221.
25. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
26. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
27. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
28. (b) Lee, C.; W. Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
29. Pyykkö, P.; Runeberg, N. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1991, 234, 279.
30. Amos, R. D. Chem. Phys. Lett. 1984, 108, 347.
31. Jensen, P.; Johns, J. W. C. J. Mol. Struct. 1986, 118, 248.
32. Boys, S.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
33. Gu, Y.; Kar, T.; Scheiner, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9411.
34. (a) Wong, M. W.; Frisch, M. J.; Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4776.
35. (b) Wong, M. W.; Wiberg, K. B.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1991, 95, 8991.
36. Allen, F. H.; Kennard, O.; Wattson, D. G.; Brammer, L.; Orpen, A. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, 1.
37. Wiberg, K. B.; Keith, T. A.; Frisch, M. J.; Murcko, M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 7702.
38. Kappe, T.; Ziegler, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1974, 13, 491.
39. (a) Wentrup, C.; Rao, V. V. R.; Frank, W.; Fulloon, B. E.; Moloney, D. W. J.; Mosandl, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 3608.
40. (b) Plug, C.; Frank, W.; Wentrup, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 1087.
41. (21) Wentrup, C.; Bibas, H.; Neumann, R.; Shtaiwi, M. Unpublished results.