Controlling the macromolecular architecture of poly(3-alkylthiophene)s by alternating alkyl and fluoroalkyl substituents

Macromolecules

Volumn 33, Issue 10, 2000, Pages 3502-3504

  Hong, Xiaoyong M ^a   Tyson, J Cameron ^a   Collard, David M ^a  

^a GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EVAPORATION; MACROMOLECULES; MOLECULAR ORIENTATION; MOLECULAR STRUCTURE; SULFUR COMPOUNDS;

POLYALKYLTHIOPHENE;

SEMICONDUCTING POLYMERS;

EID: 0033741123     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma991997x     Document Type: Article

References (32)

1. Horowitz, G. Adv. Mater. 1998, 10, 365. Katz, H. E. J. Mater. Chem. 1997, 7, 369. Andersson, M. R.; Thomas, O.; Mammo, W.; Svensson, M.; Theander, M.; Inganäs, O. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1933. Chan, H. S. O.; Ng, S. C. Prog. Polym. Sci. 1998, 23, 1167.
2. Horowitz, G. Adv. Mater. 1998, 10, 365. Katz, H. E. J. Mater. Chem. 1997, 7, 369. Andersson, M. R.; Thomas, O.; Mammo, W.; Svensson, M.; Theander, M.; Inganäs, O. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1933. Chan, H. S. O.; Ng, S. C. Prog. Polym. Sci. 1998, 23, 1167.
3. Horowitz, G. Adv. Mater. 1998, 10, 365. Katz, H. E. J. Mater. Chem. 1997, 7, 369. Andersson, M. R.; Thomas, O.; Mammo, W.; Svensson, M.; Theander, M.; Inganäs, O. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1933. Chan, H. S. O.; Ng, S. C. Prog. Polym. Sci. 1998, 23, 1167.
4. Horowitz, G. Adv. Mater. 1998, 10, 365. Katz, H. E. J. Mater. Chem. 1997, 7, 369. Andersson, M. R.; Thomas, O.; Mammo, W.; Svensson, M.; Theander, M.; Inganäs, O. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1933. Chan, H. S. O.; Ng, S. C. Prog. Polym. Sci. 1998, 23, 1167.
5. Garnier, F.; Yassar, A.; Hajlaoui, R.; Horowitz, G.; Deloffre, F.; Servet, B.; Ries, S.; Alnot, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8716. Hajlaoui, R.; Fichou, D.; Horowitz, G.; Nessakh, B.; Constant, M.; Garnier, F. Adv. Mater. 1997, 9, 557. Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Laquindanum, J. G. Chem. Mater. 1998, 10, 457.
6. Garnier, F.; Yassar, A.; Hajlaoui, R.; Horowitz, G.; Deloffre, F.; Servet, B.; Ries, S.; Alnot, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8716. Hajlaoui, R.; Fichou, D.; Horowitz, G.; Nessakh, B.; Constant, M.; Garnier, F. Adv. Mater. 1997, 9, 557. Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Laquindanum, J. G. Chem. Mater. 1998, 10, 457.
7. Garnier, F.; Yassar, A.; Hajlaoui, R.; Horowitz, G.; Deloffre, F.; Servet, B.; Ries, S.; Alnot, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8716. Hajlaoui, R.; Fichou, D.; Horowitz, G.; Nessakh, B.; Constant, M.; Garnier, F. Adv. Mater. 1997, 9, 557. Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Laquindanum, J. G. Chem. Mater. 1998, 10, 457.
8. Bao, Z.; Dodabalapur, A.; Lovinger, A. J. Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 4108. Brown, A. R.; Deleeuw, D. M.; Havinga, E. E.; Pomp, A. Synth. Met. 1994, 68, 65.
9. Bao, Z.; Dodabalapur, A.; Lovinger, A. J. Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 4108. Brown, A. R.; Deleeuw, D. M.; Havinga, E. E.; Pomp, A. Synth. Met. 1994, 68, 65.
10. Bolognesi, A.; Giuseppe, B.; Paloheimo, J.; Östergård, T.; Stubb, H. Adv. Mater. 1997, 9, 121. Cimrova, V.; Hemmers, M.; Neher, D.; Wegner, G. Adv. Mater. 1996, 8, 146.
11. Bolognesi, A.; Giuseppe, B.; Paloheimo, J.; Östergård, T.; Stubb, H. Adv. Mater. 1997, 9, 121. Cimrova, V.; Hemmers, M.; Neher, D.; Wegner, G. Adv. Mater. 1996, 8, 146.
12. Bäuerle, P.; Fischer, T.; Bidlingmeier, B.; Stabel, A.; Rabe, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 303.
13. McCullough, R. D.; Lowe, R. D.; Jayaraman, M.; Anderson, D. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 904. McCullough, R. D.; Williams, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11608. Prosa, T. J.; Winokur, M. J.; McCullough, R. D. Macromolecules 1996, 29, 3654.
14. McCullough, R. D.; Lowe, R. D.; Jayaraman, M.; Anderson, D. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 904. McCullough, R. D.; Williams, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11608. Prosa, T. J.; Winokur, M. J.; McCullough, R. D. Macromolecules 1996, 29, 3654.
15. McCullough, R. D.; Lowe, R. D.; Jayaraman, M.; Anderson, D. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 904. McCullough, R. D.; Williams, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11608. Prosa, T. J.; Winokur, M. J.; McCullough, R. D. Macromolecules 1996, 29, 3654.
16. Sirringhaus, H.; Brown, P. J.; Friend, R. H.; Nielsen, M. M.; Bechgaard, K.; Langeveld-Voss, B. M. M.; Spiering, A. J. H.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W.; Herwig, P.; de Leeuw, D. M. Nature 1999, 401, 685.
17. Bao, Z.; Rogers, J. A.; Katz, H. E. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1895.
18. Levon, K.; Park, K. C.; Pashkovski, E. Plast. Eng. (N.Y.) 1998, 45, 137. Levon, K.; Park, K. C.; Cai, C. Synth. Met. 1997, 84, 335.
19. Levon, K.; Park, K. C.; Pashkovski, E. Plast. Eng. (N.Y.) 1998, 45, 137. Levon, K.; Park, K. C.; Cai, C. Synth. Met. 1997, 84, 335.
20. Chen, S. H.; Conger, B. M.; Mastrangelo, J. C.; Kende, A. S.; Kim, D. U. Macromolecules 1998, 31, 8051. Kijima, M.; Akagi, K.; Shirakawa, H. Synth. Met. 1997, 84, 237. Melamed, D.; Nuckols, C.; Fox, M. A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8329.
21. Chen, S. H.; Conger, B. M.; Mastrangelo, J. C.; Kende, A. S.; Kim, D. U. Macromolecules 1998, 31, 8051. Kijima, M.; Akagi, K.; Shirakawa, H. Synth. Met. 1997, 84, 237. Melamed, D.; Nuckols, C.; Fox, M. A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8329.
22. Chen, S. H.; Conger, B. M.; Mastrangelo, J. C.; Kende, A. S.; Kim, D. U. Macromolecules 1998, 31, 8051. Kijima, M.; Akagi, K.; Shirakawa, H. Synth. Met. 1997, 84, 237. Melamed, D.; Nuckols, C.; Fox, M. A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8329.
23. Stoakes, M. S.; Collard, D. M. Chem. Mater. 1994, 6, 850.
24. Torres, W.; Fox, M. A. Chem. Mater. 1992, 4, 583. Barr, G. E.; Sayre, C. N.; Connor, D. M.; Collard, D. M. Langmuir 1996, 12, 1395. Peres, R. C. D.; Juliano, V. F.; De Paoli, M.-A. Panero, S.; Scrosati, B. Electrochim. Acta 1993, 38 869.
25. Torres, W.; Fox, M. A. Chem. Mater. 1992, 4, 583. Barr, G. E.; Sayre, C. N.; Connor, D. M.; Collard, D. M. Langmuir 1996, 12, 1395. Peres, R. C. D.; Juliano, V. F.; De Paoli, M.-A. Panero, S.; Scrosati, B. Electrochim. Acta 1993, 38 869.
26. Torres, W.; Fox, M. A. Chem. Mater. 1992, 4, 583. Barr, G. E.; Sayre, C. N.; Connor, D. M.; Collard, D. M. Langmuir 1996, 12, 1395. Peres, R. C. D.; Juliano, V. F.; De Paoli, M.-A. Panero, S.; Scrosati, B. Electrochim. Acta 1993, 38 869.
27. Hong, X.; Tyson, J. C.; Middlecoff, J. S.; Collard, D. M. Macromolecules 1999, 32, 4232.
28. Bäuerle, P.; Würthner, F.; Götz, G.: Effenberger, F. Synthesis 1993, 1099.
29. Li, W.; Maddux, T.; Yu, L. Macromolecules 1996, 29, 7329.
30. -1.
31. Gronowitz, S.; Hörnfeldt, A.-B. In Thiophene and Its Derivatives; Gronowitz, S., Ed.; Wiley: New York, 1985; Vol 44, Part 4, Chapter 1.
32. Loewe, R. S.; Khersonsky S. M.; McCullough, R. D. Adv. Mater. 1999, 11, 250.