Effects of fluorination on methylene insertion reactions

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 50, 1997, Pages 12306-12310

  Ignatyev, Igor S ^a,b   Schaefer III, Henry F ^a  

^a UNIVERSITY OF GEORGIA   (United States)

^b GREBENSHCHIKOV INSTITUTE OF SILICATE CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; HYDROFLUORIC ACID; HYDROGEN; METHYL GROUP;

ANALYTIC METHOD; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; ENERGY TRANSFER; FLUORINATION; HYDROGEN BOND; THEORY;

EID: 0031576654     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja972126a     Document Type: Article

References (47)

1. Dobson, R. C.; Hayes, D. M.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6188.
2. Bauschlicher, C. W.; Schaefer, H. F.; Bender, C. F. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1653.
3. Bauschlicher, C. W.; Haber, K., Schaefer, H. F.; Bender, C. F. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3610.
4. Kollmar, H.; Staemmler, V. Theor. Chim. Acta 1979, 51, 207.
5. Borden, W. T.; Davidson, E. R. Annu. Rev. Phys. Chem. 1979, 30, 125.
6. Cain, S. R.; Hoffmann, R.; Grant, E. R. J. Phys. Chem. 1981, 85, 4046.
7. Gordon, M. S.; Gano, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5421.
8. Sironi, M.; Cooper, D. L.; Gerratt, J.; Raimondi, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5054.
9. Sosa, C.; Schlegel, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5847.
10. Leopold, D. G.; Murray, K. K.; Miller A. E. S; Lineberger W. C J. Chem. Phys. 1985, 83, 4849. Bunker, P. R.; Sears, T. J. J. Chem. Phys. 1985, 83, 4849.
11. Leopold, D. G.; Murray, K. K.; Miller A. E. S; Lineberger W. C J. Chem. Phys. 1985, 83, 4849. Bunker, P. R.; Sears, T. J. J. Chem. Phys. 1985, 83, 4849.
12. Gilles, M. K.; Ervin, K. M.; Ho, J; Lineberger, W. C. J. Phys. Chem. 1992, 96, 1130.
13. Koda, S. Chem. Phys. Lett. 1978, 55, 353. McKellar, A. R. W.; Bunker, P. R.; Sears, T. J.; Evenson, K. M.; Saykally, R. J.; Langhoff, S. R. J. Chem. Phys. 1983, 79, 5251.
14. Koda, S. Chem. Phys. Lett. 1978, 55, 353. McKellar, A. R. W.; Bunker, P. R.; Sears, T. J.; Evenson, K. M.; Saykally, R. J.; Langhoff, S. R. J. Chem. Phys. 1983, 79, 5251.
15. Bach, R. D; Su M.-D.; Aldabbagh, E.; Andres, J. L.; Schlegel, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10237.
16. Battin-Leclerc, F.; Smith, A. P.; Hayman, G. D.; Murrells, T. P. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 3305.
17. Bartlett, R. J. J. Phys. Chem. 1989, 93, 1697 and references therein.
18. Lee, T. J.; Scuseria, G. E. In Quantum Mechanical Electronic Structure Calculations with Chemical Accuracy; Langhoff. S. R., Ed.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 1995; pp 47-108.
19. Kohn, W.; Becke, A. D.; Parr R. G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 12974.
20. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
21. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1997, 106, 1063.
22. Bauschlicher, C. W. Chem. Phys. Lett. 1995, 246, 40.
23. Durant, J. L. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 595.
24. Glukhovtsev, M. N.; Bach, R. D.; Pross, A.; Radom L. Chem. Phys. Lett. 1996, 260, 558.
25. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
26. Gaussian 92/DFT, Revision F.2; Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Robb, M. A.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A. Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1993.
27. Pople J. A. Chem. Phys. Lett. 1986, 132, 144.
28. Yates, B. F.; Bouma, W. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2250.
29. Gaussian 94, Revision B.I; Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.;, Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
30. Binkley, J. S.; Pople, J. A. Int. J. Quantum Chem. 1975, 9, 229.
31. Pople, J. A.; Head-Gordon, M.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 1987, 87, 5968.
32. Purvis, G. D.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1910. Scuseria, G. E.; Janssen, C. L.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 1988, 89, 7382.
33. Purvis, G. D.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1910. Scuseria, G. E.; Janssen, C. L.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 1988, 89, 7382.
34. Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 479.
35. Stanton, J. F.; Gauss, J.; Lauderdale, W. J.; Watts, J. D.; Bartlett, R. J. ACES II. The package also contains modified versions of the MOLECULE Gaussian integral program of J. Almlöf and P. R. Taylor, the ABACUS integral derivative program written by T. U. Helgaker, H. J. Aa. Jensen, P. Jørgensen, and P. R. Taylor, and the PROPS property evaluation integral code of P. R. Taylor.
36. Huzinaga, S. J. Chem. Phys. 1965, 42, 1293. Dunning, T. H. J. Chem Phys. 1970, 53, 2823. Dunning, T. H.; Hay, P. J. In Modern Theoretical Chemistry; Schaefer, H. F., Ed.; Plenum Press: New York, 1977; Vol. 3, pp 1-27.
37. Huzinaga, S. J. Chem. Phys. 1965, 42, 1293. Dunning, T. H. J. Chem Phys. 1970, 53, 2823. Dunning, T. H.; Hay, P. J. In Modern Theoretical Chemistry; Schaefer, H. F., Ed.; Plenum Press: New York, 1977; Vol. 3, pp 1-27.
38. Huzinaga, S. J. Chem. Phys. 1965, 42, 1293. Dunning, T. H. J. Chem Phys. 1970, 53, 2823. Dunning, T. H.; Hay, P. J. In Modern Theoretical Chemistry; Schaefer, H. F., Ed.; Plenum Press: New York, 1977; Vol. 3, pp 1-27.
39. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
40. Kirchhoff, W. H.; Lide, D. R. J. Mol. Spectrosc. 1973, 47, 491.
41. Hirota, E. J. Mol. Spectrosc. 1978, 69, 409.
42. Chase, M. W.; Davies, C. A.; Downey, J. R.; Frurip, D. J.; McDonald R. A.; Syverud, A. N. J. Phys. Chem. Ref. Data 1985, 14.
43. Ignacio, E. W.; Schiegel, H. B. J. Chem. Phys. 1992, 96, 1620.
44. Ayala, P. Y.; Schlegel, H. B. Chem. Phys. Lett. 1994, 225, 410.
45. Wong, C.-K.; Li, W.-K.; Baker, J. J. Mol. Struct. (Theochem) 1995, 357, 75.a.
46. Suzuki, T; Saito, S; Hirota, E. J. Mol. Spectrosc. 1981, 90, 447.
47. Huber, K. P.; Herzberg, G. Molecular Spectra and Molecular Structure. IV. Constants of Diatomic Molecules; Van Nostrand: New York, 1979.