Chiral synthesis of C-carboxyalkyl dipeptide inhibitors of stromelysin- 1 (MMP-3)

Tetrahedron

Volumn 55, Issue 22, 1999, Pages 6749-6758

  Ponpipom, Mitree M ^a   Hagmann, William K ^a  

^a MERCK RESEARCH LABORATORIES   (United States)

Author keywords

Alkylation; Asymmetric synthesis; Enantioselection; Enolates; Peptide analogues mimetics

Indexed keywords

(BENZYLOXYMETHYL)HEXYL IODIDE; BENZYL 3 IODO METHYLPROPYL ETHER; IODINE DERIVATIVE; MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITOR; METHYL [2 (4 N PROPYLPHENYL)ETHYL]PENTANEDIOIC ACID 1 (TERT BUTYLGLYCINE PHENYLAMIDE) AMIDE; N BUTYL [2 (4 FLUOROPHENYL)PHENYLETHYL]PENTANEDIOIC ACID 1 (TERT BUTYLGLYCINE METHYLAMIDE) AMIDE; PROLINE DERIVATIVE; PROLINOL 4 (4 FLUOROPHENYL)PHENYLBUTANAMIDE; PROLINOL 4 (4 N PROPYLPHENYL)BUTANAMIDE; STROMELYSIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKYLATION; ARTICLE; CHIRALITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS;

EID: 0033612103     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(99)00334-8     Document Type: Article

References (17)

1. Woessner, J. F. FASEB J. 1991, 5, 2145.
2. Walakovits, L. A.; Bhardwaj, N.; Gallick, G. S.; Lark, M. W. Arthritis Rheum. 1992, 35, 35.
3. Gravallese, E. M.; Darling, J. M.; Ladd, A. L.; Katz, J. N.; Glimcher, L. H. Arthritis Rheum. 1991, 34, 1076.
4. Okada, Y.; Shinmei, M.; Tanaka, O.; Naka, K.; Kimura, A.; Nakanishi, I.; Bayliss, M. T.; Iwata, K.; Nagase, H. Lab. Invest. 1992, 66, 680.
5. Chapman, K. T.; Kopka, I. E.; Durette, P. L.; Esser, C. K.; Lanza, T. J.; Izquierdo-Martin, M.; Niedzwiecki, L.; Chang, B.; Harrison, R. K.; Kuo, D. W.; Lin, T.-Y.; Stein, R. L.; Hagmann, W. K. J. Med. Chem. 1993, 36, 4293.
6. Sahoo, S. P.; Caldwell, C. G.; Chapman, K. T.; Durette, P. L.; Esser, C. K.; Kopka, I. E.; Polo, S. A.; Sperow, K. M.; Niedzwiecki, L. M.; Izquierdo-Martin, M.; Chang, B. C.; Harrison, R. K.; Stein, R. L.; MacCoss, M.; Hagmann, W. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 2441.
7. Esser, C. K.; Kopka, I. E.; Durette, P. L.; Harrison, R. K.; Niedzwiecki, L. M.; Izquierdo-Martin, M.; Stein, R. L.; Hagmann, W. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 539.
8. Chapman, K. T.; Wales, J.; Sahoo, S. P.; Niedzwiecki, L. M.; Izquierdo-Martin, M.; Chang, B. C.; Harrison, R. K.; Stein, R. L.; Hagmann, W. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 329.
9. Chapman, K. T.; Durette, P. L; Caldwell, C. G.; Sperow, K. M.; Niedzwiecki, L. M.; Harrison, R. K.; Saphos, C.; Christen, J. M.; Olszewski, J. M.; Moore, V. L.; MacCoss, M.; Hagmann, W. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 803.
10. Esser, C. K.; Bugianesi, R. L.; Caldwell, C. G.; Chapman, K. T.; Durette, P. L.; Girotra, N. N.; Kopka, I. E.; Lanza, T. J.; Levorse, D. A.; MacCoss, M.; Owens, K. A.; Ponpipom, M. M.; Simeone, J. P.; Harrison, R. K.; Niedzwiecki, L.; Becker, J. W.; Marcy, A. I.; Axel, M. G.; Christen, A. J.; McDonnell, J.; Moore, V. L.; Olszewski, J. M.; Saphos, C.; Visco, D. M.; Shen, F.; Colletti, A.; Krieter, P. A.; Hagmann, W. K. J. Med. Chem. 1997, 40, 1026.
11. The corresponding bromide prepared from (S)-3-hydoxyisobutyric acid was reported by Branca Q.; Fishchli, A. Helv. Chim. Acta 1977, 60, 925.
12. Evans, D. A.; Takacs, J. M. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4233.
13. Evans, D. A.; Dow, R. L.; Shih, T. L.; Takacs, J. M.; Zahler, R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5290.
14. Djerassi, C.; Engle, R. R.; Bowers, A. J. Org. Chem. 1956, 21, 1547.
15. Hanessian, S.; Ponpipom, M. M.; Lavallee, P. Carbohyd. Res. 1972, 24, 45.
16. Evans, D. A.; Britton, T. C.; Dorow, R. L.; Dellaria, Jr. J. F. Tetrahedron 1988, 44, 5525.
17. Penning, T. D.; Djuric, S. W.; Haack, R. A.; Kalish, V. J.; Miyashiro, J. M.; Rowell, B. W.; Yu, S. S. Synth. Commun. 1990, 20, 307.