Synthetic and mechanistic aspects of the reaction of 1,1-difluoro-2,2- bis(dimethylamino)ethene with ethyl propiolate

Journal of Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 15, 1999, Pages 5599-5602

  Xu, Yuelian ^a   Tian, Feng ^a   Dolbier Jr , William R ^a  

^a University of Florida ^*  (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKADIENE; ALKYL GROUP; DIMETHYLAMINE; ETHYLENE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; ISOMERISM; REACTION ANALYSIS;

EID: 0033597918     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo990609m     Document Type: Article

References (29)

1. Cook, A. G. Cycloaddition Reactions of Enamines. In Enamines: Synthesis, Structure, and Reactions; Cook, A. G., Ed.; Basel: New York, 1987.
2. Vos, G. J. M.; Benders, P. H.; Reinhoudt, D. N.; Egberink, R. J. M.; Harkema, S.; van Hummel, G. J. J. Org. Chem. 1986, 51, 2004-2011.
3. Hesse, M. Ring Enlargement in Organic Chemistry; VCH: Weinheim, 1991.
4. Acheson, R. M.; Elmore, N. F. Adv. Heterocycl. Chem. 1978, 23, 263-482.
5. Hafner, K.; Kläs, H. C.; Böhm, M. C. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 41-44.
6. (a) Stork, G.; MacDonald, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1264-1265.
7. (b) Becker, D.; Hughes, L. R.; Raphael, R. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977, 1674-1681.
8. Clark, R. D.; Untch, K. G. J. Org. Chem. 1979, 44, 248-253.
9. Brannock, K. C.; Burpitt, R. D.; Thweat, J. G. J. Org. Chem. 1962, 28, 1697-1698.
10. (a) Xu, Y.; Dolbier, W. R., Jr. J. Org. Chem. 1997, 62, 1576-1577.
11. (b) Xu, Y.; Dolbier, W. R., Jr. J. Org. Chem. 1997, 62, 6503-6506.
12. (c) Xu, Y.; Dolbier, W. R., Jr. Tetrahedron 1998, 54, 6319-6328.
13. (d) Xu, Y.; Dolbier, W. R., Jr. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9151-9154.
14. (a) Huisgen, R.; Feiler, L. A.; Otto, P. Chem. Ber. 1969, 102, 3444-3459.
15. (b) Brady, W. T.; O'Neal, H. R. J. Org. Chem. 1967, 32, 612-614.
16. Huisgen, R. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 117-124.
17. Reinhoudt, D. N.; Verboom, W.; Visser, G. W.; Trompenaars, W. O.; Harkema, S.; Hummel, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1341-1350.
18. Huisgen, R.; Otto, P. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5342-5343.
19. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B., Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D., Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1995.
20. Pople, J. A.; Nesbet, R. K.; J. Chem. Phys. 1954, 22, 571-572.
21. (a) Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939.
22. (b) Gordon, M. S.; Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2797.
23. (c) Pietro, W. J.; Francl, M. M.; Hehre, W. J.; Defrees, D. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5039.
24. (d) Dobbs, K. D.; Hehre, W. J. J. Comput. Chem. 1986, 7, 359.
25. (e) Dobbs, K. D.; Hehre, W. J. J. Comput. Chem. 1987, 8, 861.
26. (f) Dobbs, K. D.; Hehre, W. J. J. Comput. Chem. 1987, 8, 880.
27. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
28. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222.
29. Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1990, 11, 361.