Metal control of non-polar binding shape selectivity

Tetrahedron Letters

Volumn 40, Issue 43, 1999, Pages 7641-7644

  Wang, Fen ^a   Schwabacher, Alan W ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MILWAUKEE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIPHENYL; COPPER; METAL; NAPHTHALENE; ZINC;

ARTICLE; HYDROPHOBICITY; LIGAND BINDING; METAL BINDING; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 0033595866     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(99)01579-8     Document Type: Article

References (27)

1. (a) Linton, B.; Hamilton, A. D. Chem. Rev. 1997, 97, 1669-1680;
2. (b) Conn, M. M.; Rebek Jr., J. Chem. Rev. 1997, 97, 1647-1668.
3. Zeng, F.; Zimmerman, S. C. Chem. Rev. 1997, 97, 1681-1712; Seto, C. T.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 905-916; Lindsey, J. S. New J. Chem. 1991, 15, 153-180.
4. Zeng, F.; Zimmerman, S. C. Chem. Rev. 1997, 97, 1681-1712; Seto, C. T.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 905-916; Lindsey, J. S. New J. Chem. 1991, 15, 153-180.
5. Zeng, F.; Zimmerman, S. C. Chem. Rev. 1997, 97, 1681-1712; Seto, C. T.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 905-916; Lindsey, J. S. New J. Chem. 1991, 15, 153-180.
6. Wyler, R.; de Mendoza, J.; Rebek Jr., J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1699; Zimmerman, S. C.; Zeng, F.; Reichert, D. E. C.; Kolotuchin, S. V. Science 1996, 271, 1095-1098.
7. Wyler, R.; de Mendoza, J.; Rebek Jr., J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1699; Zimmerman, S. C.; Zeng, F.; Reichert, D. E. C.; Kolotuchin, S. V. Science 1996, 271, 1095-1098.
8. Fujita, M.; Aoyagi, M.; Ibukuro, F.; Ogura, K.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 611-612; Rivera, J. M.; Martin, T.; Rebek Jr., J. Science 1998, 279, 1021-1023; Kuroda, Y.; Kawashima, A.; Hayashi, Y; Ogoshi, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4929-4933; Olenyuk, B.; Whiteford, J. A.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8221-8230; Cole, K. L.; Farran, M. A.; Deshayes, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 599-602; Maverick, A. W.; Ivie, M. L.; Waggenspack, J. H.; Fronczek, F. R. Inorg. Chem. 1990, 29, 2403-2409.
9. Fujita, M.; Aoyagi, M.; Ibukuro, F.; Ogura, K.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 611-612; Rivera, J. M.; Martin, T.; Rebek Jr., J. Science 1998, 279, 1021-1023; Kuroda, Y.; Kawashima, A.; Hayashi, Y; Ogoshi, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4929-4933; Olenyuk, B.; Whiteford, J. A.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8221-8230; Cole, K. L.; Farran, M. A.; Deshayes, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 599-602; Maverick, A. W.; Ivie, M. L.; Waggenspack, J. H.; Fronczek, F. R. Inorg. Chem. 1990, 29, 2403-2409.
10. Fujita, M.; Aoyagi, M.; Ibukuro, F.; Ogura, K.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 611-612; Rivera, J. M.; Martin, T.; Rebek Jr., J. Science 1998, 279, 1021-1023; Kuroda, Y.; Kawashima, A.; Hayashi, Y; Ogoshi, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4929-4933; Olenyuk, B.; Whiteford, J. A.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8221-8230; Cole, K. L.; Farran, M. A.; Deshayes, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 599-602; Maverick, A. W.; Ivie, M. L.; Waggenspack, J. H.; Fronczek, F. R. Inorg. Chem. 1990, 29, 2403-2409.
11. Fujita, M.; Aoyagi, M.; Ibukuro, F.; Ogura, K.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 611-612; Rivera, J. M.; Martin, T.; Rebek Jr., J. Science 1998, 279, 1021-1023; Kuroda, Y.; Kawashima, A.; Hayashi, Y; Ogoshi, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4929-4933; Olenyuk, B.; Whiteford, J. A.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8221-8230; Cole, K. L.; Farran, M. A.; Deshayes, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 599-602; Maverick, A. W.; Ivie, M. L.; Waggenspack, J. H.; Fronczek, F. R. Inorg. Chem. 1990, 29, 2403-2409.
12. Fujita, M.; Aoyagi, M.; Ibukuro, F.; Ogura, K.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 611-612; Rivera, J. M.; Martin, T.; Rebek Jr., J. Science 1998, 279, 1021-1023; Kuroda, Y.; Kawashima, A.; Hayashi, Y; Ogoshi, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4929-4933; Olenyuk, B.; Whiteford, J. A.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8221-8230; Cole, K. L.; Farran, M. A.; Deshayes, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 599-602; Maverick, A. W.; Ivie, M. L.; Waggenspack, J. H.; Fronczek, F. R. Inorg. Chem. 1990, 29, 2403-2409.
13. Fujita, M.; Aoyagi, M.; Ibukuro, F.; Ogura, K.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 611-612; Rivera, J. M.; Martin, T.; Rebek Jr., J. Science 1998, 279, 1021-1023; Kuroda, Y.; Kawashima, A.; Hayashi, Y; Ogoshi, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4929-4933; Olenyuk, B.; Whiteford, J. A.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8221-8230; Cole, K. L.; Farran, M. A.; Deshayes, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 599-602; Maverick, A. W.; Ivie, M. L.; Waggenspack, J. H.; Fronczek, F. R. Inorg. Chem. 1990, 29, 2403-2409.
14. (a) Schwabacher, A. W.; Lee, J.; Lei, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7597-7598;
15. (b) Lee, J.; Schwabacher, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8382-8383;
16. (c) Schwabacher, A. W.; Stefanescu, A. D.; Rehman, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 1784-1788.
17. Fox, O. D.; Dulley, N. K.; Harrison, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7111-7112, and references cited therein.
18. (a) Baldes, R.; Schneider, H. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 321-323;
19. (b) Schneider, H. J.; Ruf, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1159-1160;
20. (c) Cole, K. L.; Farran, M. A.; Deshayes, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 599-602.
21. Lei, H.; Stoakes, M.; Schwabacher, A. W. Synthesis 1992, 1255-1260; Schwabacher, A. W.; Stefanescu, A. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 425-428.
22. Lei, H.; Stoakes, M.; Schwabacher, A. W. Synthesis 1992, 1255-1260; Schwabacher, A. W.; Stefanescu, A. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 425-428.
23. 2: C, 53.15; H, 6.69; N, 5.17; found: C, 53.21; H, 6.63; N, 5.56.
24. +: 857; found: 857.
25. Diederich, F. Cyclophanes; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1991.
26. Diederich, F.; Dick, K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8024-8036.
27. Wang, F.; Schwabacher, A. W. J. Org. Chem. 1999, submitted for publication.