Novel concise synthesis of 2-substituted 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines by ring opening of glycidols under solid-liquid phase transfer catalysis conditions

Chemical Communications

Volumn , Issue 20, 1999, Pages 2095-2096

  Albanese, Domenico ^a   Landini, Dario ^a   Penso, Michele ^a  

^a CNR   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOXAZINE DERIVATIVE; GLYCIDOL;

ARTICLE; CATALYSIS; CYCLIZATION; SYNTHESIS;

EID: 0033592694     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a906260b     Document Type: Article

References (16)

1. D. W. Combs, M. S. Rampulla, S. C. Bell, D. H. Klaubert, A. J. Tobia, R. Falotico, B. Haertlein, C. Lakah-Weiss and J. B. Moor, J. Med. Chem., 1990, 33, 380; E. T. D'Ambra, G. K. Estep, R. M. Bell, A. M. Eissenstat, A. K. Josef, J. S. Ward, A. D. Haycock, R. E. Baizman, M. F. Casiano, C. N. Beblin, M. S. Chippari, D. J. Greo, K. R. Kullnig and T. G. Daley, J. Med. Chem., 1992, 35, 124; M. Largeron, H. Dupuy and M. B. Fleury, Tetrahedron, 1995, 51, 4953.
2. D. W. Combs, M. S. Rampulla, S. C. Bell, D. H. Klaubert, A. J. Tobia, R. Falotico, B. Haertlein, C. Lakah-Weiss and J. B. Moor, J. Med. Chem., 1990, 33, 380; E. T. D'Ambra, G. K. Estep, R. M. Bell, A. M. Eissenstat, A. K. Josef, J. S. Ward, A. D. Haycock, R. E. Baizman, M. F. Casiano, C. N. Beblin, M. S. Chippari, D. J. Greo, K. R. Kullnig and T. G. Daley, J. Med. Chem., 1992, 35, 124; M. Largeron, H. Dupuy and M. B. Fleury, Tetrahedron, 1995, 51, 4953.
3. D. W. Combs, M. S. Rampulla, S. C. Bell, D. H. Klaubert, A. J. Tobia, R. Falotico, B. Haertlein, C. Lakah-Weiss and J. B. Moor, J. Med. Chem., 1990, 33, 380; E. T. D'Ambra, G. K. Estep, R. M. Bell, A. M. Eissenstat, A. K. Josef, J. S. Ward, A. D. Haycock, R. E. Baizman, M. F. Casiano, C. N. Beblin, M. S. Chippari, D. J. Greo, K. R. Kullnig and T. G. Daley, J. Med. Chem., 1992, 35, 124; M. Largeron, H. Dupuy and M. B. Fleury, Tetrahedron, 1995, 51, 4953.
4. T. Kuroita, M. Sakamori and T. Kawakita, Chem. Pharm. Bull., 1996, 44, 756.
5. Y. Matsumoto, R. Tsuzuki, A. Matsuhisa, K. Takayama, T. Yoden, W. Uchida, M. Asano, S. Fujita, I. Yanagisawa and T. Fujikura, Chem. Pharm. Bull., 1966, 44, 103.
6. A. Yamazaki, I. Achiwa and K. Achiwa, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 403.
7. P. Lhoste, M. Massacret and D. Sinou, Bull. Soc. Chim. Fr., 1997, 134, 343.
8. D. Albanese, D. Landini and M. Penso, Tetrahedron, 1997, 53, 4787.
9. D. Albanese, D. Landini, M. Penso and S. Petricci, Tetrahedron, 1999, 55, 6387.
10. G. Campiani, A. Garofalo, I. Fiorini, M. Botta, V. Nacci, A. Tafi, A. Chiarini, R. Budriesi, G. Bruni and M. Romeo, J. Med. Chem., 1995, 38, 4393.
11. S. Carrington, A. H. Fairlamb and I. S. Blagbrough, Chem. Commun., 1998, 2335.
12. G. E. Bonvicino, L. H. Yogodzinski and R. A. Hardy Jr., J. Org. Chem., 1962, 27, 4272.
13. J. J. Folmer, C. Acero, D. L. Thai and H. Rapoport J. Org. Chem., 1998, 63, 8170.
14. E. N. Jacobsen, Comprehensive Organometallic Chemistry II, ed. E.W. Abel, F. G. A. Stone, G. Wilkinson and L. H. Hegedus, Pergamon, Oxford, 1995, vol. 12, ch.11.1; R. A. Johnson and K. B. Sharpless, Catalytic Asymmetric Synthesis, ed. I. Ojima, VCH, New York, 1993, ch. 4.1.
15. E. N. Jacobsen, Comprehensive Organometallic Chemistry II, ed. E.W. Abel, F. G. A. Stone, G. Wilkinson and L. H. Hegedus, Pergamon, Oxford, 1995, vol. 12, ch.11.1; R. A. Johnson and K. B. Sharpless, Catalytic Asymmetric Synthesis, ed. I. Ojima, VCH, New York, 1993, ch. 4.1.
16. J. A. Dale, D. L. Dull and H. S. Mosher, J. Org. Chem., 1969, 34, 2453.