A push-pull carbonyl ylide cycloaddition approach directed toward lycorine

Tetrahedron Letters

Volumn 40, Issue 21, 1999, Pages 4003-4006

  Kissel, William S ^a   Padwa, Albert ^a  

^a EMORY UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LYCORINE;

ACYLATION; ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS;

BETULACEAE;

EID: 0033591136     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(99)00670-X     Document Type: Article

References (27)

1. 1. Martin, S. F. in The Alkaloids; Brossi, A., Ed.; Academic Press Inc.: New York, 1987. Lewis, J. R. Nat. Prod, Rep. 1994, 11, 329.
2. 1. Martin, S. F. in The Alkaloids; Brossi, A., Ed.; Academic Press Inc.: New York, 1987. Lewis, J. R. Nat. Prod, Rep. 1994, 11, 329.
3. 2. Pettit, G. R.; Gaddamidi, V.; Goswami, A.; Gragg, G. M. J. Nat. Prod. 1994, 47, 796. Ghosal, S.; Saini, K. S.; Razdan, S. Phytochem. 1985, 24, 2141.
4. 2. Pettit, G. R.; Gaddamidi, V.; Goswami, A.; Gragg, G. M. J. Nat. Prod. 1994, 47, 796. Ghosal, S.; Saini, K. S.; Razdan, S. Phytochem. 1985, 24, 2141.
5. 3. Schultz, A. G.; Holoboski, M. A.; Smyth, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7904.
6. 4. Meyers, A. I.; Hutchings, R. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6185.
7. 5. Grotjahn, D. B.; Vollhardt, K. P. Synthesis 1993, 579.
8. 6. Pérez, D.; Burés, G.; Guitián, E.; Castedo, L. J. Org. Chem. 1996, 61, 1650.
9. 7. Banwell, M. G.; Wu, A. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2671.
10. 8. For some leading references, see: González, C.; Pérez, D.; Guitián, E.; Castedo, L. J. Org. Chem. 1995, 60, 6318.
11. 9. Hill, R. K.; Joule, J. A.; Loeffler, L. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4951. Tsuda, Y.; Sano, T.; Taga, J.; Isobe, K.; Toda, J.; Irie, H.; Tanaka, H.; Takagi, S.; Yamaki, S.; Murata, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 933. Stork, G.; Morgans, D. J. Jr. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7110. Martin, S. F.; Tu, C. Y.; Kimura, M.; Simonsen, S. H. J. Org. Chem. 1982, 47, 3634. Hwang, G.; Magnus, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 693. Boeckman, R. K. Jr.; Sabatucci, J. P.; Goldstein, S. W.; Springer, D. M.; Jackson, P. F. J. Org. Chem. 1986, 51, 3740.
12. 9. Hill, R. K.; Joule, J. A.; Loeffler, L. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4951. Tsuda, Y.; Sano, T.; Taga, J.; Isobe, K.; Toda, J.; Irie, H.; Tanaka, H.; Takagi, S.; Yamaki, S.; Murata, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 933. Stork, G.; Morgans, D. J. Jr. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7110. Martin, S. F.; Tu, C. Y.; Kimura, M.; Simonsen, S. H. J. Org. Chem. 1982, 47, 3634. Hwang, G.; Magnus, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 693. Boeckman, R. K. Jr.; Sabatucci, J. P.; Goldstein, S. W.; Springer, D. M.; Jackson, P. F. J. Org. Chem. 1986, 51, 3740.
13. 9. Hill, R. K.; Joule, J. A.; Loeffler, L. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4951. Tsuda, Y.; Sano, T.; Taga, J.; Isobe, K.; Toda, J.; Irie, H.; Tanaka, H.; Takagi, S.; Yamaki, S.; Murata, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 933. Stork, G.; Morgans, D. J. Jr. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7110. Martin, S. F.; Tu, C. Y.; Kimura, M.; Simonsen, S. H. J. Org. Chem. 1982, 47, 3634. Hwang, G.; Magnus, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 693. Boeckman, R. K. Jr.; Sabatucci, J. P.; Goldstein, S. W.; Springer, D. M.; Jackson, P. F. J. Org. Chem. 1986, 51, 3740.
14. 9. Hill, R. K.; Joule, J. A.; Loeffler, L. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4951. Tsuda, Y.; Sano, T.; Taga, J.; Isobe, K.; Toda, J.; Irie, H.; Tanaka, H.; Takagi, S.; Yamaki, S.; Murata, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 933. Stork, G.; Morgans, D. J. Jr. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7110. Martin, S. F.; Tu, C. Y.; Kimura, M.; Simonsen, S. H. J. Org. Chem. 1982, 47, 3634. Hwang, G.; Magnus, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 693. Boeckman, R. K. Jr.; Sabatucci, J. P.; Goldstein, S. W.; Springer, D. M.; Jackson, P. F. J. Org. Chem. 1986, 51, 3740.
15. 9. Hill, R. K.; Joule, J. A.; Loeffler, L. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4951. Tsuda, Y.; Sano, T.; Taga, J.; Isobe, K.; Toda, J.; Irie, H.; Tanaka, H.; Takagi, S.; Yamaki, S.; Murata, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 933. Stork, G.; Morgans, D. J. Jr. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7110. Martin, S. F.; Tu, C. Y.; Kimura, M.; Simonsen, S. H. J. Org. Chem. 1982, 47, 3634. Hwang, G.; Magnus, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 693. Boeckman, R. K. Jr.; Sabatucci, J. P.; Goldstein, S. W.; Springer, D. M.; Jackson, P. F. J. Org. Chem. 1986, 51, 3740.
16. 9. Hill, R. K.; Joule, J. A.; Loeffler, L. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4951. Tsuda, Y.; Sano, T.; Taga, J.; Isobe, K.; Toda, J.; Irie, H.; Tanaka, H.; Takagi, S.; Yamaki, S.; Murata, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 933. Stork, G.; Morgans, D. J. Jr. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7110. Martin, S. F.; Tu, C. Y.; Kimura, M.; Simonsen, S. H. J. Org. Chem. 1982, 47, 3634. Hwang, G.; Magnus, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 693. Boeckman, R. K. Jr.; Sabatucci, J. P.; Goldstein, S. W.; Springer, D. M.; Jackson, P. F. J. Org. Chem. 1986, 51, 3740.
17. 10. Weingarten, M. D.; Prein, M.; Price, A. T.; Snyder, J. P.; Padwa, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 2001.
18. 11. Padwa, A.; Price, A. T. J. Org. Chem. 1998, 63, 556.
19. 12. Kharasch, M. S.; Ruby, T.; Nudenberg, W.; Buchi, G. J. Org. Chem. 1953, 18, 1030. Lottes, A.; Landgreb, J. A.; Larsen, K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4089. Padwa, A.; Chinn, R. L.; Hombuckle, S. F.; Zhang, Z. J. Org. Chem. 1991, 56, 3271.
20. 12. Kharasch, M. S.; Ruby, T.; Nudenberg, W.; Buchi, G. J. Org. Chem. 1953, 18, 1030. Lottes, A.; Landgreb, J. A.; Larsen, K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4089. Padwa, A.; Chinn, R. L.; Hombuckle, S. F.; Zhang, Z. J. Org. Chem. 1991, 56, 3271.
21. 12. Kharasch, M. S.; Ruby, T.; Nudenberg, W.; Buchi, G. J. Org. Chem. 1953, 18, 1030. Lottes, A.; Landgreb, J. A.; Larsen, K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4089. Padwa, A.; Chinn, R. L.; Hombuckle, S. F.; Zhang, Z. J. Org. Chem. 1991, 56, 3271.
22. 13. Padwa, A.; Dimitroff, M.; Waterson, A. G.; Wu, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 3986. Schlessinger, R. H.; Bergstrom, C. P. J. Org. Chem. 1995, 60, 16.
23. 13. Padwa, A.; Dimitroff, M.; Waterson, A. G.; Wu, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 3986. Schlessinger, R. H.; Bergstrom, C. P. J. Org. Chem. 1995, 60, 16.
24. 14. Kappe, C. O.; Murphree, S. S.; Padwa, A. Tetrahedron 1997, 53, 14179.
25. 15. All new compounds in this study were fully characterized (IR, NMR, elemental analysis and/or HRMS).
26. 16. Reck, S.; Friedrichson, W. J. Org. Chem. 1998, 63, 7680. For a related process involving a [1,2]-phenyl shift, see Cochran, J. E.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3495.
27. 16. Reck, S.; Friedrichson, W. J. Org. Chem. 1998, 63, 7680. For a related process involving a [1,2]-phenyl shift, see Cochran, J. E.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3495.