The alkane σ-bond basicity scale revisited

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 32, 1999, Pages 7345-7348

  Esteves, Pierre M ^a   Alberto, Gabriel G P ^a   Ramírez Solís, Alejandro ^b   Mota, Claudio J A ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF RIO DE JANEIRO   (Brazil)

^b UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE MORELOS   (Mexico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACID; ALKANE DERIVATIVE; BUTANE; BUTONIUM; ION; ISOBUTONIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKALINITY; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; COVALENT BOND; ENTHALPY; MOLECULAR MODEL; MOLECULAR STABILITY; PROTON TRANSPORT; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SURFACE CHARGE;

EID: 0033581161     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9906812     Document Type: Article

References (34)

1. (a) Olah, G. A.; Klopman, G.; Schlosberg, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3261-3268.
2. (b) Olah, G. A.; Mo, Y. K.; Olah, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4939-4951.
3. Hogeveen, H.; Bickel, A. F. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1967, 86, 1313-1315.
4. Sommer, J.; Bukala, J.; Hachoumy, M.; Jost, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3274-3279.
5. (e) Sommer, J.; Bukala, J.; Hachoumy, M. Res. Chem. Intermed. 1996, 22, 753-766.
6. (a) Olah, G. A.; Halpern, Y.; Shen, J.; Mo, Y. K. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4960-4970.
7. (b) Olah, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1973, 12, 171-212.
8. Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Williams, R. E.; Field, L. D.; Wade, K. Hypercarbon Chemistry; Wiley: New York, 1987.
9. (a) Tal'rose, V. L.; Lyubimova, A. K. Dokl. Akad. Nauk. SSSR 1952, 86, 909-912.
10. (b) Bennett, S. L.; Lias, S. G.; Field, F. H. J. Phys. Chem. 1972, 76, 3919-3926.
11. Hiraoka, K.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4179-4183.
12. (a) Yeh, L. I.; Price, J. M.; Lee, Y. T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5597-5604.
13. (b) Boo, D. W.; Lee, Y. T. Chem. Phys. Lett. 1993, 211, 358-363.
14. (a) Aquilanti, V.; Galli, A.; Giardini-Guidoni, A.; Volpi, G. G. J. Chem. Phys. 1968, 48, 4310-4313.
15. (b) Hiraoka, K.; Kebarle, P. Can. J. Chem. 1975, 53, 970-972.
16. Hiraoka, K.; Kebarle P. J. Chem. Phys. 1975, 63, 394-397.
17. Hiraoka, K.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6119-6125.
18. (e) Hiraoka, K. Int. J. Mass Spectrom. Ion Phys. 1978, 27, 139-147.
19. Esteves, P. M.; Mota, C. J. A.; Ramírez-Solís, A.; Hernández-Lamoneda, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3213-3219.
20. (a) Mota, C. J. A.; Esteves, P. M.; Ramírez-Solís, A.; Hernández-Lamoneda, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5193-5199.
21. (b) Esteves, P. M.; Mota, C. J. A.; Ramírez-Solís, A.; Hernández-Lamoneda, R. Top. Catal. 1998, 6, 163-168.
22. (a) Hout, R. F.; Levi, B. A.; Hehre, W. J. J. Comput. Chem. 1982, 3, 234-250.
23. (b) Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley-Interscience: New York, 1986; Chapter 7.
24. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502-16513.
25. (a) Chirlian, L. E.; Francl, M. M. J. Comput. Chem. 1987, 8, 894-905.
26. (b) Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1990, 11, 361-373.
27. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S. J.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347-1363.
28. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, Revision C.3; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
29. Bergner, A.; Dolg, M.; Kueche, W.; Stoll, H.; Preuss, H. Mol. Phys. 1993, 80, 1431.
30. Sommer, J.; Bukala, J.; Hachoumy, M.; Jost, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3274-3279.
31. Mota, C. J. A.; Esteves, P. M.; Goeppert, A.; Furno, F.; Sommer, J. Submitted for publication.
32. (a) Thompson, R. C.; Barr, J.; Gillepsie, R. J.; Milne, J. B.; Rothenbury, B. A. Inorg. Chem. 1965, 4, 1641.
33. (b) Commeyras, A.; Olah, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2929.
34. Field, F. H. Acc. Chem. Res. 1968, 1, 42-49.