Protonated isobutane. A theoretical ab initio study of the isobutonium cations

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 22, 1997, Pages 5193-5199

  Mota, Claudio J A ^a   Esteves, Pierre M ^a   Ramirez Solis A ^b   Hernandez Lamoneda R ^b  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF RIO DE JANEIRO   (Brazil)

^b UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE MORELOS   (Mexico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BUTANE; CATION;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; ENERGY TRANSFER; PROTON TRANSPORT;

EID: 0030857883     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja963767t     Document Type: Article

References (50)

1. (a) Olah, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 808-820.
2. (b) Olah, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1973, 12, 171-212.
3. (c) Olah, G. A., Prakash, G. K. S.; Williams, R. E.; Field, L. D.; Wade, K. Hypercarbon Chemistry, Wiley, New York, 1987.
4. (a) DeKock, R. L.; Bosma, W. B. J. Chem. Educ. 1988, 65, 194-197.
5. (b) McMurry, J. E.; Lectka, T. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 47-53.
6. Tal'rose, V. L.; Lyubimova, A. K. Dokl. Akad. Nauk. SSSR 1952, 86, 909-912.
7. (a) Olah, G. A.; Schlosberg, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2726-2727.
8. (b) Olah, G. A.; Klopman, G.; Schlosberg, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3261-3268.
9. (a) Dyczmons, V.; Staemmler, V.; Kutzelnigg, W. Chem. Phys. Lett. 1970, 5, 361
10. (b) Raghavachari, K.; Whiteside R. A.; Pople, J. A.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5649-5657.
11. (c) Scheleyer, P. v. R.; Carneiro, J. W. M. J. Comput. Chem. 1992, 13, 997-1003 and references cited therein.
12. Hiraoka, K.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6119-6125.
13. (a) Olah, G. A.; Halpern, Y.; Shen, J.; Mo, Y. K. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1251-1256.
14. (b) Olah, G. A.; Halpern, Y.; Shen, J.; Mo, Y. K. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4960-4970.
15. (a) Hiraoka, K.; Kebarle, P. Can. J. Chem. 1975, 53, 970-972.
16. (b) Hiraoka, K.; Kebarle P. J. Chem. Phys. 1975, 63, 394-397.
17. Field, F. H. Acc. Chem. Res. 1968, 1, 42-49.
18. (a) Bischof, P. K.; Dewar, M. J. S. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2278-2280.
19. (b) Köhler, H. J.; Lischka, H. Chem. Phys. Lett. 1978, 58, 175-179.
20. (c) Raghavachari, K; Whiteside, R. A.; Pople, J. A.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5649-5657.
21. (d) Poirier, R. A.; Constantin, E.; Abbé, J. C.; Peterson, M. R.; Csizmadia, I. G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1982, 88, 343-355.
22. (e) Hirao, K.; Yamabe, S. Chem. Phys. 1984, 89, 237-244.
23. (f) Carneiro, J. W. M.; Schleyer, P. v. R.; Saunders, M.; Remington, R.; Schaefer, H. F., III; Rauk, A.; Sorensen, T. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3483-3493.
24. Collins, S. J.; O'Malley, P. J. Chem. Phys. Lett. 1994, 228, 246-251.
25. For a recent review on alkylation chemistry, see: Corma, A.; Martinez, A. Catal. Rev. Sci. Eng. 1993, 35, 483-570.
26. Olah, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1973, 12, 173-254.
27. Sommer, J.; Bukala, J.; Rouba, S.; Graff, R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5884-5886.
28. (a) Lombardo, E. A.; Hall, W. K. J. Catal. 1988, 112, 565-578.
29. (b) Shertukde, P. V.; Marcelin, G.; Sill, G. A.; Hall, W. K. J. Catal. 1992, 136, 446-462.
30. Aquilanti, V.; Galli, A.; Giardini-Guidoni, A.; Volpi, G. G. J. Chem. Phys. 1968, 48, 4310-4313.
31. Hiraoka, K. Intern. J. Mass Spec. Ion Phys. 1978, 27, 139-147.
32. Schmidt, M.W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S. J.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347-1363.
33. Dupuis, M.; Johnston, F.; Marquez, A. HONDO 8.5 from CHEM-Station; IBM Corporation: Neighborhood Road, Kingston, NY 12401, 1994.
34. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, Revision C.3; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
35. Hout, R. F., Jr.; Levi, B. A.; Hehre, W. J. J. Comput. Chem. 1982, 3, 234-250.
36. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 75th ed., Lide, D. R., Ed.; CRC Press: 1994.
37. (a) Chirlian, L. E.; Francl, M. M. J. Comput. Chem. 1987, 8, 894-905.
38. (b) Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1990, 11, 361-373.
39. Lias, S. G.; Liebman, J. F.; Levin, R. D. J. Phys. Chem. Ref. Data 1984, 13, 695-808.
40. Hobza, P.; Sponer, J.; Reschel, T. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1315-1325.
41. (a) Hogeveen, H.; Bickel, A. F. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1967, 86, 1313-1315.
42. (b) Hogeveen, H.; Gaasbeek, C. J.; Bickel, A. F. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1969, 88, 703-718.
43. (a) Otvos, J. W.; Stevenson, D. P.; Wagner, C. D.; Breek, O. J. Am Chem. Soc. 1951, 73, 5741-5746.
44. (b) Stevenson, D. P.; Wagner, C. D.; Otvos, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 3269-3282.
45. (a) Burwell, R. L., Jr.; Gordon III, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 3128-3132.
46. (b) Burwell, R. L., Jr.; Scott, R. B.; Maury, L. G.; Hussey, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 5822-5827.
47. (a) Sommer, J.; Bukala, J.; Hachoumy, M.; Jost, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3274-3279.
48. (b) Hachoumy, M. Ph.D. Thesis, Université Louis Pasteur, 1995.
49. Olah, G. A., Prakash, G. K. S.; Williams, R. E.; Field, L. D.; Wade, K.; Hypercarbon Chemistry; Wiley: New York, 1987; pp 222-223.
50. Mota, C. J. A.; Esteves, P. M.; De Amorim, M. B. J. Phys. Chem. 1996, 100, 12418-12423.