A convenient method to synthesize phosphinic peptides containing an aspartyl or glutamyl aminophosphinic acid. Use of the phenyl group as the carboxyl synthon

Tetrahedron

Volumn 55, Issue 51, 1999, Pages 14635-14648

  Georgiadis, Dimitris ^a   Matziari, Magdalini ^a   Vassiliou, Stamatia ^a   Dive, Vincent ^b   Yiotakis, Athanasios ^a  

^a UNIVERSITY OF ATHENS   (Greece)

^b CEA SACLAY   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASPARTIC ACID; GLUTAMIC ACID; PHOSPHINIC ACID DERIVATIVE; PSEUDOPEPTIDE;

ARTICLE; OXIDATION; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN STRUCTURE; PROTEIN SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0033579657     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(99)00910-2     Document Type: Article

References (32)

1. a) Krapcho, J.; Turk, C.; Cushman, D. W.; Powell, J. R.; DeForrest, J. M.; Spitzmiller, E. R.; Karanewsky, D. S.; Duggan, M.; Rovnak, G.; Schwartz, J.; Natarajan, S.; Godfrey, J. D.; Ryono, D. E.; Neubeck, R.; Atwa, K. S.; Petrillo, E. D., Jr. J. Med. Chem. 1988, 31, 1148;
2. b) Karawensky, D. S.; Badia, M. C.; Cushman, D. W.; DeForrest, J. M.; Dejneka T.; Loots, M. J.; Perri, M. G.; Petrillo, E. W.; Powell, J. R. J. Med. Chem. 1988, 31, 204;
3. c) Grobelny, D.; Goli, U. B.; Galardy, R. E. Biochemistry, 1989, 28, 4948;
4. d) Yiotakis, A.; Lecoq, A.; Nicolaou, A.; Labadie, J.; Dive, V. Biochem. J. 1994, 303, 323;
5. e) Grams, F.; Dive, V.; Yiotakis, A.; Yiallouros, I.; Vassiliou, S.; Zwilling, R.; Bode, W.; Stöcker, W. Nat. Struct. Biol. 1996, 3, 671;
6. f) Huixiong, C.; Noble, F.; Coric, P.; Fournie-Zaluski, M.; Roques, B. P. Proc. Natl. Ac. Sci. U.S.A. 1998, 96, 12028;
7. g) Yiallouros, I; Vassiliou, S.; Yiotakis, A.; Zwilling, R.; Stöcker, W.; Dive, V.; Biochem. J. 1998, 331, 375.
8. a) Caldwell, C. G.; Sahoo, S. P.; Polo, S. A.; Eversole, R. R.; Lanza, T. J.; Mills, S. G.; Niedzwiecki, L. M.; Izquierdo-Martin, M.; Chang, B. C.; Harrison, R. K.; Kuo, D. W.; Lin, T.-Y.; Stein, R. L.; Durette, P. L.; Hagmann, W. K. Biorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 323;
9. b) Mucha, A.; Cuniasse, P.; Kannan, R.; Beau, F.; Yiotakis, A.; Basset, P.; Dive, V. J. Biol. Chem. 1998, 273, 2763;
10. c) Vassiliou, S.; Mucha, A.; Cuniasse, P.; Georgiadis, D.; Beau, F.; Kannan, R.; Murphy. G.; Knäuper, V.; Rio M.-C.; Basset, P.; Yiotakis, A.; Dive, V.; J. Med. Chem. Accepted for publication.
11. Rousseau, A.; Michaud, A.; Chauvet, M. T.; Lenfant, M.; Corvol, P. J. Biol. Chem. 1995, 270, 3656.
12. a) Soroka, M.; Mastalerz, P. Rocz. Chem. 1976, 50, 661;
13. b) Khomutov, A. R.; Oslpova, T. I.; Khurs, E. N.; Alferov, K. V.; Khomatov, R. M. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 1963.
14. a) Thottathil, J. K.; Przybyla, C. A.; Moniot, J. L. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4741;
15. b) Issleib, K.; Balszueit, A.; Stiebitz, B. Z. Anorg. Allgem. Chem. 1987, 546, 147;
16. c) Engel, R. Org. React. 1988, 36, 175.
17. Yiotakis. A.; Vassiliou, S.; Jiracek, J.; Dive, V. J. Org. Chem. 1996, 61, 6601-6605.
18. a) Boyd, E. A.; Corless, M.; James, K.; Regan, A. C. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2933;
19. b) Boyd, E. A.; Boyd, M. E. K.; Loh Jr, V. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1651.
20. Widmer, U. Synthesis 1983, 135.
21. a) Carlsen, P. H. J.; Katsuki, T.; Martin, V. S.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1981, 103, 464;
22. b) Kano, S.; Yuasa, Y.; Yokomatsu, T.; Shibuya, S. J. Org. Chem. 1988, 53, 3865;
23. c) Matsuura, F.; Hamad, Y.; Shiori, T. Tetrahedron 1993, 49, 8211.
24. a) Okada, Y.; Iguchi, S.; Kawasaki, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1532;
25. b) Okada, Y.; Iguchi, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1988, 2129.
26. a) Fort, R. C.; Schleyer, P. R. Chem. Rev. 1964, 83, 277;
27. b) Schleyer, P. R.; Nicolas, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 2700.
28. Anwer, M. K.; Spatola, A. E. Synth. Commun. 1980, 929.
29. a) Jiracek. J.; Yiotakis, A.; Vincent, B.; Lecoq, A.; Nicolaou, A.; Checler, F.; Dive, V. J. Biol. Chem. 1995, 270, 21701;
30. b) Jiracek. J.; Yiotakis, A.; Vincent, B.; Checler, F.; Dive, V. J. Biol. Chem. 1996, 271, 19606;
31. c) Dive, V.; Cotton, J.; Yiotakis, A.; Michaud, A.; Vassiliou, S; Jiracek, J.; Vazeux. G.; Chauvet, M.; Cuniasse, P.; Corvol, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 4330.
32. Baylis, E. K.; Campbell, C. D.; Dingwall, J. G. J. Chem. Soc. Perkin. Trans. I 1984, 2845.