Synthesis of a phostone glycomimetic of the endothelin converting enzyme inhibitor phosphoramidon

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 9, Issue 16, 1999, Pages 2441-2446

  Hanessian, Stephen ^a   Rogel, Olivier ^a  

^a UNIVERSITÉ DE MONTRÉAL   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENDOTHELIN CONVERTING ENZYME INHIBITOR; PHOSPHONIC ACID DERIVATIVE; PHOSPHORAMIDIC ACID DERIVATIVE; PHOSPHORAMIDON; RHAMNOSE;

ARTICLE; DRUG DESIGN; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION;

ASPARTIC ENDOPEPTIDASES; ENZYME INHIBITORS; GLYCOPEPTIDES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MASS SPECTROMETRY; METALLOENDOPEPTIDASES; MOLECULAR MIMICRY; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 0033575677     PISSN: 0960894X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0960-894X(99)00401-1     Document Type: Article

References (37)

1. Turner, A. J; Murphy, L. J. Biochem. Pharmacol. 1996, 51, 91. Azarani, A.; Boileau, G.;Crine, P. Biochem. J. 1998, 333, 439.
2. Turner, A. J; Murphy, L. J. Biochem. Pharmacol. 1996, 51, 91. Azarani, A.; Boileau, G.; Crine, P. Biochem. J. 1998, 333, 439.
3. Yanagisawa, M.; Kurihara, H.; Kimura, S.; Tomobe, Y.; Kobayashi, M.; Mitsui, Y.; Yazaki, Y.; Goto, K.; Masaki, T. Nature (London) 1988, 332, 411.
4. Rubanyi, G. M.; Polokoff, M. A. Pharmaceuticals Rev. 1994, 46, 325.
5. Umezawa, S.; Tatsuta, K.; Izawa, O.; Tsuchiya, T. Tetrahedron Lett. 1972, 97. Suda, H.;Aoyagi, T.; Takeuchi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1973, 26, 621. Matsumura, Y.; Hisaki, K.;Takaoka, M.; Morimoto, S. Eur. J. Pharmacol. 1990, 185, 103.
6. Umezawa, S.; Tatsuta, K.; Izawa, O.; Tsuchiya, T. Tetrahedron Lett. 1972, 97. Suda, H.; Aoyagi, T.; Takeuchi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1973, 26, 621. Matsumura, Y.; Hisaki, K.;Takaoka, M.; Morimoto, S. Eur. J. Pharmacol. 1990, 185, 103.
7. Umezawa, S.; Tatsuta, K.; Izawa, O.; Tsuchiya, T. Tetrahedron Lett. 1972, 97. Suda, H.;Aoyagi, T.; Takeuchi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1973, 26, 621. Matsumura, Y.; Hisaki, K.; Takaoka, M.; Morimoto, S. Eur. J. Pharmacol. 1990, 185, 103.
8. Veubeuren, T. J.; Mennecier, P.; Merceron, D.; Simonet, S.; De Nanteuil, G.; Vincent, M.; Laubie, M. J. Cardiovascular Pharmacol. 1993, 22 (Suppl. 8), S81. McMahon, E. G.; Palomo, M. A.; Moore, W. M.; McDonald, J. F.; Stern, M. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 703. Sawamura, T.; Kasuya, Y.; Matsushita, Y.; Suzuki, N.; Shinmi, O.; Kishi, N.; Sugita, Y.;Yanagisawa, M.; Goto, K.; Masaki, T.; Kimura, S. Biochem. Biophys Res. Commun. 1991, 174, 779.
9. Veubeuren, T. J.; Mennecier, P.; Merceron, D.; Simonet, S.; De Nanteuil, G.; Vincent, M.;Laubie, M. J. Cardiovascular Pharmacol. 1993, 22 (Suppl. 8), S81. McMahon, E. G.; Palomo, M. A.; Moore, W. M.; McDonald, J. F.; Stern, M. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 703. Sawamura, T.; Kasuya, Y.; Matsushita, Y.; Suzuki, N.; Shinmi, O.; Kishi, N.; Sugita, Y.;Yanagisawa, M.; Goto, K.; Masaki, T.; Kimura, S. Biochem. Biophys Res. Commun. 1991, 174, 779.
10. Veubeuren, T. J.; Mennecier, P.; Merceron, D.; Simonet, S.; De Nanteuil, G.; Vincent, M.;Laubie, M. J. Cardiovascular Pharmacol. 1993, 22 (Suppl. 8), S81. McMahon, E. G.; Palomo, M. A.; Moore, W. M.; McDonald, J. F.; Stern, M. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 703. Sawamura, T.; Kasuya, Y.; Matsushita, Y.; Suzuki, N.; Shinmi, O.; Kishi, N.; Sugita, Y.; Yanagisawa, M.; Goto, K.; Masaki, T.; Kimura, S. Biochem. Biophys Res. Commun. 1991, 174, 779.
11. McKittrick, B. A.; Stamford, A. W.; Weng, X.; Ma, K.; Chackalamannil, S.; Czarniecki, M.; Cleven, R. M.; Fawzi, A. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1629.
12. Wallace, E. M.; Moliterni, J. A.; Moskal, M. A.; Neubert, A. D.; Marcopoulos, N.; Stamford, L. B.; Trapani, A. J.; Savage, P.; Chou, M.; Jeng, A. Y. J. Med. Chem. 1998, 41, 1513. Ahn, K.; Sisneros, A. M.; Herman, S. B.; Pan, S. M.; Hupe, D.; Lee, C.; Nikam, S.; Cheng, X-M.;Doherty, A. M.; Schroeder, R. L.; Haleen, S. J.; Kaw, S.; Emoto, N.; Yanagisawa, M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 243, 184. Bihovsky, R.; Levinson, B. L.; Loewi, R. C.;Erhardt, P. W.; Polokoff, M. A. J. Med. Chem. 1995, 38, 2119.
13. Wallace, E. M.; Moliterni, J. A.; Moskal, M. A.; Neubert, A. D.; Marcopoulos, N.; Stamford, L.B.; Trapani, A. J.; Savage, P.; Chou, M.; Jeng, A. Y. J. Med. Chem. 1998, 41, 1513. Ahn, K.; Sisneros, A. M.; Herman, S. B.; Pan, S. M.; Hupe, D.; Lee, C.; Nikam, S.; Cheng, X-M.; Doherty, A. M.; Schroeder, R. L.; Haleen, S. J.; Kaw, S.; Emoto, N.; Yanagisawa, M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 243, 184. Bihovsky, R.; Levinson, B. L.; Loewi, R. C.;Erhardt, P. W.; Polokoff, M. A. J. Med. Chem. 1995, 38, 2119.
14. Wallace, E. M.; Moliterni, J. A.; Moskal, M. A.; Neubert, A. D.; Marcopoulos, N.; Stamford, L.B.; Trapani, A. J.; Savage, P.; Chou, M.; Jeng, A. Y. J. Med. Chem. 1998, 41, 1513. Ahn, K.; Sisneros, A. M.; Herman, S. B.; Pan, S. M.; Hupe, D.; Lee, C.; Nikam, S.; Cheng, X-M.;Doherty, A. M.; Schroeder, R. L.; Haleen, S. J.; Kaw, S.; Emoto, N.; Yanagisawa, M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 243, 184. Bihovsky, R.; Levinson, B. L.; Loewi, R. C.; Erhardt, P. W.; Polokoff, M. A. J. Med. Chem. 1995, 38, 2119.
15. Tsurumi, Y.; Fujie, K.; Nishikawa, M.; Kiyoto, S.; Okuhara, M. J. Antibiot. 1995, 48, 169. Tsurumi, Y.; Ohhata, N.; Iwamoto, T.; Shigematsu, N.; Sakamoto, K.; Nishikawa, M.; Kiyoto, S. J. Antibiot. 1995, 47, 619.
16. Tsurumi, Y.; Fujie, K.; Nishikawa, M.; Kiyoto, S.; Okuhara, M. J. Antibiot. 1995, 48, 169. Tsurumi, Y.; Ohhata, N.; Iwamoto, T.; Shigematsu, N.; Sakamoto, K.; Nishikawa, M.; Kiyoto, S. J. Antibiot. 1995, 47, 619.
17. Takaishi, S.; Tuchiya, N.; Sato, A.; Negishi, T.; Takamatsu, Y.; Matsushita, Y.; Watanabe, T.; Iijima, Y.; Haruyama, H.; Kinoshita, T.; Tanaka, M.; Kodama, K. J. Antibiot. 1998, 51, 805.
18. Hanessian, S.; Galéotti, N.; Rosen, P.; Oliva, G.; Babu, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2763.
19. Cremer, S. E.; Sommese, A. G.; Rodriguez, O. Phosphorus, Sulfur, and Silicon 1993, 75, 107. Yokomatsu, T.; Shioya, Y.; Iwasawa, H.; Shibuya, S. Heterocycles 1997, 46, 463. Brel, V. K.Synthesis 1998, 710. Wroblewski, A. E. Liebigs Ann. Chem. 1986, 1854.
20. Cremer, S. E.; Sommese, A. G.; Rodriguez, O. Phosphorus, Sulfur, and Silicon 1993, 75, 107. Yokomatsu, T.; Shioya, Y.; Iwasawa, H.; Shibuya, S. Heterocycles 1997, 46, 463. Brel, V. K.Synthesis 1998, 710. Wroblewski, A. E. Liebigs Ann. Chem. 1986, 1854.
21. Cremer, S. E.; Sommese, A. G.; Rodriguez, O. Phosphorus, Sulfur, and Silicon 1993, 75, 107. Yokomatsu, T.; Shioya, Y.; Iwasawa, H.; Shibuya, S. Heterocycles 1997, 46, 463. Brel, V. K. Synthesis 1998, 710. Wroblewski, A. E. Liebigs Ann. Chem. 1986, 1854.
22. Cremer, S. E.; Sommese, A. G.; Rodriguez, O. Phosphorus, Sulfur, and Silicon 1993, 75, 107. Yokomatsu, T.; Shioya, Y.; Iwasawa, H.; Shibuya, S. Heterocycles 1997, 46, 463. Brel, V. K.Synthesis 1998, 710. Wroblewski, A. E. Liebigs Ann. Chem. 1986, 1854.
23. Darrow, J. W.; Drueckhammer, D. G. J. Org. Chem. 1994, 59, 2976.
24. Harvey, T. C.; Simiand, C.; Weiler, L.; Withers, S. G. J. Org. Chem. 1997, 62, 6722.
25. For a synthesis of phosphoramidon, see: De Nanteuil, G.; Benoist, A.; Rémond, G.; Descombes, J-J.; Barou, V.; Verbeuren, T. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1435.
26. Musiol, H-J.; Grams, F.; Rudolph-Böhner, S.; Moroder, L. J. Org. Chem. 1994, 59, 6144. Malachowski, W. P.; Coward, J. K. J. Org. Chem. 1994, 59, 7625. Elhaddadi, M.; Jacquier, R.; Petrus, C.; Petrus, F. Phosphorus, Sulfur, and Silicon 1991, 63, 255. Bartlett, P. A.;Sampson, N. S. J. Org. Chem. 1988, 53, 4500. Elliot, R. L.; Marks, N.; Berg, M. J.;Portoghese, P. S. J. Med. Chem. 1985, 28, 1208. Jacobsen, N. E.; Bartlett, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 654. Hariharan, M.; Chaberek, S; Martell, A. E. Synth. Commun. 1973, 3, 375.
27. Musiol, H-J.; Grams, F.; Rudolph-Böhner, S.; Moroder, L. J. Org. Chem. 1994, 59, 6144. Malachowski, W. P.; Coward, J. K. J. Org. Chem. 1994, 59, 7625. Elhaddadi, M.; Jacquier, R.; Petrus, C.; Petrus, F. Phosphorus, Sulfur, and Silicon 1991, 63, 255. Bartlett, P. A.;Sampson, N. S. J. Org. Chem. 1988, 53, 4500. Elliot, R. L.; Marks, N.; Berg, M. J.;Portoghese, P. S. J. Med. Chem. 1985, 28, 1208. Jacobsen, N. E.; Bartlett, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 654. Hariharan, M.; Chaberek, S; Martell, A. E. Synth. Commun. 1973, 3, 375.
28. Musiol, H-J.; Grams, F.; Rudolph-Böhner, S.; Moroder, L. J. Org. Chem. 1994, 59, 6144. Malachowski, W. P.; Coward, J. K. J. Org. Chem. 1994, 59, 7625. Elhaddadi, M.; Jacquier, R.; Petrus, C.; Petrus, F. Phosphorus, Sulfur, and Silicon 1991, 63, 255. Bartlett, P. A.;Sampson, N. S. J. Org. Chem. 1988, 53, 4500. Elliot, R. L.; Marks, N.; Berg, M. J.;Portoghese, P. S. J. Med. Chem. 1985, 28, 1208. Jacobsen, N. E.; Bartlett, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 654. Hariharan, M.; Chaberek, S; Martell, A. E. Synth. Commun. 1973, 3, 375.
29. Musiol, H-J.; Grams, F.; Rudolph-Böhner, S.; Moroder, L. J. Org. Chem. 1994, 59, 6144. Malachowski, W. P.; Coward, J. K. J. Org. Chem. 1994, 59, 7625. Elhaddadi, M.; Jacquier, R.; Petrus, C.; Petrus, F. Phosphorus, Sulfur, and Silicon 1991, 63, 255. Bartlett, P. A.; Sampson, N. S. J. Org. Chem. 1988, 53, 4500. Elliot, R. L.; Marks, N.; Berg, M. J.;Portoghese, P. S. J. Med. Chem. 1985, 28, 1208. Jacobsen, N. E.; Bartlett, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 654. Hariharan, M.; Chaberek, S; Martell, A. E. Synth. Commun. 1973, 3, 375.
30. Musiol, H-J.; Grams, F.; Rudolph-Böhner, S.; Moroder, L. J. Org. Chem. 1994, 59, 6144. Malachowski, W. P.; Coward, J. K. J. Org. Chem. 1994, 59, 7625. Elhaddadi, M.; Jacquier, R.; Petrus, C.; Petrus, F. Phosphorus, Sulfur, and Silicon 1991, 63, 255. Bartlett, P. A.;Sampson, N. S. J. Org. Chem. 1988, 53, 4500. Elliot, R. L.; Marks, N.; Berg, M. J.; Portoghese, P. S. J. Med. Chem. 1985, 28, 1208. Jacobsen, N. E.; Bartlett, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 654. Hariharan, M.; Chaberek, S; Martell, A. E. Synth. Commun. 1973, 3, 375.
31. Musiol, H-J.; Grams, F.; Rudolph-Böhner, S.; Moroder, L. J. Org. Chem. 1994, 59, 6144. Malachowski, W. P.; Coward, J. K. J. Org. Chem. 1994, 59, 7625. Elhaddadi, M.; Jacquier, R.; Petrus, C.; Petrus, F. Phosphorus, Sulfur, and Silicon 1991, 63, 255. Bartlett, P. A.;Sampson, N. S. J. Org. Chem. 1988, 53, 4500. Elliot, R. L.; Marks, N.; Berg, M. J.;Portoghese, P. S. J. Med. Chem. 1985, 28, 1208. Jacobsen, N. E.; Bartlett, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 654. Hariharan, M.; Chaberek, S; Martell, A. E. Synth. Commun. 1973, 3, 375.
32. Musiol, H-J.; Grams, F.; Rudolph-Böhner, S.; Moroder, L. J. Org. Chem. 1994, 59, 6144. Malachowski, W. P.; Coward, J. K. J. Org. Chem. 1994, 59, 7625. Elhaddadi, M.; Jacquier, R.; Petrus, C.; Petrus, F. Phosphorus, Sulfur, and Silicon 1991, 63, 255. Bartlett, P. A.;Sampson, N. S. J. Org. Chem. 1988, 53, 4500. Elliot, R. L.; Marks, N.; Berg, M. J.;Portoghese, P. S. J. Med. Chem. 1985, 28, 1208. Jacobsen, N. E.; Bartlett, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 654. Hariharan, M.; Chaberek, S; Martell, A. E. Synth. Commun. 1973, 3, 375.
33. El Khadem, H. S.; Swartz, D. L.; Nelson, J. K.; Berry, L. A. Carbohydr. Res. 1977, 58, 230.
34. Abramov, V. S. Zh. Obshch. Khim., 1957, 22, 647.
35. For the synthesis of α-hydroxy phosphonate derivatives in the amino acid series, see: Berkowitz, D. B.; Egger, M.; Shen, Q.; Shoemaker, R. K. J. Org. Chem. 1996, 61, 4666.
36. Smith III, A. B.; Hirschmann, R.; Yager, K.M.; Taylor, C. M.; Witherington, J.; Sprengeler, P. A.; Philips, B. W.; Moore, W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8177. Smith III, A. B.;Hirschmann, R.; Yager, K. M.; Taylor, C. M.; Moore, W.; Sprengeler, P. A.; Witherington, J.;Phillips, B. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6370.
37. Smith III, A. B.; Hirschmann, R.; Yager, K.M.; Taylor, C. M.; Witherington, J.; Sprengeler, P.A.; Philips, B. W.; Moore, W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8177. Smith III, A. B.; Hirschmann, R.; Yager, K. M.; Taylor, C. M.; Moore, W.; Sprengeler, P. A.; Witherington, J.; Phillips, B. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6370.