Structure and tautomeric properties of cytosine derivatives generated by a hydroxyl radical in aerobic conditions

Journal of Molecular Structure: THEOCHEM

Volumn 459, Issue 1-3, 1999, Pages 1-14

  Cysewski, Piotr ^a   Jeziorek, Danuta ^b   Oliński, Ryszard ^a  

^a NICOLAUS COPERNICUS UNIVERSITY   (Poland)

^b NICOLAUS COPERNICUS UNIVERSITY   (Poland)

Author keywords

5,6 dihydroxyuracil; 5,6 dihydroxycytosine; Ab initio; Isodialuric acid; Solvation; Tautomerism; Uracil glycol

Indexed keywords

5,6 DIHYDROXYURACIL; CYTOSINE DERIVATIVE; ISODIALURIC ACID; ISOURAMIL; UNCLASSIFIED DRUG; URACIL GLYCOL;

ARTICLE; GEOMETRY; ISOMERISM; PROTEIN STABILITY; PROTEIN STRUCTURE; QUANTUM CHEMISTRY; SOLVATION;

EID: 0033535011     PISSN: 01661280     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0166-1280(98)00205-X     Document Type: Article

References (58)

1. C. von Sontag, The Chemical Basis of Radiation Biology, Taylor and Francis, New York, 1987.
2. Dizdaroglu M., Bergtold D.S. Anal. Biochem. 156:1986;182.
3. Fuciarelli A.F., Wegher B.J., Blakely W.F., Dizdaroglu M. Int. J. Radiat. Biol. 58:1990;397.
4. Dizdaroglu M., Laval J., Boiteux S. Biochemistry. 32:1993;12105.
5. Dizdaroglu M., Karakaya A., Jaruga P., Slupphaug G., Krokan H.E. Nucleic Acids Res. 24:1996;418.
6. Hazra D.K., Steenken S. J. Am. Chem. Soc. 105:1983;4380.
7. Hiroaka W., Kuwabara M., Sato F., Matsuda A., Ueda T. Nucleic Acids Res. 18:1990;1217.
8. Castro G.D., Stamato C.J., Castro J.A. Free Radic. Res. 23:1995;431.
9. Zastawny T.H., Doetsch P.W., Dizdaroglu M. FEBS Lett. 364:1995;255.
10. Aruoma O.I., Halliwell B., Dizdaroglu M. J. Biol. Chem. 264:1989;13024.
11. Dizdaroglu M., Holwitt E., Hagan M.P., Blakely W.F. Biochem. J. 235:1986;531.
12. Toyokuni S., Mori T., Dizdaroglu M. Int. J. Cancer. 57:1994;123.
13. Zastawny T.H., Czerwinska B., Drzewiecka B., Oliński R. Acta Biochim. Pol. 43:1996;579.
14. Oliński R., Zastawny T.H., Budzbon J., Skokowski J., Zegarski W., Dizdaroglu M. FEBS Lett. 309:1992;193.
15. Nackerdien Z., Oliński R., Dizdaroglu M. Free Radic. Res. Commun. 16:1992;259.
16. Mori T., Hori Y., Dizdaroglu M. Int. J. Radiat. Biol. 64:1993;645.
17. Kasprzak K.S., Jaruga P., Zastawny T.H., North S.L., Riggs C.W., Oliński R., Dizdaroglu M. Carcinogenesis. 18:1997;271.
18. Alhambra C., Luque F.J., Estelrich J., Orozco M. J. Org. Chem. 60:1995;969.
19. Bakalarski G., Grochowski P., Kwiatkowski J.S., Lesyng B., Leszczyński J. Chem. Phys. 204:1996;301.
20. Broo A., Holmen A. Chem. Phys. 211:1996;147.
21. Florian J., Baumruk V., Leszczyński J. J. Phys. Chem. 100:1996;5578.
22. Gripp J., Orozco L.A. Quantum Semiclassical Optics. 8:1996;823.
23. Holmen A., Broo A. Int. J. Quantum Chem. 22:1995;113.
24. Houben L., Schoone K., Smets J., Adamowicz L., Maes G. J. Mol. Struct. 410:1997;397.
25. Kwiatkowski J.S., Leszczyński J. J. Phys. Chem. 100:1996;941.
26. Lorentzon J., Fulscher M.P., Roos B.O. J. Am. Chem. Soc. 117:1995;9265.
27. Sponer J., Hobza P. Int. J. Quantum Chem. 57:1996;959.
28. Sponer J., Hobza P. J. Phys. Chem. 98:1994;3161.
29. Leszczyński J. Int. J. Quantum Chem., Quantum Biol. Symp. 19:1992;43.
30. Cysewski P., Jeziorek D., Oliński R. Theochem. 369:1996;93.
31. Cysewski P., Jeziorek D., Oliński R., Woznicki W. J. Phys. Chem. 99:1995;9702.
32. Cysewski P., Madjar C.V., Noinville V., Oliński R. Bull. Soc. Chim. France. 132:1995;453.
33. Cysewski P., Madjar C.V., Jordan R., Oliński R. Theochem. 397:1997;167.
34. Ha T.K., Keller H.J., Gunde R., Gunthard H.H. J. Mol. Struct. 376:1996;375.
35. Hernandez B., Luque F.J., Orozco M. J. Org. Chem. 61:1996;5964.
36. Leszczyński J. Theochem. 117:1994;37.
37. Marino T., Russo N., Toscano M. Int. J. Quantum Chem. 62:1997;489.
38. Sponer J., Leszczyński J. Struct. Chem. 6:1995;281.
39. Stewart M.J., Leszczyński J., Rubin Y.V., Blagoi Y.P. J. Phys. Chem. 101:1997;4753.
40. Aida M., Nishimura S. Mutation Res. 192:1987;83.
41. Fogarasi G.J. Mol. Struct. 413:1997;271.
42. Gould I.R., Burton N.A., Hall R.J., Hillier I.H. Theochem. 331:1995;147.
43. Hobza P., Sponer J., Leszczyński J. J. Phys. Chem. 101:1997;8038.
44. Kwiatkowski J.S., Barlett R.J., Person W.B. J. Am. Chem. Soc. 110:1988;2353.
45. Leszczyński J. J. Phys. Chem. 96:1992;1649.
46. Sponder J., Hobza P. J. Phys. Chem. 98:1994;3161.
47. Kwiatkowski J.S., Leszczyński J. Int. J. Quantum Chem. 61:1997;453.
48. Estrin D.A., Paglieri L., Corongiu G. J. Phys. Chem. 98:1994;5653.
49. Costas M.E., Acevedochavez R. J. Phys. Chem. 101:1997;8309.
50. Sepiol J., Kazimierczuk Z., Shugar D.Z. Naturforsch. 31c:1976;361.
51. Colominas C., Luque F.J., Orozco M. J. Am. Chem. Soc. 118:1996;6811.
52. Luque F.J., Lopezbes J.M., Cemeli J., Aroztegui M., Orozco M. Theor. Chem. Acc. 96:1997;105.
53. Orozco M., Colominas C., Luque F.J. Chem. Phys. 209:1996;19.
54. Orozco M., Luque F.J. J. Chem. Phys. 103:1995;9112.
55. Orozco M., Roca R., Aleman C., Busquets M.A., Lopez L.J.M., Luque F.J. Theochem. 371:1996;269.
56. M.J. Frisch, A. Frisch, J.B. Foresman, Gaussian 94 User's Guide, Gaussian Inc., Pittsburg, PA, 1994.
57. Besler B.H., Merz K.M., Kollman P.A. J. Comp. Chem. 11:1990;432.
58. Singh U.C., Kollman P.A. J. Comp. Chem. 5:1984;129.