Porphyrinatoerbium-crown ether conjugate for synergistic binding and chirality sensing of zwitterionic amino acids

Chemical Communications

Volumn , Issue 11, 1999, Pages 1007-1008

  Tsukube, Hiroshi ^a   Wada, Masatoshi ^a   Shinoda, Satoshi ^a   Tamiaki, Hitoshi ^b  

^a Osaka Prefecture University   (Japan)

^b RITSUMEIKAN UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMPHOLYTE; ERBIUM; PORPHYRIN DERIVATIVE;

ARTICLE; CHIRALITY; CONJUGATE;

EID: 0033532516     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a903024g     Document Type: Article

References (16)

1. G. R. Sullivan, D. Ciavarella and H. S. Mosher, J. Org. Chem., 1974, 39, 2411; R. Hazama, K. Umakoshi, C. Kabuto, K. Kabuto and Y. Sasaki, Chem. Commun., 1996, 15.
2. G. R. Sullivan, D. Ciavarella and H. S. Mosher, J. Org. Chem., 1974, 39, 2411; R. Hazama, K. Umakoshi, C. Kabuto, K. Kabuto and Y. Sasaki, Chem. Commun., 1996, 15.
3. M. Bednarski and S. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 3716; K. Mikami, M. Terada and T. Nakai, J. Org. Chem., 1991, 56, 5456.
4. M. Bednarski and S. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 3716; K. Mikami, M. Terada and T. Nakai, J. Org. Chem., 1991, 56, 5456.
5. V. Alexander, Chem. Rev., 1995, 95, 273.
6. H. Tsukube, S. Shinoda, J. Uenishi, T. Kanatani, H. Itoh, M. Shiode, T. Iwachido and O. Yonemitsu, Inorg. Chem., 1998, 37, 1585.
7. H. Tamiaki, N. Matsumoto and H. Tsukube, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 4239.
8. Examples of crown ether conjugate receptors: M. T. Reetz, J. Huff, T. Rudolph, K. Tollner, A. Deege and R. Goddard, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 11588; P. D. Beer, M. G. B. Drew, R. J. Knubley and M. I. Ogden, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1995, 3117; A. Metzger, K. Gloe, H. Stephan and F. P. Schmidtchen, J. Org. Chem., 1996, 61, 2051; M. F. Paugam, J. T. Bien, B. D. Smith, L. A. Chrisstoffels, F. Jong and D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 9820; A. P. Silva, H. Q. N. Gnaratne, C. Mcveigh, G. E. M. Maguire, P. R. S. Maxwell and E. O'Hanlon, Chem. Commun., 1996, 2191; I. S. Antipin, I. I. Stoikov, E. M. Pinkhassik, N. A. Fitseva, I. Stibor and A. I. Konovalov, Tetrahedron Lett., 1998, 38, 5865.
9. Examples of crown ether conjugate receptors: M. T. Reetz, J. Huff, T. Rudolph, K. Tollner, A. Deege and R. Goddard, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 11588; P. D. Beer, M. G. B. Drew, R. J. Knubley and M. I. Ogden, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1995, 3117; A. Metzger, K. Gloe, H. Stephan and F. P. Schmidtchen, J. Org. Chem., 1996, 61, 2051; M. F. Paugam, J. T. Bien, B. D. Smith, L. A. Chrisstoffels, F. Jong and D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 9820; A. P. Silva, H. Q. N. Gnaratne, C. Mcveigh, G. E. M. Maguire, P. R. S. Maxwell and E. O'Hanlon, Chem. Commun., 1996, 2191; I. S. Antipin, I. I. Stoikov, E. M. Pinkhassik, N. A. Fitseva, I. Stibor and A. I. Konovalov, Tetrahedron Lett., 1998, 38, 5865.
10. Examples of crown ether conjugate receptors: M. T. Reetz, J. Huff, T. Rudolph, K. Tollner, A. Deege and R. Goddard, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 11588; P. D. Beer, M. G. B. Drew, R. J. Knubley and M. I. Ogden, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1995, 3117; A. Metzger, K. Gloe, H. Stephan and F. P. Schmidtchen, J. Org. Chem., 1996, 61, 2051; M. F. Paugam, J. T. Bien, B. D. Smith, L. A. Chrisstoffels, F. Jong and D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 9820; A. P. Silva, H. Q. N. Gnaratne, C. Mcveigh, G. E. M. Maguire, P. R. S. Maxwell and E. O'Hanlon, Chem. Commun., 1996, 2191; I. S. Antipin, I. I. Stoikov, E. M. Pinkhassik, N. A. Fitseva, I. Stibor and A. I. Konovalov, Tetrahedron Lett., 1998, 38, 5865.
11. Examples of crown ether conjugate receptors: M. T. Reetz, J. Huff, T. Rudolph, K. Tollner, A. Deege and R. Goddard, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 11588; P. D. Beer, M. G. B. Drew, R. J. Knubley and M. I. Ogden, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1995, 3117; A. Metzger, K. Gloe, H. Stephan and F. P. Schmidtchen, J. Org. Chem., 1996, 61, 2051; M. F. Paugam, J. T. Bien, B. D. Smith, L. A. Chrisstoffels, F. Jong and D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 9820; A. P. Silva, H. Q. N. Gnaratne, C. Mcveigh, G. E. M. Maguire, P. R. S. Maxwell and E. O'Hanlon, Chem. Commun., 1996, 2191; I. S. Antipin, I. I. Stoikov, E. M. Pinkhassik, N. A. Fitseva, I. Stibor and A. I. Konovalov, Tetrahedron Lett., 1998, 38, 5865.
12. Examples of crown ether conjugate receptors: M. T. Reetz, J. Huff, T. Rudolph, K. Tollner, A. Deege and R. Goddard, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 11588; P. D. Beer, M. G. B. Drew, R. J. Knubley and M. I. Ogden, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1995, 3117; A. Metzger, K. Gloe, H. Stephan and F. P. Schmidtchen, J. Org. Chem., 1996, 61, 2051; M. F. Paugam, J. T. Bien, B. D. Smith, L. A. Chrisstoffels, F. Jong and D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 9820; A. P. Silva, H. Q. N. Gnaratne, C. Mcveigh, G. E. M. Maguire, P. R. S. Maxwell and E. O'Hanlon, Chem. Commun., 1996, 2191; I. S. Antipin, I. I. Stoikov, E. M. Pinkhassik, N. A. Fitseva, I. Stibor and A. I. Konovalov, Tetrahedron Lett., 1998, 38, 5865.
13. Examples of crown ether conjugate receptors: M. T. Reetz, J. Huff, T. Rudolph, K. Tollner, A. Deege and R. Goddard, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 11588; P. D. Beer, M. G. B. Drew, R. J. Knubley and M. I. Ogden, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1995, 3117; A. Metzger, K. Gloe, H. Stephan and F. P. Schmidtchen, J. Org. Chem., 1996, 61, 2051; M. F. Paugam, J. T. Bien, B. D. Smith, L. A. Chrisstoffels, F. Jong and D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 9820; A. P. Silva, H. Q. N. Gnaratne, C. Mcveigh, G. E. M. Maguire, P. R. S. Maxwell and E. O'Hanlon, Chem. Commun., 1996, 2191; I. S. Antipin, I. I. Stoikov, E. M. Pinkhassik, N. A. Fitseva, I. Stibor and A. I. Konovalov, Tetrahedron Lett., 1998, 38, 5865.
14. 2O; C, 61.46; H, 6.95; N, 3.12. Found: C, 61.21; H, 6.98; N, 3.13%).
15. Synthesis of 4-6: C. C.-P. Wong, Inorg. Synth., 1983, 22, 156.
16. The observed extraction efficiency was mostly dependent on the hydrophobicity of the guest amino acid. Octan-1-ol-water distribution co-efficients (log D) were determined at pH 5: Trp, -1.15; Phe, -1.44; Th-Ala, -1.50; Leu, -1.72; Val, -2.29; Th-Gly, -2.64; Gly, -3.02. See N. E. Tayar, R.-S. Tsai, P.-A. Carrupt and B. Testa, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1992, 79 and ref. 4.