Stereoselective follow-up reactions of (S)-2-sulfanyl nitriles

Tetrahedron Asymmetry

Volumn 10, Issue 9, 1999, Pages 1777-1786

  Gaupp, Sebastian ^a   Effenberger, Franz ^a  

^a UNIVERSITY OF STUTTGART   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 (2 CHLOROETHYLTHIO)NITRILE; 2 ACETYLTHIONITRILE; 2 SULFANYL NITRILE; NITRILE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CONFORMATIONAL TRANSITION; HYDROGENATION; PRIORITY JOURNAL; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0033532264     PISSN: 09574166     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0957-4166(99)00155-X     Document Type: Article

References (44)

1. Enzyme-catalyzed Reactions, Part 36. Part 35: Effenberger, F.; Gaupp, S. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1765-1775.
2. (a) Effenberger, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1555-1564.
3. (b) Effenberger, F. Chimia 1999, 53, 3-10.
4. (c) Kruse, C. G. In Chirality in Industry; Collins, A. N.; Sheldrake, G. N.; Crosby, J., Eds.; Wiley: New York, 1992; pp. 279-299.
5. (d) Jackson, W. R.; Jacobs, H. A.; Matthews, B. R.; Jayatilake, G. S.; Watson, K. G. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1447-1450.
6. (e) Kanerva, L. T. Acta Chem. Scand. 1996, 50, 234-242.
7. (f) Griengl, H.; Hickel, A.; Johnson, D. V.; Kratky, C.; Schmidt, M.; Schwab, H. Chem. Commun. 1997, 1933-1940.
8. (g) Zandbergen, P.; Brussee, J.; van der Gen, A.; Kruse, C. G. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 769-774.
9. Roark, W. H.; Tinney, F. J.; Cohen, D.; Essenburg, A. D.; Kaplan, H. R. J. Med. Chem. 1985, 28, 1291-1295.
10. Ashton, W. T.; Cantone, C. L.; Tolman, R. L.; Greenlee, W. J.; Lynch, R. J.; Schorn, T. W.; Strouse, J. F.; Siegl, P. K. S. J. Med. Chem. 1992, 35, 2772-2781.
11. Yankeelov, J. A.; Fok, K.-F.; Carothers, D. J. J. Org. Chem. 1978, 43, 1623-1624.
12. Strijtveen, B.; Kellogg, R. M. J. Org. Chem. 1986, 51, 3664-3671.
13. Pinner, A. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1883, 16, 1643-1655.
14. (a) Kang, J.; Bum Kim, J.; Whan Kim, J.; Lee, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 189-194.
15. (b) Zhou, Q.-L.; Pfaltz, A. Tetrahedron 1994, 50, 4467-4478.
16. (c) Jin, M.-J.; Ahn, S.-J.; Lee, K.-S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8767-8770.
17. (d) Anderson, J. C.; Harding, M. Chem. Commun. 1998, 393-394.
18. Fournié-Zaluski, M.-C.; Coric, P.; Turcaud, S.; Bruetschy, L.; Lucas, E.; Noble, F.; Roques, B. P. J. Med. Chem. 1992, 35, 1259-1266.
19. Gordon, E. M.; Godfrey, J. D.; Delaney, N. G.; Asaad, M. M.; Von Langen, D.; Cushman, D. W. J. Med. Chem. 1988, 31, 2199-2211.
20. Crampton, M. R. In The Chemistry of the Thiol Group, part 1; Patai, S., Ed.; Wiley: New York, 1974; pp. 396-401.
21. Effenberger, F.; Jäger, J. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1370-1374.
22. Fodor, G.; Stefanovsky, J.; Kurtev, B. Monatsh. Chem. 1967, 98, 1027-1042.
23. Carroll, F. I.; White, J. D.; Wall, M. E. J. Org. Chem. 1963, 28, 1236-1239.
24. (a) Guy, R. G. In Reactions of the Thiol Group; Patai, S., Ed.; Wiley: New York, 1974; pp. 859-886.
25. (b) Gregory, J. T.; Mathes, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 1719-1720.
26. (c) Wohl, R. A.; Headley, D. F. J. Org. Chem. 1972, 37, 4401-4406.
27. (d) Berger, J. Prakt. Chem. 1969, 311, 549-562.
28. (a) Yoshioka, T.; Fujita, T.; Kanai, T.; Aizawa, Y.; Kurumada, T.; Hasegawa, K.; Horikoshi, H. J. Med. Chem. 1989, 32, 421-428.
29. (b) Sohda, T.; Mizuno, K.; Imamiya, E.; Sugiyama, Y.; Fujita, T.; Kawamatsu, Y. Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 3580-3600.
30. (c) Sohda, T.; Mizuno, K.; Imamiya, E.; Tawada, H.; Meguro, K.; Kawamatsu, Y.; Yamamoto, Y. Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 3601-3616.
31. (d) Kees, K. L.; Cheeseman, R. S.; Prozialeck, D. H.; Steiner, K. E. J. Med. Chem. 1989, 32, 11-13.
32. (e) Stille, J. R.; Ward, J. A.; Leffelman, C.; Sullivan, K. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9267-9270.
33. (f) Zask, A.; Jirkovsky, I.; Nowicki, J. W.; McCaleb, M. L. J. Med. Chem. 1990, 33, 1418-1423.
34. (a) Suzuki, K.; Tatsuoka, T.; Ishihara, T.; Ohno, T.; Aisaka, K.; Ogino, R.; Kuroki, M.; Satoh, F.; Miyano, S.; Sumoto, K. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 132-138.
35. (b) Suzuki, K.; Tatsuoka, T.; Murakami, T.; Ishihara, T.; Aisaka, K.; Inoue, T.; Ogino, R.; Kuroki, M.; Miyazaki, T.; Satoh, F.; Miyano, S.; Sumoto, K. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 139-144.
36. (c) Hungate, R. W.; Chen, J. L.; Starbuck, K. E.; Vacca, J. P.; McDaniel, S. L.; Levin, R. B.; Dorsey, B. D.; Guare, J. P.; Holloway, M. K.; Whitter, W.; Darke, P. L.; Zugay, J. A.; Schleif, W. A.; Emini, E. A.; Quintero, J. C.; Lin, J. H.; Chen, I.-W.; Anderson, P. S.; Huff, J. R. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 859-879.
37. (d) Harada, H.; Morie, T.; Hirokawa, Y.; Yoshida, N.; Kato, S. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1364-1378.
38. (e) Morie, T.; Kato, S.; Harada, H.; Yoshida, N.; Fujiwara, I.; Matsumoto, J. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1137-1147.
39. (f) Dutta, A. S.; Giles, M. B.; Gormley, J. J.; Williams, J. C.; Kusner, E. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 111-120.
40. (a) Idson, B.; Spoerri, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 2902-2906.
41. (b) Cymerman-Craig, J.; Rogers, W. P.; Tate, M. E. Aust. J. Chem. 1956, 9, 397-405.
42. (c) Harman, D.; Vaughan, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 631-632.
43. (d) Gallego, M. T.; Brunet, E.; Ruano, J. L. G.; Eliel, E. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 3905-3911.
44. (e) Asinger, F.; Offermanns, H.; Neuray, D.; Müller, P. Monatsh. Chem. 1970, 101, 1295-1308.