Enantioselective total synthesis of (+)-taxusin

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 13, 1999, Pages 3072-3082

  Hara, Ryoma ^a   Furukawa, Takashi ^a   Kashima, Hajime ^a   Kusama, Hiroyuki ^a   Horiguchi, Yoshiaki ^a   Kuwajima, Isao ^a,b  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

^b KITASATO INSTITUTE   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETAL; CYCLOPROPANE DERIVATIVE; DITERPENE; KETONE; METHANOL; TAXANE DERIVATIVE;

ACETYLATION; ARTICLE; CYCLIZATION; ENANTIOMER; METHODOLOGY; OXIDATION; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0033531680     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja984250f     Document Type: Article

References (55)

1. (a) Taxol: Science and Applications, Suffness, M., Ed.; CRC, Boca Raton, FL, 1995.
2. (b) Georg, G. I.; Chen, T. T.; Ojima, I.; Vyas, D. M., Eds. Taxane Anticancer Agents: Basic Science and Current Status; ACS Symposium Series 583; American Chemical Society: Washington, DC, 1995.
3. (c) Kingston, D. G. I.; Molinero, A. A.; Rimoldo, J. M. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 1993, 61, 1.
4. (d) Rowinsky, E. K.; Onetto, N.; Canetta, R. M.; Arbuck, S. G. Semin. Oncol. 1992, 19, 646.
5. (a) Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.-B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597. Holton, R. A.; Kim, H.-B.; Somoza, C.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599.
6. (a) Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.-B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597. Holton, R. A.; Kim, H.-B.; Somoza, C.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599.
7. (b) Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624. Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C.-K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 645. Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 653.
8. (b) Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624. Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C.-K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 645. Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 653.
9. (b) Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624. Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C.-K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 645. Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 653.
10. (b) Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624. Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C.-K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 645. Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 653.
11. (c) Danishefsky, S. J.; Masters, J. J.; Young, W. B.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Magee, T. V.; Jung, D. K.; Isaacs, R. C. A.; Bornmann, W. G.; Alaimo, C. A.; Coburn, C. A.; Di Grandi, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2843.
12. (d) Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Gränicher, C.; Houze, J. B.; Jänichen, J.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Mucciaro, T. P.; Mühlebach, M.; Natchus, M. G.; Paulsen, H.; Rawlins, D. B.; Satkofsky, J.; Shuker, A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E.; Tomooka, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2755. Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Houze, J. B.; Krauss, N. E.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Natchus, M. G.; Shuker, A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2757.
13. (d) Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Gränicher, C.; Houze, J. B.; Jänichen, J.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Mucciaro, T. P.; Mühlebach, M.; Natchus, M. G.; Paulsen, H.; Rawlins, D. B.; Satkofsky, J.; Shuker, A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E.; Tomooka, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2755. Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Houze, J. B.; Krauss, N. E.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Natchus, M. G.; Shuker, A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2757.
14. (e) Mukaiyama, T.; Shiina, I.; Iwadare, H.; Sakoh, H.; Tani, Y.; Hasegawa, M.; Saitoh, K. Proc. Japan. Acad. Ser. B 1997, 73, 95. Shiina, I.; Iwadare, H.; Sakoh, H.; Hasegawa, M.; Tani, Y.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1998, 1. Shiina, I.; Saitoh, K.; Fréchard-Ortuno, I.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1998, 3. Mukaiyama, T.; Shiina, I.; Iwadare, H.; Saitoh, M.; Nishimura, T.; Ohkawa, N.; Sakoh, H.; Nishimura, K.; Tani, Y.; Hasegawa, M.; Yamada, K.; Saitoh, K. Chem. Eur. J. 1999, 5, 121.
15. (e) Mukaiyama, T.; Shiina, I.; Iwadare, H.; Sakoh, H.; Tani, Y.; Hasegawa, M.; Saitoh, K. Proc. Japan. Acad. Ser. B 1997, 73, 95. Shiina, I.; Iwadare, H.; Sakoh, H.; Hasegawa, M.; Tani, Y.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1998, 1. Shiina, I.; Saitoh, K.; Fréchard-Ortuno, I.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1998, 3. Mukaiyama, T.; Shiina, I.; Iwadare, H.; Saitoh, M.; Nishimura, T.; Ohkawa, N.; Sakoh, H.; Nishimura, K.; Tani, Y.; Hasegawa, M.; Yamada, K.; Saitoh, K. Chem. Eur. J. 1999, 5, 121.
16. (e) Mukaiyama, T.; Shiina, I.; Iwadare, H.; Sakoh, H.; Tani, Y.; Hasegawa, M.; Saitoh, K. Proc. Japan. Acad. Ser. B 1997, 73, 95. Shiina, I.; Iwadare, H.; Sakoh, H.; Hasegawa, M.; Tani, Y.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1998, 1. Shiina, I.; Saitoh, K.; Fréchard-Ortuno, I.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1998, 3. Mukaiyama, T.; Shiina, I.; Iwadare, H.; Saitoh, M.; Nishimura, T.; Ohkawa, N.; Sakoh, H.; Nishimura, K.; Tani, Y.; Hasegawa, M.; Yamada, K.; Saitoh, K. Chem. Eur. J. 1999, 5, 121.
17. (e) Mukaiyama, T.; Shiina, I.; Iwadare, H.; Sakoh, H.; Tani, Y.; Hasegawa, M.; Saitoh, K. Proc. Japan. Acad. Ser. B 1997, 73, 95. Shiina, I.; Iwadare, H.; Sakoh, H.; Hasegawa, M.; Tani, Y.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1998, 1. Shiina, I.; Saitoh, K.; Fréchard-Ortuno, I.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1998, 3. Mukaiyama, T.; Shiina, I.; Iwadare, H.; Saitoh, M.; Nishimura, T.; Ohkawa, N.; Sakoh, H.; Nishimura, K.; Tani, Y.; Hasegawa, M.; Yamada, K.; Saitoh, K. Chem. Eur. J. 1999, 5, 121.
18. (f) Morihira, K.; Hara, R.; Kawahara, S.; Nishimori, T.; Nakamura, N.; Kusama, H.; Kuwajima, I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12980.
19. Kobayashi, J.; Ogiwara, A.; Hosoyama, H.; Shigemori, H.; Yoshida, N.; Sasaki, T.; Li, Y.; Iwasaki, S.; Naito, M.; Tsuruo, T. Tetrahedron 1994, 50, 7401.
20. Kobayashi, J.; Hosoyama, H.; Wang, X.-x.; Shigemori, H.; Koiso, Y.; Iwasaki, S.; Sasaki, T.; Naito, M.; Tsuruo, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 393. Kobayashi, J.; Hosoyama, H.; Wang, X.-x.; Shigemori, H.; Sudo, Y.; Tsuruo, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1555.
21. Kobayashi, J.; Hosoyama, H.; Wang, X.-x.; Shigemori, H.; Koiso, Y.; Iwasaki, S.; Sasaki, T.; Naito, M.; Tsuruo, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 393. Kobayashi, J.; Hosoyama, H.; Wang, X.-x.; Shigemori, H.; Sudo, Y.; Tsuruo, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1555.
22. (a) Miyazaki, M.; Shimizu, K.; Mishima, H.; Kurabayashi, M. Chem. Pharm. Bull. 1968, 16, 546.
23. (b) Liu, C. L.; Lin, Y. C.; Lin, Y. M.; Chen, F. C. T'ai-wan K'o Hsueh 1984, 38, 119.
24. (c) Erdtman, H.; Tsuno, K. Photochemistry 1969, 8, 931.
25. (d) Lee, C. L.; Hirose, Y. Nakatsuka, T. Mokuzai Gakkaishi 1975, 21, 249.
26. (e) Chan, W. R.; Halsall, T. G.; Hornby, G. M.; Oxford, A. W.; Sabel, W.; Bjamer, K.; Ferguson, G.; Robertson, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1966, 923.
27. Holton, R. A.; Juo, R. R.; Kim, H. B.; Williams, A. D.; Harusawa, S.; Lowenthal, R. S.; Yogai, S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6558.
28. Hara, R.; Furukawa, T.; Horiguchi, Y.; Kuwajima, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9186.
29. Paquette, L. A.; Zhao, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5203. Paquette, L. A.; Wang, H.-L.; Su, Z.; Zhao, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5213.
30. Paquette, L. A.; Zhao, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5203. Paquette, L. A.; Wang, H.-L.; Su, Z.; Zhao, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5213.
31. The taxane numbering system, as illustrated in Figure 1, is used throughout.
32. (a) Horiguchi, Y.; Furukawa, T.; Kuwajima, I. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8277.
33. (b) Furukawa, T.; Morihira, K.; Horiguchi, Y.; Kuwajima, I. Tetrahedron 1992, 48, 6975.
34. (c) Seto, M.; Morihira, K.; Katagiri, S.; Furukawa, T.; Horiguchi, Y.; Kuwajima, I. Chem. Lett. 1993, 133.
35. (d) Morihira, K.; Seto, M.; Furukawa, T.; Horiguchi, Y.; Kuwajima, I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 345.
36. (f) Nakamura, T.; Waizumi, N.; Tsuruta, K.; Horiguchi, Y.; Kuwajima, I. Synlett 1994, 584.
37. (g) Seto, M.; Morihira, K.; Horiguchi, Y.; Kuwajima, I. J. Org. Chem. 1994, 59, 3165.
38. Otera, J. Synthesis 1988, 95.
39. Mukaiyama, T.; Narasaka, K.; Furusato, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8641.
40. (a) Corey, E. J.; Bakshi, R. K.; Shibasaki, S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5551.
41. (b) Mathre, D. J.; Jones, T. K.; Xavier, L. C.; Blacklock, T. J.; Reamer, R. A.; Mohan, J. J.; Jones, E. T. T.; Hoogsteen, K.; Baum, M. W.; Grabowski, E. J. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 751.
42. (c) Jones, T. K.; Mohan, J. J.; Xavier, L. C.; Blacklock, T. J.; Mathre, D. J.; Sohar, P.; Jones, E. T. T.; Reamer R. A.; Roberts, F. E.; Grabowski, E. J. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 763.
43. (d) For review, see Corey, E. J.; Helal, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1986.
44. Dale, J. A.; Dull, D. L.; Mosher, H. S. J. Org. Chem. 1969, 34, 2543.
45. 13 and confirmed by the completion of the total synthesis of (+)-taxusin.
46. Sauleau, J.; Bouget, H.; Huet, J. C. R. Acad. Sci., Ser. C 1971, 273, 829.
47. Corey, E. J.; Schmidt, G. Tetrahedron Lett. 1979, 399.
48. The relative stereochemistry was inferred from the analogy of a closely related compound, the stereochemistry of which was confirmed by the X-ray analysis of its derivative, see: Takenaka, Y.; Sakai, Y.; Ohashi, Y.; Furukawa, T.; Horiguchi, Y.; Kuwajima, I. Anal. Sci. 1993, 9, 883.
49. Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1481.
50. Mitsunobu, O. Synthesis 1981, 1.
51. Although the cyclization precursor 13 consisted of Z configuration at the benzyl enol ether moiety exclusively, E/Z isomerization took place under the cyclization reaction conditions and the thermodynamically most stable tricarbocycle 14 with the C10β substituent was obtained as a major product. For the proposed mechanism of the E/Z isomerization; see, ref 10d.
52. iPr) gave considerable amounts of aldehydes (>50%) along with a small amount of 14 (ca. 30%).
53. For angular methyl group introduction via reductive cleavage of cyclopropyl ketones, see: Dauben, W. G.; Deviny; E. J. J. Org. Chem. 1966, 31, 3794.
54. Nishimura, J.; Kawabata, N.; Furukawa, J. Tetrahedron 1969, 25, 2647.
55. SPARTAN ver. 4.1 (PM3) and MacroModel ver. 6.0 (MM2) were used for calculation.