Independent synthesis, solution behavior, and studies on the mechanism of formation of a primary amine-derived fluorophore representing cross- linking of proteins by (E)-4-hydroxy-2-nonenal

Journal of Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 16, 1999, Pages 5732-5745

  Xu, Guozhang ^a   Liu, Yahua ^a   Sayre, Lawrence M ^a  

^a CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4 HYDROXYNONENAL; AMINE; FLUORESCENT DYE; NITROGEN 15;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CROSS LINKING; ISOTOPE LABELING; LIPID PEROXIDATION; OXIDATION; SYNTHESIS;

EID: 0033529896     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo982523j     Document Type: Article

References (47)

1. Shimasaki, H.; Maeba, R.; and Ueta, N. In Lipofuscin and Ceroid Pigments; Porta, E. A., Ed.; Plenum Press: New York. 1990; pp 323-331.
2. Yin, D. Free Radical Biol. Med. 1996, 21, 871-888.
3. Kikugawa, K.; Beppu, M. Chem. Phys. Lipids 1987, 44, 277-296.
4. Tsuchida, M.; Miura, T.; Aibara, K. Chem. Phys. Lipids 1987, 44, 297-325.
5. Fletcher, B. L.; Dillard, C. J.; Tappel, A. L. Anal. Biochem. 1973, 52, 1-9.
6. Taubold, R. D. Lipids 1975, 10, 383-390.
7. Shimasaki, H.; Ueta, N.; Privett, O. S. Lipids 1982, 17, 878-883.
8. Tsuchida, M.; Miura, T.; Mizutani, K.; Albara, K. Biochim. Biophys. Acta 1985, 834, 196-204.
9. Esterbauer, H.; Schaur, R. J.; Zollner, H. Free Radical Biol. Med. 1991, 11, 81-128.
10. Nair, V.; Offerman, R. J.; Turner, G. A.; Pryor, A. N.; Baenziger, N. C. Tetrahedron 1988, 44, 2793-2803.
11. Chio, K. S.; Tappel, A. L. Biochemistry 1969, 8, 2821-2827.
12. Chio, K. S.; Tappel, A. L. Biochemistry 1969, 8, 2827-2833.
13. Alaiz, M.; Barragan, S. Chem. Phys. Lipids 1995, 77, 217-223.
14. Kikugawa, K.; Iwata, A.; Beppu, M. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 685-692.
15. Kikugawa, K.; Ido, Y. Lipids 1984, 19, 600-608.
16. Montine, T. J.; Amarnath, V.; Martin, M. E.; Strittmatter, W. J.; Graham, D. G. Am. J. Pathol. 1996, 148, 89-93.
17. Sayre, L. M.; Zelasko, D. A.; Harris, P. L. R.; Salomon, R. G.; Perry, G.; Smith, M. A. J. Neurochem. 1997, 68, 2092-2097.
18. Yoritaka, A.; Hattori, N.; Uchida, K.; Tanaka, M.; Stadtman, E. R.; Mizuno, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 2696-2701.
19. Montine, K. S.; Olson, S. J.; Amarnath, V.; Whetsell, W. O., Jr.; Graham, D. G.; Montine, T. J. Am. J. Pathol. 1997, 150, 437-443.
20. Palinski, W.; Rosenfeld, M. E.; Yla-Herttuala, S.; Gurtner, G. C.; Socher, S. S.; Butler, S. W.; Parthasarathy, S.; Carew, T. E.; Steinberg, D.; Witztum, J. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 1372-1376.
21. Hoff, H. F.; O'Neil, J.; Chisolm, G. M., III.; Cole, T. B.; Quehenberger, O.; Esterbauer, H.; Jurgens, G. Arteriosclerosis 1989, 9, 538-549.
22. Steinberg, D.; Parthasarathy, S.; Carew, T. E.; Khoo, J. C.; Witztum, J. L. N. Engl. J. Med. 1989, 320, 915-924.
23. Esterbauer, H.; Koller, E.; Slee, R. G.; Koster, J. F. Biochem. J. 1986, 239, 405-409.
24. Hoff, H. F.; Whitaker, T. E.; O'Neil, J. J. Biol. Chem. 1992, 267, 602-609.
25. Steinbrecher, U. P. J. Biol. Chem. 1987, 262, 3603-3608.
26. Esterbauer, H.; Dieber-Rotheneder, M.; Waeg, G.; Striegl, G.; Jurgens, G. Chem. Res. Toxicol. 1990, 3, 77-92.
27. Xu, G.; Sayre, L. M. Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 247-251.
28. Itakura, K.; Osawa, T.; Uchida, K. J. Org. Chem. 1998, 63, 185-187.
29. Tsai, L.; Szweda, P. A.; Vinogradova, O.; Szweda, L. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 7975-7980.
30. Jurgens, G.; Hoff, H. F.; Chisolm, G. M., III; Esterbauer, H. Chem. Phys. Lipids 1987, 45, 315-336.
31. Sayre, L. M.; Arora, P. K.; Iyer, R. S.; Salomon, R. G. Chem. Res. Toxicol. 1993, 6, 19-22.
32. Butler, A. R.; Lioyd, D. J. Chem. Soc. (B), 1971, 795-797.
33. Favino, T. F.; Fronza, G.; Fuganti, C.; Fuganti, D.; Grasselli, P.; Mele, A. J. Org. Chem. 1996, 61, 8975-8979.
34. Gree, R.; Tourbah, H.; Carrie, R. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4983-4986.
35. Cox, C. M.; Whiting, D. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 1907-1911.
36. Chen, P.; Wlesler, D.; Chmelik, J.; Novotny, M. Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 970-979.
37. Fukuzawa, K.; Kishikawa, K.; Tokumura, A.; Tsukatani, H.; Shibuya, M. Lipids 1985, 20, 854-861.
38. Trombly, R.; Tappel, A. L. Lipids 1975, 10, 441-447.
39. Trombly, R.; Tappel, A. L.; Coniglio, J. G.; Grogan, W. M., Jr.; Rhamy, R. K. Lipids 1975, 10, 591-596.
40. Malshet, V. G.; Tappel, A. L.; Burns, V. M. Lipids 1974, 9, 328-332.
41. Berlett, R. S.; Stadtman, E. R. J. Biol. Chem. 1997, 272, 20313-20316.
42. Nadkarni, D. V.; Sayre, L. M. Chem. Res. Toxicol. 1995, 8, 284-291.
43. (a) Taqui Khan, M. M.; Martell, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4176-4185.
44. (b) Taqui Khan, M. M.; Martell, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 7104-7111.
45. Thornalley, P.; Wolff, S.; Crabbe, J.; Stern, A. Biochim. Biophys. Acta 1984, 797, 276-287.
46. Clauson-Kaas, N.; Limbrg, F. Acta Chem. Scand. 1947, 1, 619-623.
47. Schagger, H.; vonJagow, G. Anal. Biochem. 1987, 166, 368-379.