Substrate-assisted catalysis in sialic acid aldolase

Journal of Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 3, 1999, Pages 945-949

  Smith, Brian J ^a   Lawrence, Michael C ^a   Barbosa, João A R G ^a,b  

^a CSIRO   (Australia)

^b UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FRUCTOSE BISPHOSPHATE ALDOLASE; SIALIC ACID DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; ENZYME CONFORMATION; ENZYME SPECIFICITY; ENZYME SUBSTRATE COMPLEX; STEREOISOMERISM;

EID: 0033524883     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo981960v     Document Type: Article

References (43)

1. Lawrence, M. C.; Barbosa, J. A. R. G.; Smith, B. J.; Hall, N. E.; Pilling, P. A.; Ooi, H. C.; Marcuccio, S. M. J. Mol. Biol. 1997, 266, 381.
2. Schauer, R.; Wember, M. Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 1971, 352, 1517.
3. Brand, K.; Tsolas, O.; Horeker, B. L. Arch. Biochem. Biophys. 1969, 130, 521.
4. Hoffee, P.; Lai, C. Y.; Pugh, E. L.; Horecker, B. L. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 1967, 57, 107.
5. Jia, J.; Schörken, U.; Lindqvist, Y.; Sprenger, G. A.; Schneider, G. Prot. Sci. 1997, 6, 119.
6. Izard, T.; Lawrence, M. C.; Malby, R. L.; Lilley G. G.; Colman, P. M. Structure 1994, 2, 361.
7. Gamblin, S. J.; Davies, G. J.; Grimes, J. M.; Jackson, R. M.; Littlefield, J. A.; Watson, H. C. J. Mol. Biol. 1991, 219, 573.
8. Lin, C.-C.; Lin, C.-H.; Wong, C.-H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2649.
9. Fitz, W.; Schwark, J.-R.; Wong, C.-H. J. Org. Chem. 1995, 60, 3663.
10. Deijl, C. m.; Vliegenthart, J. F. G. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1983, 111, 668.
11. Gijsen, H. J. M.; Qiao, L.; Fitz, W.; Wong, C.-H. Chem. Rev. 1996, 96, 443.
12. Schauer, R.; Stoll, S.; Zbiral, E.; Schreiner, E.; Brandsetter, H. H.; Vasella, A.; Baumberger, F. Glycoconjugate J. 1987, 4, 361.
13. Kragl, U.; Gödde, A.; Wandrey, C.; Lubin, N.; Augé, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 119.
14. Barbosa, J. A. R. G.; Lawrence, M. C. Manuscript in preparation.
15. -1.
16. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
17. (a) Smith, B. J.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1995, 99, 6468.
18. (b) Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Smith, B. J.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 5148.
19. Frisch, M. J.; Trucks, G.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, Revision C.3, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1995.
20. Zbiral, E. In Carbohydrates-Synthetic Methods and Applications in Medicinal Chemistry; Ogura, H., Hasegawa, A., Suami, T., Eds.; Kodansha VCH: Tokyo, 1992; pp 304-339.
21. Fesner, W.-D.; Walter, C. Top. Curr. Chem. 1996, 184, 97-194.
22. Uchida, Y.; Tsukada, Y.; Sugimori, T. J. Biochem. 1984, 96, 507.
23. Wong, C.-H.; Halcomb, R. L.; Ichikawa, Y.; Kajimoto, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 412.
24. Kim, M. J.; Hennon, W. J.; Sweers, H. M.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6481.
25. (24 (a) Jacob-Dubuisson, F.; Lamotte-Brasseur, J.; Dideberg, O.; Joris, B.; Frère, J.-M. Prot. Eng. 1991, 4, 811.
26. (b) Krueger, J. K.; Stock, J.; Schutt, C. E. Biochim. Biophys. Acta 1992, 1119, 322.
27. (c) Jeltsch, A.; Alves, J.; Wolfes, H.; Maass, G.; Pingoulg, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 8499.
28. (d) Bullock, T. L.; Branchaud, B.; Remington, S. J. Biochemistry 1994, 33, 11127.
29. (e) Jeltsch, A.; Pleckaityte, M.; Selent, U.; Wolfes, H.; Siksnys, V.; Pingould, A. Gene 1995, 157, 157.
30. (f) Wang, Q.; Withers, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10137.
31. (g) Schweins, T.; Geyer, M.; Scheffzek, K.; Warshel, A.; Kalbitzer, H. R.; Wittinghofer, A. Struct. Biol. 1995, 2, 36.
32. (h) Scheltinga, A. C. T. v.; Armand, S.; Kalk, K. H.; Isogai, A.; Henrissat, B.; Dijkstra, B. W. Biochemistry 1995, 34, 15619.
33. (i) Tews, I.; Perrakis, A.; Oppenheim, A.; Dauter, Z.; Wilson, K. S.; Vorgias, C. E. Nat. Struct. Biol. 1996, 3, 638.
34. (j) Cupp-Vickery, J. R.; Han, O.; Hutchinson, C. R.; Poulos, T. L. Nat. Struct. Biol. 1996, 3, 632.
35. (k) Thunnissen, M. M. G. M.; Taddei, N.; Liguri, G.; Ramponi, G.; Nordlund, P. Structure 1997, 5, 69.
36. (l) Crane, B. R.; Arvai, A. S.; Gachhui, R.; Wu, C.; Ghosh, D. K.; Getzoff, E. D.; Stuehr, D. J.; Tainer, J. A. Science 1997, 278, 425.
37. (m) Reion, M. D.; Stoeckler, J. D.; Guida, W. C.; Walter, R. L.; Ealick, S. E. Biochemistry 1997, 36, 11735.
38. (n) Pingould, A.; Jeltsch, A. Eur. J. Biochem. 1997, 246, 1.
39. (a) Carter, P.; Wells, J. A. Science 1987, 237, 394.
40. (b) Carter, P.; Abrahmsén, L.; Wells, J. A. Biochemistry 1991, 30, 6142.
41. (c) Corey, D. R.; Willet, W. S.; Coombs, G. S.; Craik, C. S. Biochemistry 1995, 34, 11521.
42. (d) Matsumura, I.; Kirsch, J. F. Biochemistry 1996, 35, 1881.
43. Gefflaut, T.; Blonski, C.; Perie, J.; Willson, M. Prog. Biophys. Mol. Biol. 1995, 63, 301.