Dimerization of o-hydroxycyclohexadienones related to calicheamicinone: S(N)2 displacement of the 12α-hydroxyl group

Tetrahedron

Volumn 55, Issue 6, 1999, Pages 1597-1606

  Churcher, Ian ^a   Hallett, David ^a   Magnus, Philip ^a  

^a UNIVERSITY OF TEXAS AT AUSTIN   (United States)

Author keywords

Calicheamicinone; Dimer; Dynemicin; Hydroxycyclohexadienone

Indexed keywords

HETEROCYCLIC COMPOUND; HYDROXYL GROUP;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; DIMERIZATION; PRIORITY JOURNAL; SYNTHESIS;

EID: 0033524701     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(98)01204-6     Document Type: Article

References (32)

1. Lee, M. D.; Dunne, T. S.; Seigel, M. M.; Chang, C. C.; Morton, G. O.; Borders, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3464. Lee, M. D.; Dunne, T. S.; Chang, C. C.; Ellestad, G. A.; Seigel, M. M.; Morton, G. O.; McGahren, W. J.; Borders, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3466.
2. Lee, M. D.; Dunne, T. S.; Seigel, M. M.; Chang, C. C.; Morton, G. O.; Borders, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3464. Lee, M. D.; Dunne, T. S.; Chang, C. C.; Ellestad, G. A.; Seigel, M. M.; Morton, G. O.; McGahren, W. J.; Borders, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3466.
3. "Enediyne Antibiotics as Antitumor Agents", Ed. Borders, D. B.; Doyle, T. W. Dekker, Inc. New York, 1995.
4. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Matsumoto, K.; Tsuno, T.; Kamei, H.; Miyaki, T.; Oki, T.; Kawaguchi, H.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Antibiot. 1989, 42, 1449. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Matsumoto, K.; Saitoh, K.; Miyaki, T.; Oki, T.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1991, 44, 1300.
5. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Matsumoto, K.; Tsuno, T.; Kamei, H.; Miyaki, T.; Oki, T.; Kawaguchi, H.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Antibiot. 1989, 42, 1449. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Matsumoto, K.; Saitoh, K.; Miyaki, T.; Oki, T.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1991, 44, 1300.
6. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Tsuno, T.; Oki, T; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3715.
7. The Wender and Langley groups have utilized computational docking protocols in an effort to determine the absolute stereochemistry. These findings predict that the absolute stereochemistry is (2S,3S,4S,7R,8R). Wender, P.; Kelly, R.; Beckham, S.; Miller, B. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88, 8835. Langley, D. R.; Doyle, T. W.; Beveridge, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4395.
8. The Wender and Langley groups have utilized computational docking protocols in an effort todetermine the absolute stereochemistry. These findings predict that the absolute stereochemistry is (2S,3S,4S,7R,8R). Wender, P.; Kelly, R.; Beckham, S.; Miller, B. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88, 8835. Langley, D. R.; Doyle, T. W.; Beveridge, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4395.
9. Cabal, M. P.; Coleman, R. S.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3253. Haseltine, J. N.; Cabal, M. P.; Mantlo, N. B.; Iwasawa, N.; Yamashita, D. S.; Coleman, R. S.; Danishefsky, S. J.; Schulte, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3850. Smith, A. L.; Pitsinos, E. N.; Hwang, C.-K.; Mizuno, Y.; Saimoto, H.; Scarlato, G. R.; Suzuki, T.; Nicolaou, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7612. Clive, D. L. J.; Bo, Y.; Tao, Y.; Daigneault, S.; Wu, Y-J.; Meignan G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4904. Clive, D. L. J.; Bo, Y.; Tao, Y.; Daigneault, S.; Wu, Y-J.; Meignan G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10332. Churcher, I.; Hallett, D.; Magnus, P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3518 and 10350.
10. Cabal, M. P.; Coleman, R. S.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3253. Haseltine, J. N.; Cabal, M. P.; Mantlo, N. B.; Iwasawa, N.; Yamashita, D. S.; Coleman, R. S.; Danishefsky, S. J.; Schulte, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3850. Smith, A. L.; Pitsinos, E. N.; Hwang, C.-K.; Mizuno, Y.; Saimoto, H.; Scarlato, G. R.; Suzuki, T.; Nicolaou, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7612. Clive, D. L. J.; Bo, Y.; Tao, Y.; Daigneault, S.; Wu, Y-J.; Meignan G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4904. Clive, D. L. J.; Bo, Y.; Tao, Y.; Daigneault, S.; Wu, Y-J.; Meignan G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10332. Churcher, I.; Hallett, D.; Magnus, P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3518 and 10350.
11. Cabal, M. P.; Coleman, R. S.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3253. Haseltine, J. N.; Cabal, M. P.; Mantlo, N. B.; Iwasawa, N.; Yamashita, D. S.; Coleman, R. S.; Danishefsky, S. J.; Schulte, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3850. Smith, A. L.; Pitsinos, E. N.; Hwang, C.-K.; Mizuno, Y.; Saimoto, H.; Scarlato, G. R.; Suzuki, T.; Nicolaou, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7612. Clive, D. L. J.; Bo, Y.; Tao, Y.; Daigneault, S.; Wu, Y-J.; Meignan G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4904. Clive, D. L. J.; Bo, Y.; Tao, Y.; Daigneault, S.; Wu, Y-J.; Meignan G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10332. Churcher, I.; Hallett, D.; Magnus, P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3518 and 10350.
12. Cabal, M. P.; Coleman, R. S.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3253. Haseltine, J. N.; Cabal, M. P.; Mantlo, N. B.; Iwasawa, N.; Yamashita, D. S.; Coleman, R. S.; Danishefsky, S. J.; Schulte, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3850. Smith, A. L.; Pitsinos, E. N.; Hwang, C.-K.; Mizuno, Y.; Saimoto, H.; Scarlato, G. R.; Suzuki, T.; Nicolaou, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7612. Clive, D. L. J.; Bo, Y.; Tao, Y.; Daigneault, S.; Wu, Y-J.; Meignan G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4904. Clive, D. L. J.; Bo, Y.; Tao, Y.; Daigneault, S.; Wu, Y-J.; Meignan G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10332. Churcher, I.; Hallett, D.; Magnus, P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3518 and 10350.
13. Cabal, M. P.; Coleman, R. S.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3253. Haseltine, J. N.; Cabal, M. P.; Mantlo, N. B.; Iwasawa, N.; Yamashita, D. S.; Coleman, R. S.; Danishefsky, S. J.; Schulte, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3850. Smith, A. L.; Pitsinos, E. N.; Hwang, C.-K.; Mizuno, Y.; Saimoto, H.; Scarlato, G. R.; Suzuki, T.; Nicolaou, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7612. Clive, D. L. J.; Bo, Y.; Tao, Y.; Daigneault, S.; Wu, Y-J.; Meignan G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4904. Clive, D. L. J.; Bo, Y.; Tao, Y.; Daigneault, S.; Wu, Y-J.; Meignan G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10332. Churcher, I.; Hallett, D.; Magnus, P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3518 and 10350.
14. Cabal, M. P.; Coleman, R. S.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3253. Haseltine, J. N.; Cabal, M. P.; Mantlo, N. B.; Iwasawa, N.; Yamashita, D. S.; Coleman, R. S.; Danishefsky, S. J.; Schulte, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3850. Smith, A. L.; Pitsinos, E. N.; Hwang, C.-K.; Mizuno, Y.; Saimoto, H.; Scarlato, G. R.; Suzuki, T.; Nicolaou, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7612. Clive, D. L. J.; Bo, Y.; Tao, Y.; Daigneault, S.; Wu, Y-J.; Meignan G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4904. Clive, D. L. J.; Bo, Y.; Tao, Y.; Daigneault, S.; Wu, Y-J.; Meignan G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10332. Churcher, I.; Hallett, D.; Magnus, P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3518 and 10350.
15. Myers, A. G.; Fraley, M. E.; Tom, N. J.; Cohen, S. B.; Madar, D. J. Chem. Biol. 1995, 2, 33. Myers, A. G.; Fraley, M. E.; Tom, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11556. Shair, M. D.; Yoon, T. Y.; Mosny, K. K.; Chou, T. C.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9509. Shair, M. D.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 16. Shair, M. D.; Yoon, T. Y.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1721.
16. Myers, A. G.; Fraley, M. E.; Tom, N. J.; Cohen, S. B.; Madar, D. J. Chem. Biol. 1995, 2, 33. Myers, A. G.; Fraley, M. E.; Tom, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11556. Shair, M. D.; Yoon, T. Y.; Mosny, K. K.; Chou, T. C.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9509. Shair, M. D.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 16. Shair, M. D.; Yoon, T. Y.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1721.
17. Myers, A. G.; Fraley, M. E.; Tom, N. J.; Cohen, S. B.; Madar, D. J. Chem. Biol. 1995, 2, 33. Myers, A. G.; Fraley, M. E.; Tom, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11556. Shair, M. D.; Yoon, T. Y.; Mosny, K. K.; Chou, T. C.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9509. Shair, M. D.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 16. Shair, M. D.; Yoon, T. Y.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1721.
18. Myers, A. G.; Fraley, M. E.; Tom, N. J.; Cohen, S. B.; Madar, D. J. Chem. Biol. 1995, 2, 33. Myers, A. G.; Fraley, M. E.; Tom, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11556. Shair, M. D.; Yoon, T. Y.; Mosny, K. K.; Chou, T. C.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9509. Shair, M. D.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 16. Shair, M. D.; Yoon, T. Y.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1721.
19. Myers, A. G.; Fraley, M. E.; Tom, N. J.; Cohen, S. B.; Madar, D. J. Chem. Biol. 1995, 2, 33. Myers, A. G.; Fraley, M. E.; Tom, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11556. Shair, M. D.; Yoon, T. Y.; Mosny, K. K.; Chou, T. C.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9509. Shair, M. D.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 16. Shair, M. D.; Yoon, T. Y.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1721.
20. King, F. E.; Gilks, J. H.; Partridge, M. W. J. Chem. Soc. 1955, 4206. Sharma, S. K.; Miller, M. J.; Payne, S. M. J. Med. Chem.. 1989, 32, 357.
21. King, F. E.; Gilks, J. H.; Partridge, M. W. J. Chem. Soc. 1955, 4206. Sharma, S. K.; Miller, M. J.; Payne, S. M. J. Med. Chem.. 1989, 32, 357.
22. Coleman, R. S.; Grant, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10889.
23. Pelter, A.; Elgendy, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 677. Kita, Y.; Tohma, H.; Kikuchi, K.; Inagaki, M.; Yakura, T. J. Org. Chem. 1991, 56, 435.
24. Pelter, A.; Elgendy, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 677. Kita, Y.; Tohma, H.; Kikuchi, K.; Inagaki, M.; Yakura, T. J. Org. Chem. 1991, 56, 435.
25. Lu, Y-F.; Harwig, C. W.; Fallis, A. G. J. Org. Chem. 1994, 58, 4202.
26. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155. Meyer, S. D.; Schreiber, S. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 7549.
27. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155. Meyer, S. D.; Schreiber, S. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 7549.
28. Adler, E.; Junghahn, L.; Lindberg, U.; Berggren, B.; Westin, G. Acta. Chem. Scand. 1960, 14, 1261. Adler, E.; Dahlen, J.; Westin, G. Acta. Chem. Scand. 1960, 14, 512. Brown, T. L.; Curtin, D. Y.; Fraser, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 4339.
29. Adler, E.; Junghahn, L.; Lindberg, U.; Berggren, B.; Westin, G. Acta. Chem. Scand. 1960, 14, 1261. Adler, E.; Dahlen, J.; Westin, G. Acta. Chem. Scand. 1960, 14, 512. Brown, T. L.; Curtin, D. Y.; Fraser, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 4339.
30. Adler, E.; Junghahn, L.; Lindberg, U.; Berggren, B.; Westin, G. Acta. Chem. Scand. 1960, 14, 1261. Adler, E.; Dahlen, J.; Westin, G. Acta. Chem. Scand. 1960, 14, 512. Brown, T. L.; Curtin, D. Y.; Fraser, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 4339.
31. Attempted reductive amination of the ketone 16 gave 25! Formula presented
32. Full X-ray crystallographic data for 23 has been deposited in the Cambridge data base.