Does the active site arginine change the nature of the transition state for alkaline phosphatase-catalyzed phosphoryl transfer? [[11]

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 47, 1999, Pages 11022-11023

  O'Brien, Patrick J ^a   Herschlag, Daniel ^a  

^a STANFORD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALINE PHOSPHATASE; ARGININE;

ENZYME ACTIVE SITE; ENZYME ACTIVITY; ENZYME KINETICS; ENZYME MECHANISM; ENZYME SPECIFICITY; ESCHERICHIA COLI; LETTER; NONHUMAN;

EID: 0033486058     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9932582     Document Type: Letter

References (39)

1. Radzicka, A.; Wolfenden, R. Science 1995, 267, 90.
2. For review of transition state structures for phosphoryl transfer, see: Thatcher, G. R. J.; Kluger, R. Adv. Phys. Org. Chem. 1989, 25, 99. Hengge, A. C. In Comprehensive Biological Catalysis: Sinnott, M. L., Ed.: Academic Press: London, 1998; Vol. 1, pp 517-542.
3. For review of transition state structures for phosphoryl transfer, see: Thatcher, G. R. J.; Kluger, R. Adv. Phys. Org. Chem. 1989, 25, 99. Hengge, A. C. In Comprehensive Biological Catalysis: Sinnott, M. L., Ed.: Academic Press: London, 1998; Vol. 1, pp 517-542.
4. Knowles, J. R. Annu. Rev. Biochem. 1980, 49, 877.
5. Hassett, A.; Blattler, W.; Knowles, J. R. Biochemistry 1982, 21, 6335.
6. For examples, see: Hall, A. D.; Williams, A. Biochemistry 1986, 25, 4784. Mildvan, A. S.; Fry, D. C. Adv. Enzymol. 1987, 59, 241. Reinstein, J.; Schlichting, I.; Wittinghofer, A. Biochemistry 1990, 29, 7451. Bossemeyer, D.; Engh, R. A.; Kinzel, V.; Ponstingl, H.; Huber, R. EMBO J. 1993, 12, 849. Abrahams, J. P.; Leslie, A. G. W.; Lutter, R.; Walker, J. E. Nature 1994, 370, 621. Coleman, D. E.; Berghuis, A. M.; Lee, E.; Linder, M. E.; Gilman, A. G.; Sprang, S. R. Science 1994, 265, 1405. Zhang, Z.-Y.; Wang, Y.; Wu, L.; Fauman, E. B.; Stuckey, J. A.; Schubert, H. L.; Saper, M. A.; Dixon, J. E. Biochemistry 1994, 33, 15266. Cole, P. A.; Grace, M. R.; Phillips, R. S.; Burn, P.; Walsh, C. T. J. Biol. Chem. 1995, 270, 22105. Goldberg, J.; Huang, H.; Kwon, Y.; Greengard, P.; Nairn, A. C.; Kuriyan, J. Nature 1995, 376. 745. Berghuis, A. M.; Lee, E.; Raw, A. S.; Gilman, A. G.; Sprang, S. R. Structure 1996, 4, 1277. Fauman, E. B.; Yuvaniyama, C.; Schubert, H. L.; Stuckey, J. A.; Saper, M. A. J. Biol. Chem. 1996, 271, 18780. Heikinheimo, P.; Lehtonen, J.; Baykov, A.; Lahti, R.; Cooperman, B. S.; Goldman, A. Structure 1996, 4, 1491. Mildvan, A. S. Proteins 1997, 29, 401. Rittinger, K.; Walker, P. A.; Eccleston, J. F.; Smerdon, S. J.; Gamblin, S. J. Nature 1997, 389, 758. Scheffrek, K.; Ahmadian, M. R.; Kabsch, W.; Wiesmuller, L.; Lautwein, A.; Schmitz, F.; Wittinghofer, A. Science 1997, 277, 333. Schlichting, I.; Reinstein, J. Biochemistry 1997, 36, 9290.
7. For examples, see: Hall, A. D.; Williams, A. Biochemistry 1986, 25, 4784. Mildvan, A. S.; Fry, D. C. Adv. Enzymol. 1987, 59, 241. Reinstein, J.; Schlichting, I.; Wittinghofer, A. Biochemistry 1990, 29, 7451. Bossemeyer, D.; Engh, R. A.; Kinzel, V.; Ponstingl, H.; Huber, R. EMBO J. 1993, 12, 849. Abrahams, J. P.; Leslie, A. G. W.; Lutter, R.; Walker, J. E. Nature 1994, 370, 621. Coleman, D. E.; Berghuis, A. M.; Lee, E.; Linder, M. E.; Gilman, A. G.; Sprang, S. R. Science 1994, 265, 1405. Zhang, Z.-Y.; Wang, Y.; Wu, L.; Fauman, E. B.; Stuckey, J. A.; Schubert, H. L.; Saper, M. A.; Dixon, J. E. Biochemistry 1994, 33, 15266. Cole, P. A.; Grace, M. R.; Phillips, R. S.; Burn, P.; Walsh, C. T. J. Biol. Chem. 1995, 270, 22105. Goldberg, J.; Huang, H.; Kwon, Y.; Greengard, P.; Nairn, A. C.; Kuriyan, J. Nature 1995, 376. 745. Berghuis, A. M.; Lee, E.; Raw, A. S.; Gilman, A. G.; Sprang, S. R. Structure 1996, 4, 1277. Fauman, E. B.; Yuvaniyama, C.; Schubert, H. L.; Stuckey, J. A.; Saper, M. A. J. Biol. Chem. 1996, 271, 18780. Heikinheimo, P.; Lehtonen, J.; Baykov, A.; Lahti, R.; Cooperman, B. S.; Goldman, A. Structure 1996, 4, 1491. Mildvan, A. S. Proteins 1997, 29, 401. Rittinger, K.; Walker, P. A.; Eccleston, J. F.; Smerdon, S. J.; Gamblin, S. J. Nature 1997, 389, 758. Scheffrek, K.; Ahmadian, M. R.; Kabsch, W.; Wiesmuller, L.; Lautwein, A.; Schmitz, F.; Wittinghofer, A. Science 1997, 277, 333. Schlichting, I.; Reinstein, J. Biochemistry 1997, 36, 9290.
8. For examples, see: Hall, A. D.; Williams, A. Biochemistry 1986, 25, 4784. Mildvan, A. S.; Fry, D. C. Adv. Enzymol. 1987, 59, 241. Reinstein, J.; Schlichting, I.; Wittinghofer, A. Biochemistry 1990, 29, 7451. Bossemeyer, D.; Engh, R. A.; Kinzel, V.; Ponstingl, H.; Huber, R. EMBO J. 1993, 12, 849. Abrahams, J. P.; Leslie, A. G. W.; Lutter, R.; Walker, J. E. Nature 1994, 370, 621. Coleman, D. E.; Berghuis, A. M.; Lee, E.; Linder, M. E.; Gilman, A. G.; Sprang, S. R. Science 1994, 265, 1405. Zhang, Z.-Y.; Wang, Y.; Wu, L.; Fauman, E. B.; Stuckey, J. A.; Schubert, H. L.; Saper, M. A.; Dixon, J. E. Biochemistry 1994, 33, 15266. Cole, P. A.; Grace, M. R.; Phillips, R. S.; Burn, P.; Walsh, C. T. J. Biol. Chem. 1995, 270, 22105. Goldberg, J.; Huang, H.; Kwon, Y.; Greengard, P.; Nairn, A. C.; Kuriyan, J. Nature 1995, 376. 745. Berghuis, A. M.; Lee, E.; Raw, A. S.; Gilman, A. G.; Sprang, S. R. Structure 1996, 4, 1277. Fauman, E. B.; Yuvaniyama, C.; Schubert, H. L.; Stuckey, J. A.; Saper, M. A. J. Biol. Chem. 1996, 271, 18780. Heikinheimo, P.; Lehtonen, J.; Baykov, A.; Lahti, R.; Cooperman, B. S.; Goldman, A. Structure 1996, 4, 1491. Mildvan, A. S. Proteins 1997, 29, 401. Rittinger, K.; Walker, P. A.; Eccleston, J. F.; Smerdon, S. J.; Gamblin, S. J. Nature 1997, 389, 758. Scheffrek, K.; Ahmadian, M. R.; Kabsch, W.; Wiesmuller, L.; Lautwein, A.; Schmitz, F.; Wittinghofer, A. Science 1997, 277, 333. Schlichting, I.; Reinstein, J. Biochemistry 1997, 36, 9290.
9. For examples, see: Hall, A. D.; Williams, A. Biochemistry 1986, 25, 4784. Mildvan, A. S.; Fry, D. C. Adv. Enzymol. 1987, 59, 241. Reinstein, J.; Schlichting, I.; Wittinghofer, A. Biochemistry 1990, 29, 7451. Bossemeyer, D.; Engh, R. A.; Kinzel, V.; Ponstingl, H.; Huber, R. EMBO J. 1993, 12, 849. Abrahams, J. P.; Leslie, A. G. W.; Lutter, R.; Walker, J. E. Nature 1994, 370, 621. Coleman, D. E.; Berghuis, A. M.; Lee, E.; Linder, M. E.; Gilman, A. G.; Sprang, S. R. Science 1994, 265, 1405. Zhang, Z.-Y.; Wang, Y.; Wu, L.; Fauman, E. B.; Stuckey, J. A.; Schubert, H. L.; Saper, M. A.; Dixon, J. E. Biochemistry 1994, 33, 15266. Cole, P. A.; Grace, M. R.; Phillips, R. S.; Burn, P.; Walsh, C. T. J. Biol. Chem. 1995, 270, 22105. Goldberg, J.; Huang, H.; Kwon, Y.; Greengard, P.; Nairn, A. C.; Kuriyan, J. Nature 1995, 376. 745. Berghuis, A. M.; Lee, E.; Raw, A. S.; Gilman, A. G.; Sprang, S. R. Structure 1996, 4, 1277. Fauman, E. B.; Yuvaniyama, C.; Schubert, H. L.; Stuckey, J. A.; Saper, M. A. J. Biol. Chem. 1996, 271, 18780. Heikinheimo, P.; Lehtonen, J.; Baykov, A.; Lahti, R.; Cooperman, B. S.; Goldman, A. Structure 1996, 4, 1491. Mildvan, A. S. Proteins 1997, 29, 401. Rittinger, K.; Walker, P. A.; Eccleston, J. F.; Smerdon, S. J.; Gamblin, S. J. Nature 1997, 389, 758. Scheffrek, K.; Ahmadian, M. R.; Kabsch, W.; Wiesmuller, L.; Lautwein, A.; Schmitz, F.; Wittinghofer, A. Science 1997, 277, 333. Schlichting, I.; Reinstein, J. Biochemistry 1997, 36, 9290.
10. For examples, see: Hall, A. D.; Williams, A. Biochemistry 1986, 25, 4784. Mildvan, A. S.; Fry, D. C. Adv. Enzymol. 1987, 59, 241. Reinstein, J.; Schlichting, I.; Wittinghofer, A. Biochemistry 1990, 29, 7451. Bossemeyer, D.; Engh, R. A.; Kinzel, V.; Ponstingl, H.; Huber, R. EMBO J. 1993, 12, 849. Abrahams, J. P.; Leslie, A. G. W.; Lutter, R.; Walker, J. E. Nature 1994, 370, 621. Coleman, D. E.; Berghuis, A. M.; Lee, E.; Linder, M. E.; Gilman, A. G.; Sprang, S. R. Science 1994, 265, 1405. Zhang, Z.-Y.; Wang, Y.; Wu, L.; Fauman, E. B.; Stuckey, J. A.; Schubert, H. L.; Saper, M. A.; Dixon, J. E. Biochemistry 1994, 33, 15266. Cole, P. A.; Grace, M. R.; Phillips, R. S.; Burn, P.; Walsh, C. T. J. Biol. Chem. 1995, 270, 22105. Goldberg, J.; Huang, H.; Kwon, Y.; Greengard, P.; Nairn, A. C.; Kuriyan, J. Nature 1995, 376. 745. Berghuis, A. M.; Lee, E.; Raw, A. S.; Gilman, A. G.; Sprang, S. R. Structure 1996, 4, 1277. Fauman, E. B.; Yuvaniyama, C.; Schubert, H. L.; Stuckey, J. A.; Saper, M. A. J. Biol. Chem. 1996, 271, 18780. Heikinheimo, P.; Lehtonen, J.; Baykov, A.; Lahti, R.; Cooperman, B. S.; Goldman, A. Structure 1996, 4, 1491. Mildvan, A. S. Proteins 1997, 29, 401. Rittinger, K.; Walker, P. A.; Eccleston, J. F.; Smerdon, S. J.; Gamblin, S. J. Nature 1997, 389, 758. Scheffrek, K.; Ahmadian, M. R.; Kabsch, W.; Wiesmuller, L.; Lautwein, A.; Schmitz, F.; Wittinghofer, A. Science 1997, 277, 333. Schlichting, I.; Reinstein, J. Biochemistry 1997, 36, 9290.
11. For examples, see: Hall, A. D.; Williams, A. Biochemistry 1986, 25, 4784. Mildvan, A. S.; Fry, D. C. Adv. Enzymol. 1987, 59, 241. Reinstein, J.; Schlichting, I.; Wittinghofer, A. Biochemistry 1990, 29, 7451. Bossemeyer, D.; Engh, R. A.; Kinzel, V.; Ponstingl, H.; Huber, R. EMBO J. 1993, 12, 849. Abrahams, J. P.; Leslie, A. G. W.; Lutter, R.; Walker, J. E. Nature 1994, 370, 621. Coleman, D. E.; Berghuis, A. M.; Lee, E.; Linder, M. E.; Gilman, A. G.; Sprang, S. R. Science 1994, 265, 1405. Zhang, Z.-Y.; Wang, Y.; Wu, L.; Fauman, E. B.; Stuckey, J. A.; Schubert, H. L.; Saper, M. A.; Dixon, J. E. Biochemistry 1994, 33, 15266. Cole, P. A.; Grace, M. R.; Phillips, R. S.; Burn, P.; Walsh, C. T. J. Biol. Chem. 1995, 270, 22105. Goldberg, J.; Huang, H.; Kwon, Y.; Greengard, P.; Nairn, A. C.; Kuriyan, J. Nature 1995, 376. 745. Berghuis, A. M.; Lee, E.; Raw, A. S.; Gilman, A. G.; Sprang, S. R. Structure 1996, 4, 1277. Fauman, E. B.; Yuvaniyama, C.; Schubert, H. L.; Stuckey, J. A.; Saper, M. A. J. Biol. Chem. 1996, 271, 18780. Heikinheimo, P.; Lehtonen, J.; Baykov, A.; Lahti, R.; Cooperman, B. S.; Goldman, A. Structure 1996, 4, 1491. Mildvan, A. S. Proteins 1997, 29, 401. Rittinger, K.; Walker, P. A.; Eccleston, J. F.; Smerdon, S. J.; Gamblin, S. J. Nature 1997, 389, 758. Scheffrek, K.; Ahmadian, M. R.; Kabsch, W.; Wiesmuller, L.; Lautwein, A.; Schmitz, F.; Wittinghofer, A. Science 1997, 277, 333. Schlichting, I.; Reinstein, J. Biochemistry 1997, 36, 9290.
12. For examples, see: Hall, A. D.; Williams, A. Biochemistry 1986, 25, 4784. Mildvan, A. S.; Fry, D. C. Adv. Enzymol. 1987, 59, 241. Reinstein, J.; Schlichting, I.; Wittinghofer, A. Biochemistry 1990, 29, 7451. Bossemeyer, D.; Engh, R. A.; Kinzel, V.; Ponstingl, H.; Huber, R. EMBO J. 1993, 12, 849. Abrahams, J. P.; Leslie, A. G. W.; Lutter, R.; Walker, J. E. Nature 1994, 370, 621. Coleman, D. E.; Berghuis, A. M.; Lee, E.; Linder, M. E.; Gilman, A. G.; Sprang, S. R. Science 1994, 265, 1405. Zhang, Z.-Y.; Wang, Y.; Wu, L.; Fauman, E. B.; Stuckey, J. A.; Schubert, H. L.; Saper, M. A.; Dixon, J. E. Biochemistry 1994, 33, 15266. Cole, P. A.; Grace, M. R.; Phillips, R. S.; Burn, P.; Walsh, C. T. J. Biol. Chem. 1995, 270, 22105. Goldberg, J.; Huang, H.; Kwon, Y.; Greengard, P.; Nairn, A. C.; Kuriyan, J. Nature 1995, 376. 745. Berghuis, A. M.; Lee, E.; Raw, A. S.; Gilman, A. G.; Sprang, S. R. Structure 1996, 4, 1277. Fauman, E. B.; Yuvaniyama, C.; Schubert, H. L.; Stuckey, J. A.; Saper, M. A. J. Biol. Chem. 1996, 271, 18780. Heikinheimo, P.; Lehtonen, J.; Baykov, A.; Lahti, R.; Cooperman, B. S.; Goldman, A. Structure 1996, 4, 1491. Mildvan, A. S. Proteins 1997, 29, 401. Rittinger, K.; Walker, P. A.; Eccleston, J. F.; Smerdon, S. J.; Gamblin, S. J. Nature 1997, 389, 758. Scheffrek, K.; Ahmadian, M. R.; Kabsch, W.; Wiesmuller, L.; Lautwein, A.; Schmitz, F.; Wittinghofer, A. Science 1997, 277, 333. Schlichting, I.; Reinstein, J. Biochemistry 1997, 36, 9290.
13. For examples, see: Hall, A. D.; Williams, A. Biochemistry 1986, 25, 4784. Mildvan, A. S.; Fry, D. C. Adv. Enzymol. 1987, 59, 241. Reinstein, J.; Schlichting, I.; Wittinghofer, A. Biochemistry 1990, 29, 7451. Bossemeyer, D.; Engh, R. A.; Kinzel, V.; Ponstingl, H.; Huber, R. EMBO J. 1993, 12, 849. Abrahams, J. P.; Leslie, A. G. W.; Lutter, R.; Walker, J. E. Nature 1994, 370, 621. Coleman, D. E.; Berghuis, A. M.; Lee, E.; Linder, M. E.; Gilman, A. G.; Sprang, S. R. Science 1994, 265, 1405. Zhang, Z.-Y.; Wang, Y.; Wu, L.; Fauman, E. B.; Stuckey, J. A.; Schubert, H. L.; Saper, M. A.; Dixon, J. E. Biochemistry 1994, 33, 15266. Cole, P. A.; Grace, M. R.; Phillips, R. S.; Burn, P.; Walsh, C. T. J. Biol. Chem. 1995, 270, 22105. Goldberg, J.; Huang, H.; Kwon, Y.; Greengard, P.; Nairn, A. C.; Kuriyan, J. Nature 1995, 376. 745. Berghuis, A. M.; Lee, E.; Raw, A. S.; Gilman, A. G.; Sprang, S. R. Structure 1996, 4, 1277. Fauman, E. B.; Yuvaniyama, C.; Schubert, H. L.; Stuckey, J. A.; Saper, M. A. J. Biol. Chem. 1996, 271, 18780. Heikinheimo, P.; Lehtonen, J.; Baykov, A.; Lahti, R.; Cooperman, B. S.; Goldman, A. Structure 1996, 4, 1491. Mildvan, A. S. Proteins 1997, 29, 401. Rittinger, K.; Walker, P. A.; Eccleston, J. F.; Smerdon, S. J.; Gamblin, S. J. Nature 1997, 389, 758. Scheffrek, K.; Ahmadian, M. R.; Kabsch, W.; Wiesmuller, L.; Lautwein, A.; Schmitz, F.; Wittinghofer, A. Science 1997, 277, 333. Schlichting, I.; Reinstein, J. Biochemistry 1997, 36, 9290.
14. For examples, see: Hall, A. D.; Williams, A. Biochemistry 1986, 25, 4784. Mildvan, A. S.; Fry, D. C. Adv. Enzymol. 1987, 59, 241. Reinstein, J.; Schlichting, I.; Wittinghofer, A. Biochemistry 1990, 29, 7451. Bossemeyer, D.; Engh, R. A.; Kinzel, V.; Ponstingl, H.; Huber, R. EMBO J. 1993, 12, 849. Abrahams, J. P.; Leslie, A. G. W.; Lutter, R.; Walker, J. E. Nature 1994, 370, 621. Coleman, D. E.; Berghuis, A. M.; Lee, E.; Linder, M. E.; Gilman, A. G.; Sprang, S. R. Science 1994, 265, 1405. Zhang, Z.-Y.; Wang, Y.; Wu, L.; Fauman, E. B.; Stuckey, J. A.; Schubert, H. L.; Saper, M. A.; Dixon, J. E. Biochemistry 1994, 33, 15266. Cole, P. A.; Grace, M. R.; Phillips, R. S.; Burn, P.; Walsh, C. T. J. Biol. Chem. 1995, 270, 22105. Goldberg, J.; Huang, H.; Kwon, Y.; Greengard, P.; Nairn, A. C.; Kuriyan, J. Nature 1995, 376. 745. Berghuis, A. M.; Lee, E.; Raw, A. S.; Gilman, A. G.; Sprang, S. R. Structure 1996, 4, 1277. Fauman, E. B.; Yuvaniyama, C.; Schubert, H. L.; Stuckey, J. A.; Saper, M. A. J. Biol. Chem. 1996, 271, 18780. Heikinheimo, P.; Lehtonen, J.; Baykov, A.; Lahti, R.; Cooperman, B. S.; Goldman, A. Structure 1996, 4, 1491. Mildvan, A. S. Proteins 1997, 29, 401. Rittinger, K.; Walker, P. A.; Eccleston, J. F.; Smerdon, S. J.; Gamblin, S. J. Nature 1997, 389, 758. Scheffrek, K.; Ahmadian, M. R.; Kabsch, W.; Wiesmuller, L.; Lautwein, A.; Schmitz, F.; Wittinghofer, A. Science 1997, 277, 333. Schlichting, I.; Reinstein, J. Biochemistry 1997, 36, 9290.
15. For examples, see: Hall, A. D.; Williams, A. Biochemistry 1986, 25, 4784. Mildvan, A. S.; Fry, D. C. Adv. Enzymol. 1987, 59, 241. Reinstein, J.; Schlichting, I.; Wittinghofer, A. Biochemistry 1990, 29, 7451. Bossemeyer, D.; Engh, R. A.; Kinzel, V.; Ponstingl, H.; Huber, R. EMBO J. 1993, 12, 849. Abrahams, J. P.; Leslie, A. G. W.; Lutter, R.; Walker, J. E. Nature 1994, 370, 621. Coleman, D. E.; Berghuis, A. M.; Lee, E.; Linder, M. E.; Gilman, A. G.; Sprang, S. R. Science 1994, 265, 1405. Zhang, Z.-Y.; Wang, Y.; Wu, L.; Fauman, E. B.; Stuckey, J. A.; Schubert, H. L.; Saper, M. A.; Dixon, J. E. Biochemistry 1994, 33, 15266. Cole, P. A.; Grace, M. R.; Phillips, R. S.; Burn, P.; Walsh, C. T. J. Biol. Chem. 1995, 270, 22105. Goldberg, J.; Huang, H.; Kwon, Y.; Greengard, P.; Nairn, A. C.; Kuriyan, J. Nature 1995, 376. 745. Berghuis, A. M.; Lee, E.; Raw, A. S.; Gilman, A. G.; Sprang, S. R. Structure 1996, 4, 1277. Fauman, E. B.; Yuvaniyama, C.; Schubert, H. L.; Stuckey, J. A.; Saper, M. A. J. Biol. Chem. 1996, 271, 18780. Heikinheimo, P.; Lehtonen, J.; Baykov, A.; Lahti, R.; Cooperman, B. S.; Goldman, A. Structure 1996, 4, 1491. Mildvan, A. S. Proteins 1997, 29, 401. Rittinger, K.; Walker, P. A.; Eccleston, J. F.; Smerdon, S. J.; Gamblin, S. J. Nature 1997, 389, 758. Scheffrek, K.; Ahmadian, M. R.; Kabsch, W.; Wiesmuller, L.; Lautwein, A.; Schmitz, F.; Wittinghofer, A. Science 1997, 277, 333. Schlichting, I.; Reinstein, J. Biochemistry 1997, 36, 9290.
16. For examples, see: Hall, A. D.; Williams, A. Biochemistry 1986, 25, 4784. Mildvan, A. S.; Fry, D. C. Adv. Enzymol. 1987, 59, 241. Reinstein, J.; Schlichting, I.; Wittinghofer, A. Biochemistry 1990, 29, 7451. Bossemeyer, D.; Engh, R. A.; Kinzel, V.; Ponstingl, H.; Huber, R. EMBO J. 1993, 12, 849. Abrahams, J. P.; Leslie, A. G. W.; Lutter, R.; Walker, J. E. Nature 1994, 370, 621. Coleman, D. E.; Berghuis, A. M.; Lee, E.; Linder, M. E.; Gilman, A. G.; Sprang, S. R. Science 1994, 265, 1405. Zhang, Z.-Y.; Wang, Y.; Wu, L.; Fauman, E. B.; Stuckey, J. A.; Schubert, H. L.; Saper, M. A.; Dixon, J. E. Biochemistry 1994, 33, 15266. Cole, P. A.; Grace, M. R.; Phillips, R. S.; Burn, P.; Walsh, C. T. J. Biol. Chem. 1995, 270, 22105. Goldberg, J.; Huang, H.; Kwon, Y.; Greengard, P.; Nairn, A. C.; Kuriyan, J. Nature 1995, 376. 745. Berghuis, A. M.; Lee, E.; Raw, A. S.; Gilman, A. G.; Sprang, S. R. Structure 1996, 4, 1277. Fauman, E. B.; Yuvaniyama, C.; Schubert, H. L.; Stuckey, J. A.; Saper, M. A. J. Biol. Chem. 1996, 271, 18780. Heikinheimo, P.; Lehtonen, J.; Baykov, A.; Lahti, R.; Cooperman, B. S.; Goldman, A. Structure 1996, 4, 1491. Mildvan, A. S. Proteins 1997, 29, 401. Rittinger, K.; Walker, P. A.; Eccleston, J. F.; Smerdon, S. J.; Gamblin, S. J. Nature 1997, 389, 758. Scheffrek, K.; Ahmadian, M. R.; Kabsch, W.; Wiesmuller, L.; Lautwein, A.; Schmitz, F.; Wittinghofer, A. Science 1997, 277, 333. Schlichting, I.; Reinstein, J. Biochemistry 1997, 36, 9290.
17. For examples, see: Hall, A. D.; Williams, A. Biochemistry 1986, 25, 4784. Mildvan, A. S.; Fry, D. C. Adv. Enzymol. 1987, 59, 241. Reinstein, J.; Schlichting, I.; Wittinghofer, A. Biochemistry 1990, 29, 7451. Bossemeyer, D.; Engh, R. A.; Kinzel, V.; Ponstingl, H.; Huber, R. EMBO J. 1993, 12, 849. Abrahams, J. P.; Leslie, A. G. W.; Lutter, R.; Walker, J. E. Nature 1994, 370, 621. Coleman, D. E.; Berghuis, A. M.; Lee, E.; Linder, M. E.; Gilman, A. G.; Sprang, S. R. Science 1994, 265, 1405. Zhang, Z.-Y.; Wang, Y.; Wu, L.; Fauman, E. B.; Stuckey, J. A.; Schubert, H. L.; Saper, M. A.; Dixon, J. E. Biochemistry 1994, 33, 15266. Cole, P. A.; Grace, M. R.; Phillips, R. S.; Burn, P.; Walsh, C. T. J. Biol. Chem. 1995, 270, 22105. Goldberg, J.; Huang, H.; Kwon, Y.; Greengard, P.; Nairn, A. C.; Kuriyan, J. Nature 1995, 376. 745. Berghuis, A. M.; Lee, E.; Raw, A. S.; Gilman, A. G.; Sprang, S. R. Structure 1996, 4, 1277. Fauman, E. B.; Yuvaniyama, C.; Schubert, H. L.; Stuckey, J. A.; Saper, M. A. J. Biol. Chem. 1996, 271, 18780. Heikinheimo, P.; Lehtonen, J.; Baykov, A.; Lahti, R.; Cooperman, B. S.; Goldman, A. Structure 1996, 4, 1491. Mildvan, A. S. Proteins 1997, 29, 401. Rittinger, K.; Walker, P. A.; Eccleston, J. F.; Smerdon, S. J.; Gamblin, S. J. Nature 1997, 389, 758. Scheffrek, K.; Ahmadian, M. R.; Kabsch, W.; Wiesmuller, L.; Lautwein, A.; Schmitz, F.; Wittinghofer, A. Science 1997, 277, 333. Schlichting, I.; Reinstein, J. Biochemistry 1997, 36, 9290.
18. For examples, see: Hall, A. D.; Williams, A. Biochemistry 1986, 25, 4784. Mildvan, A. S.; Fry, D. C. Adv. Enzymol. 1987, 59, 241. Reinstein, J.; Schlichting, I.; Wittinghofer, A. Biochemistry 1990, 29, 7451. Bossemeyer, D.; Engh, R. A.; Kinzel, V.; Ponstingl, H.; Huber, R. EMBO J. 1993, 12, 849. Abrahams, J. P.; Leslie, A. G. W.; Lutter, R.; Walker, J. E. Nature 1994, 370, 621. Coleman, D. E.; Berghuis, A. M.; Lee, E.; Linder, M. E.; Gilman, A. G.; Sprang, S. R. Science 1994, 265, 1405. Zhang, Z.-Y.; Wang, Y.; Wu, L.; Fauman, E. B.; Stuckey, J. A.; Schubert, H. L.; Saper, M. A.; Dixon, J. E. Biochemistry 1994, 33, 15266. Cole, P. A.; Grace, M. R.; Phillips, R. S.; Burn, P.; Walsh, C. T. J. Biol. Chem. 1995, 270, 22105. Goldberg, J.; Huang, H.; Kwon, Y.; Greengard, P.; Nairn, A. C.; Kuriyan, J. Nature 1995, 376. 745. Berghuis, A. M.; Lee, E.; Raw, A. S.; Gilman, A. G.; Sprang, S. R. Structure 1996, 4, 1277. Fauman, E. B.; Yuvaniyama, C.; Schubert, H. L.; Stuckey, J. A.; Saper, M. A. J. Biol. Chem. 1996, 271, 18780. Heikinheimo, P.; Lehtonen, J.; Baykov, A.; Lahti, R.; Cooperman, B. S.; Goldman, A. Structure 1996, 4, 1491. Mildvan, A. S. Proteins 1997, 29, 401. Rittinger, K.; Walker, P. A.; Eccleston, J. F.; Smerdon, S. J.; Gamblin, S. J. Nature 1997, 389, 758. Scheffrek, K.; Ahmadian, M. R.; Kabsch, W.; Wiesmuller, L.; Lautwein, A.; Schmitz, F.; Wittinghofer, A. Science 1997, 277, 333. Schlichting, I.; Reinstein, J. Biochemistry 1997, 36, 9290.
19. For examples, see: Hall, A. D.; Williams, A. Biochemistry 1986, 25, 4784. Mildvan, A. S.; Fry, D. C. Adv. Enzymol. 1987, 59, 241. Reinstein, J.; Schlichting, I.; Wittinghofer, A. Biochemistry 1990, 29, 7451. Bossemeyer, D.; Engh, R. A.; Kinzel, V.; Ponstingl, H.; Huber, R. EMBO J. 1993, 12, 849. Abrahams, J. P.; Leslie, A. G. W.; Lutter, R.; Walker, J. E. Nature 1994, 370, 621. Coleman, D. E.; Berghuis, A. M.; Lee, E.; Linder, M. E.; Gilman, A. G.; Sprang, S. R. Science 1994, 265, 1405. Zhang, Z.-Y.; Wang, Y.; Wu, L.; Fauman, E. B.; Stuckey, J. A.; Schubert, H. L.; Saper, M. A.; Dixon, J. E. Biochemistry 1994, 33, 15266. Cole, P. A.; Grace, M. R.; Phillips, R. S.; Burn, P.; Walsh, C. T. J. Biol. Chem. 1995, 270, 22105. Goldberg, J.; Huang, H.; Kwon, Y.; Greengard, P.; Nairn, A. C.; Kuriyan, J. Nature 1995, 376. 745. Berghuis, A. M.; Lee, E.; Raw, A. S.; Gilman, A. G.; Sprang, S. R. Structure 1996, 4, 1277. Fauman, E. B.; Yuvaniyama, C.; Schubert, H. L.; Stuckey, J. A.; Saper, M. A. J. Biol. Chem. 1996, 271, 18780. Heikinheimo, P.; Lehtonen, J.; Baykov, A.; Lahti, R.; Cooperman, B. S.; Goldman, A. Structure 1996, 4, 1491. Mildvan, A. S. Proteins 1997, 29, 401. Rittinger, K.; Walker, P. A.; Eccleston, J. F.; Smerdon, S. J.; Gamblin, S. J. Nature 1997, 389, 758. Scheffrek, K.; Ahmadian, M. R.; Kabsch, W.; Wiesmuller, L.; Lautwein, A.; Schmitz, F.; Wittinghofer, A. Science 1997, 277, 333. Schlichting, I.; Reinstein, J. Biochemistry 1997, 36, 9290.
20. For examples, see: Hall, A. D.; Williams, A. Biochemistry 1986, 25, 4784. Mildvan, A. S.; Fry, D. C. Adv. Enzymol. 1987, 59, 241. Reinstein, J.; Schlichting, I.; Wittinghofer, A. Biochemistry 1990, 29, 7451. Bossemeyer, D.; Engh, R. A.; Kinzel, V.; Ponstingl, H.; Huber, R. EMBO J. 1993, 12, 849. Abrahams, J. P.; Leslie, A. G. W.; Lutter, R.; Walker, J. E. Nature 1994, 370, 621. Coleman, D. E.; Berghuis, A. M.; Lee, E.; Linder, M. E.; Gilman, A. G.; Sprang, S. R. Science 1994, 265, 1405. Zhang, Z.-Y.; Wang, Y.; Wu, L.; Fauman, E. B.; Stuckey, J. A.; Schubert, H. L.; Saper, M. A.; Dixon, J. E. Biochemistry 1994, 33, 15266. Cole, P. A.; Grace, M. R.; Phillips, R. S.; Burn, P.; Walsh, C. T. J. Biol. Chem. 1995, 270, 22105. Goldberg, J.; Huang, H.; Kwon, Y.; Greengard, P.; Nairn, A. C.; Kuriyan, J. Nature 1995, 376. 745. Berghuis, A. M.; Lee, E.; Raw, A. S.; Gilman, A. G.; Sprang, S. R. Structure 1996, 4, 1277. Fauman, E. B.; Yuvaniyama, C.; Schubert, H. L.; Stuckey, J. A.; Saper, M. A. J. Biol. Chem. 1996, 271, 18780. Heikinheimo, P.; Lehtonen, J.; Baykov, A.; Lahti, R.; Cooperman, B. S.; Goldman, A. Structure 1996, 4, 1491. Mildvan, A. S. Proteins 1997, 29, 401. Rittinger, K.; Walker, P. A.; Eccleston, J. F.; Smerdon, S. J.; Gamblin, S. J. Nature 1997, 389, 758. Scheffrek, K.; Ahmadian, M. R.; Kabsch, W.; Wiesmuller, L.; Lautwein, A.; Schmitz, F.; Wittinghofer, A. Science 1997, 277, 333. Schlichting, I.; Reinstein, J. Biochemistry 1997, 36, 9290.
21. For examples, see: Hall, A. D.; Williams, A. Biochemistry 1986, 25, 4784. Mildvan, A. S.; Fry, D. C. Adv. Enzymol. 1987, 59, 241. Reinstein, J.; Schlichting, I.; Wittinghofer, A. Biochemistry 1990, 29, 7451. Bossemeyer, D.; Engh, R. A.; Kinzel, V.; Ponstingl, H.; Huber, R. EMBO J. 1993, 12, 849. Abrahams, J. P.; Leslie, A. G. W.; Lutter, R.; Walker, J. E. Nature 1994, 370, 621. Coleman, D. E.; Berghuis, A. M.; Lee, E.; Linder, M. E.; Gilman, A. G.; Sprang, S. R. Science 1994, 265, 1405. Zhang, Z.-Y.; Wang, Y.; Wu, L.; Fauman, E. B.; Stuckey, J. A.; Schubert, H. L.; Saper, M. A.; Dixon, J. E. Biochemistry 1994, 33, 15266. Cole, P. A.; Grace, M. R.; Phillips, R. S.; Burn, P.; Walsh, C. T. J. Biol. Chem. 1995, 270, 22105. Goldberg, J.; Huang, H.; Kwon, Y.; Greengard, P.; Nairn, A. C.; Kuriyan, J. Nature 1995, 376. 745. Berghuis, A. M.; Lee, E.; Raw, A. S.; Gilman, A. G.; Sprang, S. R. Structure 1996, 4, 1277. Fauman, E. B.; Yuvaniyama, C.; Schubert, H. L.; Stuckey, J. A.; Saper, M. A. J. Biol. Chem. 1996, 271, 18780. Heikinheimo, P.; Lehtonen, J.; Baykov, A.; Lahti, R.; Cooperman, B. S.; Goldman, A. Structure 1996, 4, 1491. Mildvan, A. S. Proteins 1997, 29, 401. Rittinger, K.; Walker, P. A.; Eccleston, J. F.; Smerdon, S. J.; Gamblin, S. J. Nature 1997, 389, 758. Scheffrek, K.; Ahmadian, M. R.; Kabsch, W.; Wiesmuller, L.; Lautwein, A.; Schmitz, F.; Wittinghofer, A. Science 1997, 277, 333. Schlichting, I.; Reinstein, J. Biochemistry 1997, 36, 9290.
22. Holtz, K. M.; Stec, B.; Kantrowitz, E. R. J. Biol. Chem. 1999, 274, 8351.
23. Kim, E. E.; Wyckoff, H. W. J. Mol. Biol. 1991, 218, 449.
24. See below and also: Butler-Ransohoff, J. E.; Kendall, D. A.; Kaiser, E. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 4276. Chaidaroglou, A.; Brezinski, D. J.; Middleton, S. A.; Kantrowitz, E. R. Biochemistry 1988, 27, 8338.
25. See below and also: Butler-Ransohoff, J. E.; Kendall, D. A.; Kaiser, E. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 4276. Chaidaroglou, A.; Brezinski, D. J.; Middleton, S. A.; Kantrowitz, E. R. Biochemistry 1988, 27, 8338.
26. Kirsch, J. F. In Advances in Linear Free Energy Relationships; Chapman, N. B., Shorter, J., Eds.; Plenum: New York, 1972; pp 369-400.
27. Hollfelder, F.; Herschlag, D. Biochemistry 1995, 34, 12255.
28. Simopoulos, T. T.; Jencks, W. P. Biochemistry 1994, 33, 10375. Hengge, A. C.; Edens, W. A.; Elsing, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5045.
29. Simopoulos, T. T.; Jencks, W. P. Biochemistry 1994, 33, 10375. Hengge, A. C.; Edens, W. A.; Elsing, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5045.
30. Ig does not change suggests the absence of a significant effect on binding or transition state structure.
31. Ig would be expected for reaction via a triester-like transition state.
32. Ig would be expected for reaction via a triester-like transition state.
33. Ig would be expected for reaction via a triester-like transition state.
34. Ig would be expected for reaction via a triester-like transition state.
35. Bourne, N.; Williams, A. J. Org. Chem. 1984, 49, 1200.
36. Similar heavy atom kinetic isotope effects were observed with and without the active site arginine, suggesting that the arginine does not change the nature of the transition state. In this study, a second mutation, removal of the general acid that protonates the leaving group, was required because mutation of the arginine had additional effects on the general acid: Hoff, R. H.; Wu, L.; Zhou, B.; Zhang, Z.; Hengge, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9514.
37. Snyder, S. L.; Wilson, I. B. Biochemistry 1972, 11, 1616.
38. For a general description, see:Admiraal, S. J.; Schneider, B.; Meyer, P.; Janin, J.; Veron, M.; Deville-Bonne, D.; Herschlag, D. Biochemistry 1999, 38, 4701.
39. O'Brien, P. J.; Herschlag, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12369.