Palladium-promoted cyclization reactions in the synthesis of biologically active natural products

Reviews on Heteroatom Chemistry

Volumn 21, Issue , 2000, Pages 231-255

  Toyota, Masahiro ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Aphidicolin; Hirsutene; Methyl atis 16 en 19 oate; Methyl pederate; Natural product; Palladium complex; Palladium catalyzed cycloalkenylation; Pumiliotoxin C; Stemodin

Indexed keywords

EID: 0033478789     PISSN: 09156151     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (53)

1. J. Tsuji: Palladium Reagents and Catalysts (Wiley, New York, 1995).
2. Review: M. Shibasaki, C. D. J. Boden, A. Kojima, Tetrahedron, 53 7371 (1997).
3. K. M. Brundret, W. Daliziel, B. Hesp, J. A. J. Jarvis, S. Neidle, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1027 (1972)
4. J. A. Huberman, Cell, 23 647 (1981).
5. (a) M. Toyota, Y. Nishikawa, K. Fukumoto, Tetrahedron Lett., 35 6495 (1994).
6. (b) Tetrahedron, 50 11153, (1994).
7. T. Tanaka, K. Murakami, O. Okuda, T. Inoue, T. Kuroda, K. Kamei, T. Murata, H. Yoshino, T. Imanishi, S.-W. Kim, C. Iwata, Chem. Pharm. Bull., 43 193 (1995).
8. C. J. Rizzo, A. B. Smith, III, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 969 (1991).
9. Review: B. M. Trost, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 34 259 (1995).
10. J. W. Daly, T. Tokuyama, G. Habermehl, I. L. Karle, B. Witkop, Liebigs Ann. Chem., 729 198 (1969).
11. T. Poll, A. Sobczak, H. Hartman, G. Helmchem, Tetrahedron Lett., 26 3095 (1985).
12. B. M. Trost, F. Rise, J. Am. Chem. Soc., 109 3161 (1987).
13. (a) M. Toyota, T. Asoh, K. Fukumoto, Tetrahedron Lett., 37 4401 (1996);
14. (b) J. Org. Chem., 61 8687 (1996).
15. G. Mehta, M. Praveen, J. Org. Chem., 60 279 (1995).
16. Review: A. Barco, S. Benetti, C. D. Risi, P. Marchetti, G. P. Pollini, V. Zanirato, Tetrahedron: Asymmetry, 8 3515 (1997).
17. T. M. Kamenecka, L. E. Overman, Tetrahedron Lett., 35 4279 (1994).
18. R. E. Ireland, W. C. Dow, J. D. Godfrey, S. Thaisrivongs, J. Org. Chem., 49 1001 (1994).
19. D. N. Kirk, V. Petrow, J. Chem. Soc., 1091 (1962).
20. G. Stork, P. F. Hudrick, J. Am. Chem. Soc., 90 4462, 4464 (1968).
21. (a) M. Toyota, Y. Nishikawa, K. Fukumoto, Tetrahedron Lett., 36 5379 (1995);
22. (b) Tetrahedron, 52 10347 (1996).
23. Review: A. Heumann, M. Reglier, Tetrahedron, 51 795 (1995).
24. (a) N. B. Perry, J. W. Blunt, M. H. G. Munro, J. Am. Chem. Soc., 110 4850 (1988);
25. (b) N. B. Perry, J. W. Blunt, M. H. G. Munro, A. M. Thompson, J. Org. Chem., 55 223 (1990).
26. F. Garvin, G. J. Freeman, Z. Razi-Wolf, B. Bennacerraf, L. Nadler, H. Reiser, Eur. J. Immunol., 23 283 (1993).
27. T. Katsuki, V. S. Martin, Org. React., 48 1 (1996).
28. D. A. Evans, L. D. Robert, T. L. Shih, J. M. Takacs, R. Zahler, J. Am. Chem. Soc., 112 5290 (1990).
29. T. Fukuyama, S.-C. Lin, L. Li, J. Am. Chem. Soc., 112 7050 (1990).
30. T. Nakata, S. Nagao, T. Oishi, Tetrahedron Lett., 26 6465 (1985).
31. M. A. Adams, A. J. Duggan, J. Smolanoff, J. Meinwald., J. Am. Chem. Soc., 101 5364 (1979).
32. M. Toyota, M. Hirota, Y. Nishikawa, K. Fukumoto, M. Ihara, J. Org. Chem., 63 5895 (1998).
33. Y. Ito, H. Aoyama, T. Hirao, A. Mochizuki, T. Saegusa, J. Am. Chem. Soc., 101 494 (1979).
34. A. S. Kende, B. Roth, P. J. Sanfilippo, T. J. Blacklock, J. Am. Chem. Soc., 104 5808 (1982).
35. M. Shibasaki, T. Mase, S. Ikegami, J. Am. Chem. Soc., 108 2090 (1986).
36. S. Nozoe, J. Furukawa, U. Sankawa, S. Shibata, Tetrahedron Lett., 195 (1976).
37. T. Kunimoto, H. Umezawa, Biochim. Biophys. Acta, 318 78 (1973).
38. P. A. Grieco, S. Gilman, M. Nishizawa, J. Org. Chem., 41 1485 (1976).
39. D. D. Sternbach, C. L. Ensinger, J. Org. Chem., 55 2725 (1990).
40. (a) M. Toyota, Y. Nishikawa, K. Motoki, N. Yoshida, K. Fukumoto, Tetrahedron Lett., 34 6099 (1993);
41. (b) Tetrahedron, 49 11189 (1993).
42. P. S. Manchand, J. D. White, J. Clardy, J. Am. Chem. Soc., 95 2705 (1973).
43. Recent example : J. D. White, T. C. Somers., J. Am. Chem. Soc., 116 9912 (1994).
44. F. K. Brown, K. N. Houk, Tetrahedron Lett., 26 2297 (1985).
45. A. S. Cieplak, J. Am. Chem. Soc., 103 4540 (1981).
46. E. Piers, B. F. Abeysekera, D. J. Herbert, I. D. Suckling, Can. J. Chem., 63 3418 (1985).
47. (a) M. Toyota, T. Seishi, K. Fukumoto, Tetrahedron Lett., 34 5947 (1993);
48. (b) Tetrahedron, 50 3673 (1994).
49. R. C. Larock, T. R. Hightower, G. A. Kraus, P. Hahn, D. Zheng, Tetrahedron Lett., 36 2413 (1995).
50. Recent review: (a) D. C. Nonhebel, Chem. Soc. Rev., 347, (1993);
51. (b) P. Dowd, W. Zhang, Chem. Rev., 93 2091 (1993).
52. R. M. Coates, E. F. Bertram., J. Org. Chem., 36 2625 (1971).
53. M. Toyota, T. Wada, K. Fukumoto, M. Ihara., J. Am. Chem. Soc., 120 4916 (1998).