A pyrene SECO-pseudonucleoside in constructing interaction-sensitive fluorescent DNA probes

Nucleosides and Nucleotides

Volumn 18, Issue 11-12, 1999, Pages 2661-2676

  Korshun, Vladimir A ^a   Balakin, Konstantin V ^a   Proskurina, Tatyana S ^a   Mikhalev, Ilya I ^a   Malakhov, Andrei D ^a   Berlin, Yuri A ^a  

^a SHEMYAKIN OVCHINNIKOV INSTITUTE OF BIOORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

NUCLEOSIDE; OLIGONUCLEOTIDE; PYRENE;

ARTICLE; DNA HYBRIDIZATION; DNA PROBE; FLUORESCENCE; PROTEIN ANALYSIS; PROTEIN SYNTHESIS; SPECTROSCOPY;

EID: 0033386885     PISSN: 07328311     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/07328319908044632     Document Type: Article

References (47)

1. Reines, S. A.; Cantor, C. R. Nucleic Acids Res. 1974, 1, 767-786.
2. Yamana, K.; Letsinger, R. L. Nucleic Acids Symp. Ser. 1985, 16, 169-172.
3. Yamana, K.; Iwase, R.; Furutani, S.; Tsuchida, H.; Zako, H.; Yamaoka, T.; Murakami, A. Nucleic Acids Res. 1999, 27, 2387-2392.
4. Lee, H.; Luna, E.; Hinz, M.; Stezowski, J. J.; Kiselyov, A. S.; Harvey, R. G. J. Org. Chem. 1995, 60, 5604-5613.
5. Manoharan, M.; Tivel, K. L.; Zhao, M.; Nafisi, K.; Netzel, T. L. J. Phys. Chem. 1995, 99, 17461-17472.
6. Abdel-Rahman, A. A.-H.; Ali, O. M.; Pedersen, E. B. Tetrahedron 1996, 52, 15311-15324.
7. Mann, J. S.; Shibata, Y.; Meehan, T. Bioconjugate Chem. 1992, 3, 554-558.
8. Korshun, V. A.; Pestov, N. B.; Birikh, K. R.; Berlin, Y. A. Bioconjugate Chem. 1992, 3, 559-562.
9. Prokhorenko, I. A.; Korshun, V. A.; Petrov, A. V.; Gontarev, S. V.; Berlin, Y. A. Bioorg. Med Chem. Lett. 1995, 5, 2081-2084.
10. Ren, R. X.-F.; Chaudhuri, N. C.; Paris, P. L.; Rumney S. IV; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7671-7678.
11. Lewis, F. D.; Zhang, Y.; Letsinger, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5451-5452.
12. Puri, N.; Zamaratski, E.; Sund, C.; Chattopadhyaya, J. Tetrahedron 1997, 53, 10409-10432.
13. Paris, P. L.; Langenhan, J. M.; Kool, E. T. Nucleic Acids Res. 1998, 26, 3789-3793.
14. Masuko, M.; Ohtani, H.; Ebata, K.; Shimadzu, A. Nucleic Acids Res. 1998, 26, 5409-5416.
15. Kierzek, R.; Li, Y.; Turner, D. H.; Bevilacqua, P. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4985-4992.
16. Mohammadi, S.; Slama-Schwok, A.; Leger, G.; El Manouni, D.; Shchyolkina, A.; Leroux, Y.; Taillandier, E. Biochemistry 1997, 36, 14836-14844.
17. Balakin, K. V.; Korshun, V. A.; Prokhorenko, I. A.; Maleev, G. V.; Kudelina, I. A.; Gontarev, S. V.; Berlin, Y. A. Bioorg. Khim., 1997, 23, 33-41.
18. McMinn, D. L.; Matray, T. J.; Greenberg, M. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 7074-7075.
19. Kumar, A.; Advani, S.; Dawar, H.; Talwar, G. P. Nucleic Acids Res. 1991, 19, 4561.
20. Kumar, A.; Malhotra, S. Nucleosides Nucleotides 1992, 11, 1003-1007.
21. Manoharan, M.; Johnson, L. K.; Tivel, K. L.; Springer, R. H.; Dan Cook, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2765-2770.
22. Dobrikov, M. I.; Gaidamakov, S. A.; Koshkin, A. A.; Guinutdinov, T. I.; Luk'yanchuk, N. P.; Shishkin, G. V.; Vlasov, V. V. Bioorg. Khim. 1997, 23, 191-199.
23. Tong, G.; Lawlor, J. M.; Tregear, G. W.; Haralambidis, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12151-12158.
24. Guckian, K. M.; Schweitzer, B. A.; Ren, R. X.-F.; Sheils, C. J.; Paris, P. L.; Tahmassebi, D. C.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8182-8183.
25. Cho, N.; Asher, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6349-6356.
26. Hashimoto, S. J. Phys. Chem. 1993, 97, 3662-3667.
27. Jones, G. R.; Oliveira, M. E.; Cundall, R. B. Photochem. Photobiol. 1990, 52, 451-460.
28. Winnik, F. M. Chem. Rev. 1993, 93, 587-614.
29. Bevilacqua, P. C.; Kierzek, R.; Johnson, K. A.; Turner, D. H. Science 1992, 258, 1355-1358.
30. Li, Y.; Bevilacqua, P. C.; Mathews, D.; Turner, D. H. Biochemistry 1995, 34, 14394-14399.
31. Dapprich, J.; Walter, N. G.; Salingue, F.; Staerk, H. J. Fluoresc. 1997, 7, 87S-89S.
32. Yamana, K.; Kumamoto, S.; Nakano, H. Chem. Lett. 1997, 1173-1174.
33. Preuß, R.; Dapprich, J.; Walter, N. G. J. Mol. Biol. 1997, 273, 600-613.
34. Fritzsche, H.; Akhebat, A.; Taillandier, E.; Rippe, K.; Jovin, T. M. Nucleic Acids Res. 1993, 21, 5085-5091.
35. Haralambidis, J.; Angus, K.; Pownall, S.; Duncan, L.; Chai, M.; Tregear, G. W. Nucleic Acids Res. 1990, 18, 501-505.
36. Kitamura, M.; Nimura, A.; Yamana, K.; Shimidzu, T. Nucleic Acids Symp. Ser. 1991, 25, 67-68.
37. Balakin, K. V.; Korshun, V. A.; Mikhalev, I. I.; Maleev, G. V.; Malakhov, A. D.; Prokhorenko, I. A.; Berlin, Y. A. Biosensors Bioelectronics 1998, 13, 771-778.
38. Korshun, V. A.; Prokhorenko, I. A.; Gontarev, S. V.; Skorobogatyi, M. V.; Balakin, K. V.; Manasova, E. V.; Malakhov, A. D.; Berlin, Y. A. Nucleosides Nucleotides 1997, 16, 1461-1464.
39. Balakin, K. V.; Malakhov, A. D.; Korshun, V. A.; Berlin, Y. A. Bioorg. Khim. 1998, 24, 388-390.
40. Davidson, D.; Bernard, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 3426-3428.
41. Caruthers, M. H.; Barone, A. D.; Beaucage, S. L.; Dodds, D. R.; Fisher, E. F.; McBride, L. J.; Matteucci, M.; Stabinsky, Z.; Tang, J.-Y. Meth. Enzymol. 1987, 154, 287-313.
42. Atkinson, T.; Smith, M., In Oligonucleotide Synthesis: A Practical Approach; Gait, M. H., Ed.; IRL Press: Oxford, 1984; pp. 36-81.
43. Oikawa, Y.; Sugano, K.; Yonemitsu, O. J. Org. Chem. 1978, 43, 2087-2088.
44. Soai, K.; Oyamada, H. Synthesis. 1984, 605-607.
45. Cardullo, R. A.; Agrawal, S.; Flores, C.; Zamecnik, P. C.; Wolf, D. E. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1988, 85, 8790-8794.
46. Ota, N.; Hirano, K.; Warashina, M.; Andrus, A.; Mullah, B.; Hatanaka, K.; Taira, K. Nucleic Acids Res. 1998, 26, 735-743.
47. Fino, J. R.; Mattigly, P. G.; Ray, K. A. Bioconjugate Chem. 1996, 7, 274-280.