D-Glucosamine propanedithioacetal, an efficient chiral auxiliary in β-lactam chemistry

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 7, Issue 5, 1999, Pages 837-850

  Anaya, Josefa ^a   Gero, Stephane D ^b   Grande, Manuel ^a   Hernando, José Ignacio M ^a   Laso, Nieves M ^a  

^a UNIVERSITY OF SALAMANCA   (Spain)

^b CNRS   (France)

Author keywords

Lactams; Antielastase activity; Structure circular dichroism; Synthesis

Indexed keywords

ELASTASE; MONOBACTAM DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHIRALITY; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; STEREOSPECIFICITY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ANIMALS; BETA-LACTAMS; CHROMATOGRAPHY, GEL; GLUCOSAMINE; HUMANS; LEUKOCYTES; MODELS, CHEMICAL; PANCREAS; PANCREATIC ELASTASE; RATS;

EID: 0033135103     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0968-0896(98)00264-8     Document Type: Article

References (21)

1. (a) Barton, D. H. R.; Anaya, J.; Gateau-Olesker, A.; Gero, S. D. Tetrahedron Lett. 1992, 6641.
2. (b) Anaya, J.; Barton, D. H. R.; Gero, S. D.; Grande, M.; Martín, N.; Tachdjian, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 867.
3. (c) Anaya, J.; Barton, D. H. R.; Gero, S. D.; Grande, M.; Hernando, J. I. M., Laso, N. M.; Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 609.
4. Barton, D. H. R.; Gateau-Olesker, A.; Anaya-Mateos, J.; Cléophax, J.; Gero, S. D.; Chiaroni, A.; Riche, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 3211.
5. Georg, G. I.; Ravikumar, V. T. in The Organic Chemistry of β-Lactams ; Georg, G. I. Ed.; VCH: New York, 1993; p 295.
6. (a) Firestone, R. A.; Barker, P. L.; Pisano, J. M.; Ashe, B. M.; Dahlgren, M. E. Tetrahedron 1990, 46, 2255.
7. (b) Maillard, J. L.; Favreau, C.; Reboud-Ravaux, M.; Kobaiter, R.; Joyeau, R.; Wakselman, M. Eur. J. Cell. Biology 1990, 213.
8. (c) Mascaretti, O. A.; Boschetti, C. E.; Danelon, G. O.; Mata, E. G.; Roveri, O. A. Current Med. Chem. 1995, 1, 441.
9. Adonias, M.; Anaya, J.; Cámara, J.; Canet, E.; Gateau-Olesker, A.; Gero, S. D.; Grande, M.; Hernando, J. I. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2547.
10. Chiaroni, A.; Riche, C.; Anaya, J.; Gateau-Olesker, A.; Gero, S. D.; Hernando, J. I. M. Acta Crystallogr., Sect. C 1994, C50, 1474.
11. Ogura, H.; Takayanagi, H.; Kerbo, K.; Furuhata, K. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 8056.
12. Schellman, J. A. Acc. Chem. Res. 1968, 1, 144.
13. Kefurt, K.; Kefurtová, Z.; Trška, P.; Bláha, K.; Frič, I.; Jary̌, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 1989, 54, 256.
14. Harada, N.; Nakanishi, K. Circular Dichroic Spectroscopy. Exciton Coupling in Organic Stereochemistry. University Science Books: Mill Valley, 1983.
15. Anaya, J.; Barton, D. H. R.; Caballero, M. C.; Gero, S. D.; Grande, M.; Laso, N. M.; Hernando, J. I. M., Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 2137.
16. Stork, G.; Zhao, K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1989.
17. Dutcher, J. D.; Walters, D. R.; Wintersteiner, O. J. Org. Chem. 1963, 28, 995.
18. Bakuzis, P.; Bakuzis, M. L. F. J. Org. Chem. 1985, 50, 2569.
19. Hernando, J. I. H.; Laso, N. M.; Anaya, J.; Gero, S. D.; Grande, M. Synlett 1997, 281.
20. The tests were performed by Dr. Canet, E., Institut Servier. 11, Rue des Moulineaux; 92150-Suresnes, France.
21. Doherty, J. B.; Shah, S. K.; Finke, P. E.; Dorn, C. P.; Hagmann, W. K.; Hale, J. J.; Kissinger, A. L.; Thompson, K. R.; Brause, K. A.; Chandler, G. O.; Knight, W. B.; Maycock, A. L.; Ashe, B. M.; Weston, H.; Gale, P.; Mumford, R. A.; Andersen, O. F.; Williams, H. L.; Nolan, T. E.; Frankenfield, D. L.; Underwood, D. J.; Vyas, K. P.; Kail, P. H.; Dahlgren, M. E.; Mao, J.; Fletcher, D. S.; Dellea, P. S.; Hand, K. M.; Osinga, D. G.; Peterson, L. B.; Williams, D. T.; Metzger, J. M.; Bonney, R. J.; Humes, J. L.; Pacholock, S. P.; Hanlon, W. A.; Opas, E.; Stolk, J.; Davies, P. E. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 8727.