A new class of RAR subtype saelective retinoids: Correlation of pharmacological effects with receptor activity

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 7, Issue 2, 1999, Pages 263-270

  Vuligonda, Vidyasagar ^a   Lin, Yuan ^a   Thacher, Scott M ^a   Standeven, Andrew M ^a   Kochar, Devendra M ^b   Chandraratna, Roshantha A S ^a  

^a ALLERGAN INC   (United States)

^b THOMAS JEFFERSON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

ODC; RARs; Retinoid toxicity; Subtype selective retinoids; Teratogenicity

Indexed keywords

ALITRETINOIN; ORNITHINE DECARBOXYLASE; RECEPTOR SUBTYPE; RETINOIC ACID; RETINOIC ACID RECEPTOR; RETINOID; RETINOID X RECEPTOR;

ANIMAL CELL; ANIMAL EXPERIMENT; ANIMAL TISSUE; ARTICLE; BINDING AFFINITY; CONTROLLED STUDY; DRUG ACTIVITY; DRUG RECEPTOR BINDING; DRUG SYNTHESIS; MOUSE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; NUDE MOUSE; SKIN DISEASE; SKIN IRRITATION; STEREOCHEMISTRY; TOPICAL DRUG ADMINISTRATION; TRANSACTIVATION;

ANIMALS; CELLS, CULTURED; CHONDROGENESIS; CHROMATOGRAPHY, THIN LAYER; DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; EMBRYO; INHIBITORY CONCENTRATION 50; KINETICS; LUCIFERASES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MICE; MICE, INBRED HRS; MODELS, CHEMICAL; PROTEIN BINDING; RECEPTORS, RETINOIC ACID; RETINOIDS; TRANSFECTION;

EID: 0032977090     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0968-0896(98)00212-0     Document Type: Article

References (60)

1. For reviews, see (a) Orfanos, C. E.; Ehlert, R.; Gollnick, H. Drugs 1987, 34, 459.
2. (b) The Retinoids; Biology, Chemistry and Medicine, 2nd Ed.; Sporn, M. B.; Roberts, A. B.; Goodman, D. S., Eds; Raven: New York, 1994.
3. (a) Nagpal, S.; Chandraratna, R. A. S. Curr. Pharmaceut. Design 1996, 2, 295.
4. (b) Lotan, R.; Dawson, M. I.; Zou, C. C.; Jong, L.; Lotan, D.; Zou, C. P. Cancer Res. 1995, 55, 232.
5. (a) Pharmacology and the Skin; Reichert, U.; Shroot, B. Eds.; Karger AG: Basel, 1989, Vol. 3.
6. (b) Esgleyer-Ribot, T.; Chandraratna, R. A. S.; Lew-Kayal, D. A.; Sefton, J.; Duvic, M. J. Am. Acad. Dermatol. 1994, 30, 581.
7. (c) Geiger, J. M. Dermatology 1995, 191, 305.
8. Rottman, J. N.; Widom, R. L.; Nadal-Ginard, B.; Mahdavi, V.; Karathanasis, S. K. Mol. Cell. Biol. 1991, 3814.
9. (b) Mukherjee, R.; Davies, P. J. A.; Crombie, D. L.; Bischoff, E. D.; Cesario, R. M.; Jow, L.; Hamann, L. G.; Boehm, M. F.; Mondon, C. E.; Nadzan, A. M.; Paterniti, J. R.; Heyman, R. A. Nature (London) 1997, 386, 407.
10. Yang, Y.; Vacchio, M. S.; Ashwell, J. D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 6170.
11. (a) Mangelsdorf, D. J.; Umesono, K.; Evans, R. M. In The Retinoids: Biology, Chemistry and Medicine; 2nd Ed.; Sporn, M. B.; Roberts, A. B.; Goodman, D. S., Eds.; Raven: New York, 1994; p 319.
12. (b) Leid, M.; Kastner, P.; Chambon, P. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88, 3559.
13. (c) Mangelsdorf, D. J.; Borgmeyer, U.; Heyman, R. A.; Zhou, Y. U.; Ong, E. S.; Oro, A. E.; Kakizuka, A.; Evans, R. M. Genes Dev. 1992, 6, 329.
14. (a) Elder, J. T.; Fisher, G. J.; Zhang, G.-Y.; Eisen, D.; Krust, A.; Kastner, P.; Chambon, P.; Voorhees, J. J. J. Invest. Dermatol. 1991, 96, 425.
15. (b) Fisher, G. J.; Talwar, H. S.; Xiao, J.-H.; Datta, S. C.; Reddy, A. P.; Gaub, M. P.; Rochette-Egly, C.; Chambon, P.; Voorhees, J. J. J. Biol. Chem. 1994, 269, 20629.
16. (c) Dolle, P.; Ruberte, E.; Leroy, P.; Morriss-Kay, G.; Chambon, P. Development 1990, 110, 1122.
17. (d) Chen, S.; Ostrowski, J.; Whiting, G.; Roalsvig, T.; Hammer, L.; Currier, S. J.; Honeyman, J.; Kwasniewski, B.; Yu, K. L.; Sterzycki, R.; Kim, C. U.; Starrett, J.; Mansuri, M.; Reczek, P. R. J. Invest. Dermatol. 1995, 104, 779.
18. (e) Look, J.; Landwehr, J.; Bauer, F.; Hoffmann, A. S.; Bluethmann, H.; Lemotte, P. Am. J. Physiol. 1995, 269, (Endocrinol. Metab. 32): E91.
19. (e) Look, J.; Landwehr, J.; Bauer, F.; Hoffmann, A. S.; Bluethmann, H.; Lemotte, P. Am. J. Physiol. 1995, 269, (Endocrinol. Metab. 32): E91.
20. (a) Alam, M.; Zhestkov, V.; Sani, B. P.; Venepally, P.; Levin, A. A.; Kazmer, S.; Li, E.; Norris, A. W.; Zhang, X. K.; Lee, M. O.; Hill, D. L.; Lin, T. H.; Brouillette, W. J.; Muccio, D. D. J. Med. Chem. 1995, 38, 2302.
21. (b) Chandraratna, R. A. S.; Gillette, S.; Song, T.; Attard, J.; Vuligonda, V.; Garst, M. E.; Arefieg, T.; Gil, D. W.; Wheeler, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 523.
22. (c) Zhang, L.; Nadzan, A. M.; Heyman, R. A.; Love, D. L.; Mais, D. E.; Croston, G.; Lamph, W. W.; Boehm, M. F. J. Med. Chem. 1996, 39, 2659.
23. (a) Lehmann, J. M.; Jong, L.; Fanjul, A.; Cameron, J. F.; Lu, X. P.; Haefner, P.; Dawson, M. I.; Pfahl, M. Science 1992, 258, 1944.
24. (b) Jong, L.; Lehmann, J. M.; Hobbs, P. D.; Harley, E.; Huffman, J. C.; Pfahl, M.; Dawson, M. I. J. Med. Chem. 1993, 36, 2605.
25. (c) Boehm, M. F.; McClurg, M. R.; Pathirana, C.; Mangelsdorf, D.; White, S. K.; Hebert, J.; Winn, D.; Goldman, M. E.; Heyman, R. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 408.
26. (d) Beard, R. L.; Gil, D. W.; Marler, D. K.; Henry, E.; Colon, D. F.; Gillett, S.; Arefieg, T.; Breen, T. S.; Krauss, H.; Davies, P. J. A.; Chandraratna, R. A. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1447.
27. (e) Beard, R. L.; Chandraratna, R. A. S.; Colon, D. F.; Gillett, S. J.; Henry, E.; Marler, D. K.; Song, T.; Denys, L.; Garst, M. E.; Arefieg, T.; Klein, E. S.; Gil, D. W.; Wheeler, L.; Kochhar, D. M.; Davies, P. J. A. J. Med. Chem. 1995, 38, 2820.
28. (f) Beard, R. L.; Colon, D. F.; Klein, E. S.; Vorse, K. A.; Chandraratna, R. A. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 2729.
29. (g) Boehm, M. F.; Zhang, L.; Badea, B. A.; White, S. K.; Berger, E.; Mais, D. L.; Suto, C. M.; Goldman, M. E.; Heyman, R. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 2930.
30. (h) Boehm, M. F.; Zhang, L.; Zhi, L.; McClurg, M. R.; Berger, E.; Wagoner, M.; Mais, D. L.; Suto, C. M.; Davies, P. J. A.; Heyman, R. A.; Nadzan, A. M. J. Med. Chem. 1995, 38, 3146.
31. (a) Bernard, B. A.; Bernardon, J. M.; Delescluse, C.; Martin, B.; Lenoir, M. C.; Maignan, J.; Charpentier, B.; Pilgrim, W. R.; Reichert, U.; Shroot, B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992, 186, 977.
32. (b) Yu, K. L.; Spinazze, P.; Ostrowski, J.; Currier, S. J.; Pack, E. J.; Hammer, L.; Roalsvig, T.; Honeyman, J. A.; Tortolani, D. A.; Reczek, P. R.; Mansuri, M. M.; Starrett, Jr. J. E. J. Med. Chem. 1996, 39, 2411.
33. (c) Charpentier, B.; Bernardon, J. M.; Eustache, J.; Millois, C.; Martin, B.; Michel, S.; Shroot, B. J. Med. Chem. 1995, 38, 4993.
34. (a) Teng, M.; Duong, T. T.; Klein, E. S.; Pino, M. E.; Chandraratna, R. A. S. J. Med. Chem. 1996, 39, 3035.
35. (b) Johnson, A. T.; Klein, E. S.; Wang, L.; Pino, M. E. Chandraratna, R. A. S. J. Med. Chem. 1996, 39, 5027.
36. Johnson, A. T.; Klein, E. S.; Gillett, S.; Wang, L.; Song, T.; Pino, M. E.; Chandraratna, R. A. S. J. Med. Chem. 1995, 38, 4764.
37. (a) Noyori, R.; Tomino, I.; Tanimoto, Y.; Nishizawa, M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6709.
38. (b) Brown, H. C.; Chandrashekaran, J.; Ramachandran, P. V. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1539.
39. (c) Jones, T. K.; Mohan, J. J.; Xacier, L. C.; Blacklock, T. L.; Mathre, D. J.; Sohar, P.; Jones, T. T.; Reamer, F. E.; Roberts, F. E.; Grabowski, E. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 763.
40. (a) Christensen, K.; Estes, P. A.; Onate, S. A.; Beck, C. A.; DeMarzo, A. Mol. Endocrinol. 1991, 5, 1755.
41. (b) Cheng, Y. C.; Prussof, W. H. Biochem. Pharmacol. 1973, 22, 3099.
42. (a) Umesono, K.; Giguere, V.; Glass, C. K.; Rosenfeld, M. G.; Evans, R. M. Nature (London) 1988, 336, 262.
43. (b) Mangelsdorf, D. J.; Ong, E. S.; Dyck, J. A.; Evans, R. M. Nature (London) 1990, 345, 224.
44. (a) Verma, A. K.; Shapas, B. G.; Rice, H. M.; Boutwell, R. K. Cancer Res. 1979, 39, 419.
45. (b) Verma, A. K.; Rice, H. M.; Shapas, B. G.; Boutwell, R. K. Cancer Res. 1978, 38, 793.
46. (c) Verma, A. K.; Boutwell, R. K. Cancer Res. 1977, 37, 2196.
47. Standeven, A. M.; Johnson, A. T.; Escobar, M.; Chandraratna, R. A. S. Toxicol. Appl. Pharmacol. 1996, 138, 169.
48. Kistler, A. Arch. Toxicol. 1987, 60, 403.
49. (a) Kochar, D. M.; Kraft, J. C.; Nau, H. In Pharmacokinetics in Teratogenesis; Nau, H.; Scott, W. J.; Eds.; CRC: Boca Raton, 1987.
50. (b) Kochar, D. M.; Jiang, H.; Penner, J. D.; Beard, R. L.; Chandraratna, R. A. S. Chem. Biol. Interact. 1996, 100, 1.
51. (a) Chien, D.-S.; Sandri, R. B.; Tang-Liu, D. D.-S. Drug Metabolism and Disposition 1992, 20, 211.
52. (b) Hsyu, P-H.; Bowen, B.; Tang-Lui, D. Iopharmaceutics and Drug Disposition 1994, 15, 347.
53. (c) Beard, R. L., Teng, M.; Colon, D. F.; Duong, T. T.; Thacher, S. M.; Arefieg, T.; Chandraratna, R. A. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2373.
54. (d) Dawson, M. I.; Hobbs, P. D.; Kuhlmann, K.; Fung, V. A.; Helmes, T. C.; Chao, W. J. Med. Chem. 1980, 23, 1013.
55. (a) Fanjul, A.; Dawson, M. I.; Hobbs, P. D.; Jong, L.; Cameron, J. F.; Harlev, E.; Graupner, G.; Lu, X.-P.; Pfahl, M. Nature (London) 1994, 372, 107.
56. (b) Nagpal, S.; Athanikar, J.; Chandraratna, R. A. S. J. Biol. Chem. 1995, 270, 923.
57. (c) Chen, J.-Y,; Penco, S.; Ostrowski, J.; Balaguer, P.; Pons, Michel. K.; Starrett, J. E.; Reczek, P.; Chambon, P.; Gronemeyer, H. EMBO J. 1995, 14, 1187.
58. (d) Li, J. J.; Dong, Z.; Dawson, M.; Colburn, N. H. Cancer Res. 1996, 56, 483.
59. (e) Schadendorf, D.; Kern, M. A.; Artuc, M.; Pahl, H. L.; Rosenbach, T.; Fichtner, I.; Nurnberg, W.; Stuting, S.; Stebut, S. V.; Worm, M.; Makki, A.; Jurgovsky, K.; Kolde, G.; Henz, B. M. J. Cell. Biol. 1996, 135, 1889.
60. DiSepio, D.; Malhotra, M.; Chandraratna, R. A. S.; Nagpal, S. J. Biol. Chem. 1997, 272, 25555.