Synthesis of a core-fucosylated, biantennary octasaccharide as a precursor for glycopeptides of complex N-glycans

Tetrahedron Letters

Volumn 37, Issue 36, 1996, Pages 6527-6530

  Seifert, Joachim ^a   Unverzagt, Carlo ^a  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARTICLE; CARBOHYDRATE SYNTHESIS; STEREOCHEMISTRY; TECHNIQUE;

EID: 0030565553     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4039(96)01394-9     Document Type: Article

References (28)

1. a) Varki, A. Glycobiology 1993, 3, 97-130;
2. b) R. Dwek, Chem. Rev. 1996, 96, 683-720.
3. Schachter, H., Biochem. Cell Biol. 1986, 64, 163.
4. Paulsen, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 823-839.
5. a) Ogawa, T.; Sugimoto, M.; Kitajma, T.; Sadozai, K. K.; Nukada, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5739-5742;
6. b) Yamazaki, F.; Sato, S.; Nukada, T.; Ito, Y.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1990, 201, 31-50.
7. a) Dan, A.; Ito, Y.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7487-7490;
8. b) Dan, A.; Ito, Y.; Ogawa, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 4680-4681;
9. c) Nakahara, Y.; Shibayama, S.; Nakahara, Y.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1996, 280, 67-84.
10. Unverzagt, C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1102-1104.
11. Unverzagt, C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, in press.
12. Kunz, H.; Unverzagt, C. J. Prakt. Chem. 1992, 3F34, 570-578.
13. Unverzagt, C. 17th International Carbohydrate Symposium, Ottawa, Canada, 1994, Abstracts B1.66.
14. 2, 0°C;
15. b) Schmidt, R. R.; Kinzy, W. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem 1994, 50, 21-123.
16. a) Kunz, H.; Günther, W. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1086-1087;
17. b) Kunz, H.; Günther, W. Carbohydr. Res. 1992, 228, 217-241.
18. 2 0°C, (91%).
19. Nicolaou, K. C.; Dolle, R. E.; Papahatjis, D. P.; Randall, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 706, 4189-4192.
20. a) Mitsunobu, O. Synthesis 1981, 1-28;
21. b) Yamazaki, F.; Kitajima, T.; Nukada, T.; Ito, Y.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1990, 207, 15-30.
22. a) Fukuyama, T.; Laird, A. A.; Hotchkiss, L. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6291-6292;
23. b) Slaghek, T. M.; Nakahara, Y.; Ogawa, T.; Kamerling, J. P.; Vliegenthart, J. F. G. Carbohydr. Res. 1994, 255, 61-85.
24. a) Kunz, H.; Unverzagt, C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1697-1699;
25. b) Unverzagt, C.; Kunz, H. J. Prakt. Chem 1992, 334, 579-583.
26. März, J.; Kunz, H. Synlett 1992, 589-590.
27. Sato, S.; Mori, M.; Ito, Y.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1986, 155, C6 - Cl0.
28. 1.