Oxygen transfer from chromyl chloride to alkynes and allene - IR- spectroscopic identification of η1-ketene and cyclopropanone complexes of O = CrCl2

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 8, 1999, Pages 1335-1342

  Wistuba, Tobias ^a   Limberg, Christian ^a  

^a UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

Author keywords

Alkynes; DFT; Matrix isolation; Oxygenations; Photolysis

Indexed keywords

CHLORINE COMPOUNDS; CHROMIUM COMPOUNDS; HYDROCARBONS; TEMPERATURE;

ALKYNE; ALLENES; CHROMYL CHLORIDES; CYCLOPROPANONE; DFT; DIMETHYLACETYLENE; LOWS-TEMPERATURES; MATRIX-ISOLATION; OXYGEN TRANSFER; SPECTROSCOPIC IDENTIFICATION;

PHOTOLYSIS;

ACETYLENE; ALKYNE; ALLENE DERIVATIVE; CHROMIUM DERIVATIVE; CYCLOPROPANE DERIVATIVE; KETENE DERIVATIVE; OXYGEN; RADICAL;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; INFRARED SPECTROSCOPY; LOW TEMPERATURE; OXYGEN TRANSPORT; REACTION ANALYSIS;

EID: 0032856689     PISSN: 14341948     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(sici)1099-0682(199908)1999:8<1335::aid-ejic1335>3.0.co;2-3     Document Type: Article

References (65)

1. M. A. Etard, H. M. Moissan, C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1893, 116, 434-437.
2. [2a] K. B. Sharpless, A. Y. Teranishi, J.-E. Bäckvall, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3120-3128.
3. F. Freeman in Organic Syntheses by Oxidation with Metal Compounds (Eds.: W. J. Mijs, C. R. H. I. de Jonge), Plenum, New York, 1986, chapter 2, pp. 41-118.
4. S. J. Cristol, K. R. Eilar, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4353-4356; R. A. Stairs, D. G. M. Diaper, A. L. Gatzke, Can. J. Chem. 1963, 41, 1059-1064; F. Freeman, P. J. Cameran, R. H. Dubois, J. Org. Chem. 1968, 33, 3970-3972; N. Miyaura, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2368-2378; F. Freeman, R. H. Dubois, N. J. Yamachika, Tetrahedron 1969, 25, 3441-3446; F. Freeman, P. D. McCart, N. J. Yamachika, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4621-4626; F. Freeman, K. W. Arledge, J. Org. Chem. 1972, 37, 2656-2662; K. B. Sharpless, A. Y. Teranishi, J. Org. Chem. 1973, 38, 185-186.
5. S. J. Cristol, K. R. Eilar, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4353-4356; R. A. Stairs, D. G. M. Diaper, A. L. Gatzke, Can. J. Chem. 1963, 41, 1059-1064; F. Freeman, P. J. Cameran, R. H. Dubois, J. Org. Chem. 1968, 33, 3970-3972; N. Miyaura, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2368-2378; F. Freeman, R. H. Dubois, N. J. Yamachika, Tetrahedron 1969, 25, 3441-3446; F. Freeman, P. D. McCart, N. J. Yamachika, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4621-4626; F. Freeman, K. W. Arledge, J. Org. Chem. 1972, 37, 2656-2662; K. B. Sharpless, A. Y. Teranishi, J. Org. Chem. 1973, 38, 185-186.
6. S. J. Cristol, K. R. Eilar, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4353-4356; R. A. Stairs, D. G. M. Diaper, A. L. Gatzke, Can. J. Chem. 1963, 41, 1059-1064; F. Freeman, P. J. Cameran, R. H. Dubois, J. Org. Chem. 1968, 33, 3970-3972; N. Miyaura, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2368-2378; F. Freeman, R. H. Dubois, N. J. Yamachika, Tetrahedron 1969, 25, 3441-3446; F. Freeman, P. D. McCart, N. J. Yamachika, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4621-4626; F. Freeman, K. W. Arledge, J. Org. Chem. 1972, 37, 2656-2662; K. B. Sharpless, A. Y. Teranishi, J. Org. Chem. 1973, 38, 185-186.
7. S. J. Cristol, K. R. Eilar, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4353-4356; R. A. Stairs, D. G. M. Diaper, A. L. Gatzke, Can. J. Chem. 1963, 41, 1059-1064; F. Freeman, P. J. Cameran, R. H. Dubois, J. Org. Chem. 1968, 33, 3970-3972; N. Miyaura, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2368-2378; F. Freeman, R. H. Dubois, N. J. Yamachika, Tetrahedron 1969, 25, 3441-3446; F. Freeman, P. D. McCart, N. J. Yamachika, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4621-4626; F. Freeman, K. W. Arledge, J. Org. Chem. 1972, 37, 2656-2662; K. B. Sharpless, A. Y. Teranishi, J. Org. Chem. 1973, 38, 185-186.
8. S. J. Cristol, K. R. Eilar, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4353-4356; R. A. Stairs, D. G. M. Diaper, A. L. Gatzke, Can. J. Chem. 1963, 41, 1059-1064; F. Freeman, P. J. Cameran, R. H. Dubois, J. Org. Chem. 1968, 33, 3970-3972; N. Miyaura, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2368-2378; F. Freeman, R. H. Dubois, N. J. Yamachika, Tetrahedron 1969, 25, 3441-3446; F. Freeman, P. D. McCart, N. J. Yamachika, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4621-4626; F. Freeman, K. W. Arledge, J. Org. Chem. 1972, 37, 2656-2662; K. B. Sharpless, A. Y. Teranishi, J. Org. Chem. 1973, 38, 185-186.
9. S. J. Cristol, K. R. Eilar, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4353-4356; R. A. Stairs, D. G. M. Diaper, A. L. Gatzke, Can. J. Chem. 1963, 41, 1059-1064; F. Freeman, P. J. Cameran, R. H. Dubois, J. Org. Chem. 1968, 33, 3970-3972; N. Miyaura, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2368-2378; F. Freeman, R. H. Dubois, N. J. Yamachika, Tetrahedron 1969, 25, 3441-3446; F. Freeman, P. D. McCart, N. J. Yamachika, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4621-4626; F. Freeman, K. W. Arledge, J. Org. Chem. 1972, 37, 2656-2662; K. B. Sharpless, A. Y. Teranishi, J. Org. Chem. 1973, 38, 185-186.
10. S. J. Cristol, K. R. Eilar, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4353-4356; R. A. Stairs, D. G. M. Diaper, A. L. Gatzke, Can. J. Chem. 1963, 41, 1059-1064; F. Freeman, P. J. Cameran, R. H. Dubois, J. Org. Chem. 1968, 33, 3970-3972; N. Miyaura, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2368-2378; F. Freeman, R. H. Dubois, N. J. Yamachika, Tetrahedron 1969, 25, 3441-3446; F. Freeman, P. D. McCart, N. J. Yamachika, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4621-4626; F. Freeman, K. W. Arledge, J. Org. Chem. 1972, 37, 2656-2662; K. B. Sharpless, A. Y. Teranishi, J. Org. Chem. 1973, 38, 185-186.
11. S. J. Cristol, K. R. Eilar, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4353-4356; R. A. Stairs, D. G. M. Diaper, A. L. Gatzke, Can. J. Chem. 1963, 41, 1059-1064; F. Freeman, P. J. Cameran, R. H. Dubois, J. Org. Chem. 1968, 33, 3970-3972; N. Miyaura, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2368-2378; F. Freeman, R. H. Dubois, N. J. Yamachika, Tetrahedron 1969, 25, 3441-3446; F. Freeman, P. D. McCart, N. J. Yamachika, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4621-4626; F. Freeman, K. W. Arledge, J. Org. Chem. 1972, 37, 2656-2662; K. B. Sharpless, A. Y. Teranishi, J. Org. Chem. 1973, 38, 185-186.
12. [4a] G. K. Cook, J. M. Mayer, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1866.
13. G. K. Cook, J. M. Mayer, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7152.
14. F. Freeman, N. J. Yamachika, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3730-3733; F. Freeman, N. J. Yamachika, J. Am. Chem. Soc. 1972, 92, 1214-1219; F. Freeman, N. J. Yamachika, Tetrahedron Lett. 1969, 41, 9615-9618; A. K. Rappé, W. A. Goddard III, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3287-3294; A. Fiedler, I. Kretzschmar, D. Schröder, H. Schwarz, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9941-9952.
15. F. Freeman, N. J. Yamachika, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3730-3733; F. Freeman, N. J. Yamachika, J. Am. Chem. Soc. 1972, 92, 1214-1219; F. Freeman, N. J. Yamachika, Tetrahedron Lett. 1969, 41, 9615-9618; A. K. Rappé, W. A. Goddard III, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3287-3294; A. Fiedler, I. Kretzschmar, D. Schröder, H. Schwarz, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9941-9952.
16. F. Freeman, N. J. Yamachika, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3730-3733; F. Freeman, N. J. Yamachika, J. Am. Chem. Soc. 1972, 92, 1214-1219; F. Freeman, N. J. Yamachika, Tetrahedron Lett. 1969, 41, 9615-9618; A. K. Rappé, W. A. Goddard III, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3287-3294; A. Fiedler, I. Kretzschmar, D. Schröder, H. Schwarz, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9941-9952.
17. F. Freeman, N. J. Yamachika, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3730-3733; F. Freeman, N. J. Yamachika, J. Am. Chem. Soc. 1972, 92, 1214-1219; F. Freeman, N. J. Yamachika, Tetrahedron Lett. 1969, 41, 9615-9618; A. K. Rappé, W. A. Goddard III, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3287-3294; A. Fiedler, I. Kretzschmar, D. Schröder, H. Schwarz, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9941-9952.
18. F. Freeman, N. J. Yamachika, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3730-3733; F. Freeman, N. J. Yamachika, J. Am. Chem. Soc. 1972, 92, 1214-1219; F. Freeman, N. J. Yamachika, Tetrahedron Lett. 1969, 41, 9615-9618; A. K. Rappé, W. A. Goddard III, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3287-3294; A. Fiedler, I. Kretzschmar, D. Schröder, H. Schwarz, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9941-9952.
19. [6a] M. Torrent, L. Deng, T. Ziegler, Inorg. Chem. 1998, 37, 1307-1314.
20. M. Torrent, L. Deng, M. Duran, M. Solá, T. Ziegler, Can. J. Chem. 1999, submitted.
21. [7a] C. Limberg, R. Köppe, H. Schnöckel, Angew. Chem. 1998, 110, 512-515; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 496-499.
22. [7a] C. Limberg, R. Köppe, H. Schnöckel, Angew. Chem. 1998, 110, 512-515; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 496-499.
23. C. Limberg, R. Köppe, Inorg. Chem. 1999, 38, 2106-2116.
24. W. B. Sheats, L. K. Olli, R. Stout, J. T. Lundeen, R. Justus, W. G. Nigh, J. Org. Chem. 1979, 44, 4075-4078 and references therein.
25. G. Maier, H. P. Reisenauer, T. Sayrac, Chem. Ber. 1982, 115, 2192-2201; E. R. Lovjoy, C. B. Moore, J. Chem. Phys. 1993, 98, 7846-7854; G. Vacek, J. M. Galbraith, Y. Yamaguchi, H. F. Schaefer III, A. P. Scott, L. Radom, J. Phys. Chem. 1994, 98, 8660-8665; J. D. Gezelter, W. H. Miller, J. Chem. Phys. 1995, 103, 7868-7875.
26. G. Maier, H. P. Reisenauer, T. Sayrac, Chem. Ber. 1982, 115, 2192-2201; E. R. Lovjoy, C. B. Moore, J. Chem. Phys. 1993, 98, 7846-7854; G. Vacek, J. M. Galbraith, Y. Yamaguchi, H. F. Schaefer III, A. P. Scott, L. Radom, J. Phys. Chem. 1994, 98, 8660-8665; J. D. Gezelter, W. H. Miller, J. Chem. Phys. 1995, 103, 7868-7875.
27. G. Maier, H. P. Reisenauer, T. Sayrac, Chem. Ber. 1982, 115, 2192-2201; E. R. Lovjoy, C. B. Moore, J. Chem. Phys. 1993, 98, 7846-7854; G. Vacek, J. M. Galbraith, Y. Yamaguchi, H. F. Schaefer III, A. P. Scott, L. Radom, J. Phys. Chem. 1994, 98, 8660-8665; J. D. Gezelter, W. H. Miller, J. Chem. Phys. 1995, 103, 7868-7875.
28. G. Maier, H. P. Reisenauer, T. Sayrac, Chem. Ber. 1982, 115, 2192-2201; E. R. Lovjoy, C. B. Moore, J. Chem. Phys. 1993, 98, 7846-7854; G. Vacek, J. M. Galbraith, Y. Yamaguchi, H. F. Schaefer III, A. P. Scott, L. Radom, J. Phys. Chem. 1994, 98, 8660-8665; J. D. Gezelter, W. H. Miller, J. Chem. Phys. 1995, 103, 7868-7875.
29. C. Bachmann, T. Y. N'Guessan, F. Debu, M. Monnier, J. Pourcin, J.-P. Aycard, H. Bodot, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7488; evidence has also been presented for the observation of a substituted oxirene by laser flash photolysis during a Wolff rearrangement: K. Tanigaki, T. W. Ebbesen, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5883.
30. C. Bachmann, T. Y. N'Guessan, F. Debu, M. Monnier, J. Pourcin, J.-P. Aycard, H. Bodot, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7488; evidence has also been presented for the observation of a substituted oxirene by laser flash photolysis during a Wolff rearrangement: K. Tanigaki, T. W. Ebbesen, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5883.
31. P. M. Maitlis, Adv. Organomet. Chem. 1966, 4, 95.
32. For a literature collection, see: P. Hofmann, L. A. Perez-Moya, O. Steigelmann, J. Riede Organometallics 1992, 11, 1167-1176.
33. G. S. Bristow, P. B. Hitchcock, M. F. Lappert, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 462-463; J. D. Meinhart, B. D. Santarsiero, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3318; R. Birk, H. Berke, H.-U. Hund, G. Huttner, L. Zsolnai, L. Dahlenburg, U. Behrens, T. Sielisch, J. Organomet. Chem. 1989, 372, 397; A. Antinolo, A. Otero, M. Fajardo, C. Lopez-Mardomingo, D. Lucas, Y. Mugnier, M. Lanfranchi, M. A. Pellinghelli, J. Organomet. Chem. 1992, 435, 55; D. B. Grotjahn, H. C. Lo, Organometallics 1995, 14, 5463; S. Gambarotta, M. Pasquali, C. Floriani, A. Chiesi-Villa, C. Guastini, Inorg. Chem. 1981, 20, 1173-1178; R. Flügel, O. Gevert, H. Werner, Chem. Ber. 1996, 729, 405-410.
34. G. S. Bristow, P. B. Hitchcock, M. F. Lappert, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 462-463; J. D. Meinhart, B. D. Santarsiero, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3318; R. Birk, H. Berke, H.-U. Hund, G. Huttner, L. Zsolnai, L. Dahlenburg, U. Behrens, T. Sielisch, J. Organomet. Chem. 1989, 372, 397; A. Antinolo, A. Otero, M. Fajardo, C. Lopez-Mardomingo, D. Lucas, Y. Mugnier, M. Lanfranchi, M. A. Pellinghelli, J. Organomet. Chem. 1992, 435, 55; D. B. Grotjahn, H. C. Lo, Organometallics 1995, 14, 5463; S. Gambarotta, M. Pasquali, C. Floriani, A. Chiesi-Villa, C. Guastini, Inorg. Chem. 1981, 20, 1173-1178; R. Flügel, O. Gevert, H. Werner, Chem. Ber. 1996, 729, 405-410.
35. G. S. Bristow, P. B. Hitchcock, M. F. Lappert, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 462-463; J. D. Meinhart, B. D. Santarsiero, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3318; R. Birk, H. Berke, H.-U. Hund, G. Huttner, L. Zsolnai, L. Dahlenburg, U. Behrens, T. Sielisch, J. Organomet. Chem. 1989, 372, 397; A. Antinolo, A. Otero, M. Fajardo, C. Lopez-Mardomingo, D. Lucas, Y. Mugnier, M. Lanfranchi, M. A. Pellinghelli, J. Organomet. Chem. 1992, 435, 55; D. B. Grotjahn, H. C. Lo, Organometallics 1995, 14, 5463; S. Gambarotta, M. Pasquali, C. Floriani, A. Chiesi-Villa, C. Guastini, Inorg. Chem. 1981, 20, 1173-1178; R. Flügel, O. Gevert, H. Werner, Chem. Ber. 1996, 729, 405-410.
36. G. S. Bristow, P. B. Hitchcock, M. F. Lappert, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 462-463; J. D. Meinhart, B. D. Santarsiero, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3318; R. Birk, H. Berke, H.-U. Hund, G. Huttner, L. Zsolnai, L. Dahlenburg, U. Behrens, T. Sielisch, J. Organomet. Chem. 1989, 372, 397; A. Antinolo, A. Otero, M. Fajardo, C. Lopez-Mardomingo, D. Lucas, Y. Mugnier, M. Lanfranchi, M. A. Pellinghelli, J. Organomet. Chem. 1992, 435, 55; D. B. Grotjahn, H. C. Lo, Organometallics 1995, 14, 5463; S. Gambarotta, M. Pasquali, C. Floriani, A. Chiesi-Villa, C. Guastini, Inorg. Chem. 1981, 20, 1173-1178; R. Flügel, O. Gevert, H. Werner, Chem. Ber. 1996, 729, 405-410.
37. G. S. Bristow, P. B. Hitchcock, M. F. Lappert, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 462-463; J. D. Meinhart, B. D. Santarsiero, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3318; R. Birk, H. Berke, H.-U. Hund, G. Huttner, L. Zsolnai, L. Dahlenburg, U. Behrens, T. Sielisch, J. Organomet. Chem. 1989, 372, 397; A. Antinolo, A. Otero, M. Fajardo, C. Lopez-Mardomingo, D. Lucas, Y. Mugnier, M. Lanfranchi, M. A. Pellinghelli, J. Organomet. Chem. 1992, 435, 55; D. B. Grotjahn, H. C. Lo, Organometallics 1995, 14, 5463; S. Gambarotta, M. Pasquali, C. Floriani, A. Chiesi-Villa, C. Guastini, Inorg. Chem. 1981, 20, 1173-1178; R. Flügel, O. Gevert, H. Werner, Chem. Ber. 1996, 729, 405-410.
38. G. S. Bristow, P. B. Hitchcock, M. F. Lappert, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 462-463; J. D. Meinhart, B. D. Santarsiero, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3318; R. Birk, H. Berke, H.-U. Hund, G. Huttner, L. Zsolnai, L. Dahlenburg, U. Behrens, T. Sielisch, J. Organomet. Chem. 1989, 372, 397; A. Antinolo, A. Otero, M. Fajardo, C. Lopez-Mardomingo, D. Lucas, Y. Mugnier, M. Lanfranchi, M. A. Pellinghelli, J. Organomet. Chem. 1992, 435, 55; D. B. Grotjahn, H. C. Lo, Organometallics 1995, 14, 5463; S. Gambarotta, M. Pasquali, C. Floriani, A. Chiesi-Villa, C. Guastini, Inorg. Chem. 1981, 20, 1173-1178; R. Flügel, O. Gevert, H. Werner, Chem. Ber. 1996, 729, 405-410.
39. G. S. Bristow, P. B. Hitchcock, M. F. Lappert, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 462-463; J. D. Meinhart, B. D. Santarsiero, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3318; R. Birk, H. Berke, H.-U. Hund, G. Huttner, L. Zsolnai, L. Dahlenburg, U. Behrens, T. Sielisch, J. Organomet. Chem. 1989, 372, 397; A. Antinolo, A. Otero, M. Fajardo, C. Lopez-Mardomingo, D. Lucas, Y. Mugnier, M. Lanfranchi, M. A. Pellinghelli, J. Organomet. Chem. 1992, 435, 55; D. B. Grotjahn, H. C. Lo, Organometallics 1995, 14, 5463; S. Gambarotta, M. Pasquali, C. Floriani, A. Chiesi-Villa, C. Guastini, Inorg. Chem. 1981, 20, 1173-1178; R. Flügel, O. Gevert, H. Werner, Chem. Ber. 1996, 729, 405-410.
40. A. D. Redhouse, W. A. Herrmann, Angew. Chem. 1976, 88, 652; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1976, 15, 615; W. A. Herrmann, J. Plank, M. Ziegler, K. Weidenhammer, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3133; W. A. Herrmann, J. Plank, G. W. Kriechbaum, J. L. Ziegler, H. Pfisterer, J. L. Atwood, R. D. Rogers, J. Organomet. Chem. 1984, 264, 2327.
41. A. D. Redhouse, W. A. Herrmann, Angew. Chem. 1976, 88, 652; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1976, 15, 615; W. A. Herrmann, J. Plank, M. Ziegler, K. Weidenhammer, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3133; W. A. Herrmann, J. Plank, G. W. Kriechbaum, J. L. Ziegler, H. Pfisterer, J. L. Atwood, R. D. Rogers, J. Organomet. Chem. 1984, 264, 2327.
42. A. D. Redhouse, W. A. Herrmann, Angew. Chem. 1976, 88, 652; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1976, 15, 615; W. A. Herrmann, J. Plank, M. Ziegler, K. Weidenhammer, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3133; W. A. Herrmann, J. Plank, G. W. Kriechbaum, J. L. Ziegler, H. Pfisterer, J. L. Atwood, R. D. Rogers, J. Organomet. Chem. 1984, 264, 2327.
43. A. D. Redhouse, W. A. Herrmann, Angew. Chem. 1976, 88, 652; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1976, 15, 615; W. A. Herrmann, J. Plank, M. Ziegler, K. Weidenhammer, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3133; W. A. Herrmann, J. Plank, G. W. Kriechbaum, J. L. Ziegler, H. Pfisterer, J. L. Atwood, R. D. Rogers, J. Organomet. Chem. 1984, 264, 2327.
44. E. Bleuel, M. Laubender, B. Weberndörfer, H. Werner, Angew. Chem. 1999, 111, 222-225; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1999, 38, 156-159.
45. E. Bleuel, M. Laubender, B. Weberndörfer, H. Werner, Angew. Chem. 1999, 111, 222-225; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1999, 38, 156-159.
46. R. Hochstrasser, J. Wirz, Angew. Chem. 1990, 102, 454-455; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 411-412.
47. R. Hochstrasser, J. Wirz, Angew. Chem. 1990, 102, 454-455; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 411-412.
48. A. Bérces, T. Ziegler, J. Phys. Chem. 1995, 99, 11417; A. Bérces, J. Phys. Chem. 1996, 100, 16538.
49. A. Bérces, T. Ziegler, J. Phys. Chem. 1995, 99, 11417; A. Bérces, J. Phys. Chem. 1996, 100, 16538.
50. J. A. Harrison, H. Frei, J. Phys. Chem. 1994, 98, 12142-12151.
51. G. Maier, H. P. Reisenauer, M. Cibulka, Angew. Chem. 1999, 111, 110-113; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1999, 38, 105-108.
52. G. Maier, H. P. Reisenauer, M. Cibulka, Angew. Chem. 1999, 111, 110-113; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1999, 38, 105-108.
53. [20a] R. D. Pendley, G. E. Ewing, J. Chem. Phys. 1983, 78, 3530-3540.
54. E. S. Kline, Z. H. Kafafi, R. H. Hauge, J. L. Margrave, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7559; N. I. Bagdanskis, M. O. Bulanin, Opt. Spektrosk. 1972, 32, 525; T. Szymanska-Buzar, A. J. Downs, T. M. Greene, A. S. Marshall, J. Organomet. Chem. 1995, 495, 149-161; G. Maier, C. Lantz, Eur. J. Org. Chem. 1998, 769.
55. E. S. Kline, Z. H. Kafafi, R. H. Hauge, J. L. Margrave, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7559; N. I. Bagdanskis, M. O. Bulanin, Opt. Spektrosk. 1972, 32, 525; T. Szymanska-Buzar, A. J. Downs, T. M. Greene, A. S. Marshall, J. Organomet. Chem. 1995, 495, 149-161; G. Maier, C. Lantz, Eur. J. Org. Chem. 1998, 769.
56. E. S. Kline, Z. H. Kafafi, R. H. Hauge, J. L. Margrave, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7559; N. I. Bagdanskis, M. O. Bulanin, Opt. Spektrosk. 1972, 32, 525; T. Szymanska-Buzar, A. J. Downs, T. M. Greene, A. S. Marshall, J. Organomet. Chem. 1995, 495, 149-161; G. Maier, C. Lantz, Eur. J. Org. Chem. 1998, 769.
57. E. S. Kline, Z. H. Kafafi, R. H. Hauge, J. L. Margrave, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7559; N. I. Bagdanskis, M. O. Bulanin, Opt. Spektrosk. 1972, 32, 525; T. Szymanska-Buzar, A. J. Downs, T. M. Greene, A. S. Marshall, J. Organomet. Chem. 1995, 495, 149-161; G. Maier, C. Lantz, Eur. J. Org. Chem. 1998, 769.
58. The structures of five different complexes were optimized but none of the results could be accepted as reasonable.
59. H. Bandow, H. Akimoto, J. Phys. Chem. 1985, 89, 845-849.
60. W. H. Fletcher, W. B. Barish, Spectrochim. Acta 1965, 21, 1647-1661.
61. M. Nakata, H. Frei, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1363-1372.
62. K. A. Singmaster, G. C. Pimentel, J. Mol. Struct. 1989, 194, 215-238.
63. -1.
64. Review: J. M. Mayer, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 441-450.
65. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 94, revision E.2, Gaussian Inc., Pittsburgh PA, 1995.